5-bromo-3-fluoro-N-methyl-2-nitroaniline | 1396503-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-fluoro-N-methyl-2-nitroaniline
• 英文别名: (5-bromo-3-fluoro-2-nitro-phenyl)-methyl-amine；5-Bromo-3-fluoro-N-methyl-2-nitroaniline
• CAS: 1396503-81-3
• 化学式: C₇H₆BrFN₂O₂
• 分子量: 249.039
• InChiKey: KIXQETVBXAMCLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-fluoro-N-methyl-2-nitroaniline 在 palladium diacetate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 锌 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5-{7-[bis-(4-methoxy-benzyl)-amino]-3-methyl-3H-benzoimidazol-5-ylamino}-4-ethyl-pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明公开了根据式(I)的化合物，其中Cy、R1、L1、R3、R4、R5、La和Ra如本文所定义。公开了根据式(I)的能够抑制JAK的新型苯并咪唑类化合物，这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，包括但不限于过敏性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、增生性疾病、移植排斥、涉及软骨代谢障碍的疾病、先天性软骨畸形以及与IL6或干扰素过度分泌相关的疾病。

  公开号：

  WO2015110378A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯胺 在 NaBO₃*0.4H₂O 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-bromo-3-fluoro-N-methyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS

  摘要：

  本发明公开了根据以下公式I的化合物：其中Cy、R1、L1、R3、R4、R5、La和Ra如本文所定义。根据公式I的新型苯并咪唑，能够抑制JAK，这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，包括但不限于过敏性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、增殖性疾病、移植排斥反应、涉及软骨周转障碍的疾病、先天性软骨畸形以及与IL6过度分泌或干扰素过度分泌相关的疾病。

  公开号：

  US20150203455A1

文献信息

• Compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US09440929B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  The present invention discloses compounds according to Formula I: wherein Cy, R1, L1, R3, R4, R5, La, and Ra are as defined herein. Novel benzimidazoles according to Formula I, able to inhibit JAK are disclosed, these compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, allergic diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 or hypersecretion of interferons.

  本发明公开了根据式I的化合物：其中Cy、R1、L1、R3、R4、R5、La和Ra如本文所定义。根据式I公开了新的苯并咪唑，能够抑制JAK，这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于过敏性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形以及与IL6过度分泌或干扰素过度分泌有关的疾病。
• [EN] ISOXAZOLYL-CARBONYLOXY AZABICYCLO[3.2.1]OCTANYL COMPOUNDS AS FXR ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLYL-CARBONYLOXY AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE FXR
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039384A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The disclosure relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, L2, A, B, R1, R2, R3, and R4 are described herein.

  该披露涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝脏疾病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及其他FXR发挥作用的疾病，其化学式为（I）：其中L1、L2、A、B、R1、R2、R3和R4如此描述。
• [EN] 1H-BENZO[D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AS TLR9 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-BENZO[D]IMIDAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR9 POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2022040260A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention relates to lH-benzo[d]imidazole derivatives of formula (I) or a salt thereof. The present compounds are inhibitors of TLR9 and useful in treating preventing, or slowing fibrotic diseases, such as e.g. liver fibrosis, renal fibrosis, biliary fibrosis or pancreatic fibrosis, nonalcoholic steatohepatitis (NASH), non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), chronic kidney disease, diabetic kidney disease, primary sclerosing cholangitis (PSC) or primary biliary cirrhosis (PBC), or idiopathic pulmonary fibrosis (IPF).

  本发明涉及式（I）的lH-苯并[d]咪唑衍生物或其盐。本化合物是TLR9的抑制剂，可用于治疗、预防或减缓纤维化疾病，例如肝纤维化、肾脏纤维化、胆道纤维化或胰腺纤维化、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、慢性肾病、糖尿病肾病、原发性硬化性胆管炎（PSC）或原发性胆汁性肝硬化（PBC），或特发性肺纤维化（IPF）。
• Isoxazolyl-carbonyloxy azabicyclo[3.2.1]octanyl compounds as FXR activators
  申请人：ARDELYX, INC.

  公开号：US11091482B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The disclosure relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, L2, A, B, R1, R2, R3, and R4 are described herein.

  本公开涉及用于治疗自身免疫性疾病、肝脏疾病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症和其他 FXR 起作用的疾病的 FXR 激活剂，其具有式（I）：其中 L1、L2、A、B、R1、R2、R3 和 R4 在本文中描述。
• SYK INHIBITOR AND USE METHOD THEREFOR
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3640247B1

  公开（公告）日：2022-01-12