(R)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1245747-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (R)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1245747-92-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: RBQQIUYJQAWMLG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (6R,7R,8aR)-6-(furan-3-ylmethyl)-10-(4-methoxybenzyl)-7-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-1H-6,8a-(epiminomethano)indolizine-5,9(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  的第一全合成ENT -asperparaline C和asperparaline C的绝对构型的分配†

  摘要：

  首次完成了天冬酰胺家族成员的第一次不对称合成，已确定未知的天冬酰胺C的绝对构型为全-（S）。合成的关键步骤是氧化自由基环化，叔酰胺之一的选择性还原，单线态氧Diels-Alder反应和还原性螺环化。

  DOI：

  10.1039/c9cc00945k
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (R)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  的第一全合成ENT -asperparaline C和asperparaline C的绝对构型的分配†

  摘要：

  首次完成了天冬酰胺家族成员的第一次不对称合成，已确定未知的天冬酰胺C的绝对构型为全-（S）。合成的关键步骤是氧化自由基环化，叔酰胺之一的选择性还原，单线态氧Diels-Alder反应和还原性螺环化。

  DOI：

  10.1039/c9cc00945k

文献信息

• A cationic cyclisation route to prenylated indole alkaloids: synthesis of malbrancheamide B and brevianamide B, and progress towards stephacidin A
  作者：Frédéric C. Frebault、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.093

  日期：2010.8

  The synthesis of the prenylated indole alkaloids, malbrancheamide B and brevianamide B have been accomplished, starting with a prenylated proline derivative created using the Seebach ‘self-reproduction of chirality’ method, and using a cationic cascade sequence as the key step to form late-stage bridged diketopiperazine intermediates.

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。