L(-)-ephedrine hemihydrate | 299-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L(-)-ephedrine hemihydrate
• 英文别名: Ephedrine hydrate；(1R,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol;hydrate
• CAS: 299-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO*0H₂O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QZXAALGSONQMBF-GNAZCLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

制备方法

1. 从麻黄草中提取麻黄碱的过程如下：
   • 将麻黄草的茎枝切成2～4厘米长，加入7倍量水，在0.15MPa的压力下热压浸煮5次，共计16小时，得到含有麻黄总碱的水溶液。
   • 将水煎液用氢氧化钠调节pH值至12后，使用2倍量甲苯在60～70℃条件下进行萃取。将甲苯层中加入2%草酸溶液，使甲苯层的pH降至7，从而将麻黄总碱转移到草酸溶液中。分离掉甲苯层后，得到含有麻黄总碱的草酸盐稀溶液。
   • 将含生物碱的草酸稀溶液在70℃条件下减压浓缩，冷却至30℃时，由于草酸麻黄碱在水中的溶解度较小，析出结晶。离心分离并干燥后，得到粗品草酸麻黄碱。母液中含草酸伪麻黄碱。
   • 从草酸麻黄碱粗品中加入8～10倍量的水及1.5%活性炭，煮沸过滤，滤液在搅拌下逐滴加入氯化钙溶液至不再产生沉淀或显浑浊后，得到麻黄碱盐酸盐溶液。随后，再加入硫化钠调节pH值至7.5～8以静置沉淀出草酸钙和硫化铁等杂质，过滤并取上清液，在其中加入适量盐酸调至pH值为6～6.5后抽滤、减压浓缩，并冷却至30℃结晶。离心分离干燥后，即得成品麻黄碱盐酸盐。
   • 上述含草酸伪麻黄碱的母液经过氢氧化钠碱化处理可以进一步分离出伪麻黄碱，再通过酰化、转位、水解和中和等步骤获得草酸麻黄碱结晶。接着按照上述方法再次进行处理以得到最终的麻黄碱盐酸盐成品。

用途简介

1. 麻黄碱是一种拟肾上腺素药物，可以兴奋交感神经，并且药效比肾上腺素更为持久；能松弛支气管平滑肌、收缩血管；具有显著的中枢兴奋作用。临床上主要用于治疗习惯性支气管哮喘和预防哮喘发作。
   • 对于严重的支气管哮喘，其疗效不及肾上腺素，但在缓解鼻黏膜充血和治疗鼻塞方面比肾上腺素更为有效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L(-)-ephedrine hemihydrate 、 (-)-(ethyl hydrogen methylphosphonite)pentacarbonylmolybdenum*dicyclohexylamine 以 环己烷 为溶剂， 以67%的产率得到(-)-(ethyl hydrogen methylphosphonite)pentacarbonylmolybdenum*(-)-ephedrine
  参考文献：
  名称：

  Reiff, Louis P.; Rossman, David I.; Szafraniec, Leonard J., Inorganic Chemistry, 1986, vol. 25, # 9, p. 1451 - 1455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Koester, Roland; Seidel, Guenter; Wrackmeyer, Bernd, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 2287 - 2302
  作者：Koester, Roland、Seidel, Guenter、Wrackmeyer, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• US5681583A
  申请人：——

  公开号：US5681583A

  公开（公告）日：1997-10-28