2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxystyryl)tetrahydrofuran；(E)-2-(p-methoxystyryl)tetrahydrofuran；2-(4-methoxystyryl)tetrahydrofuran；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]oxolane
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: YRPHSKRQBPROAN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 七氧化二铼 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化单烯丙基二醇的环醚化

  摘要：

  描述了Re 2 O 7催化的单烯丙基二醇的环醚化。该反应具有反应时间短，反应条件温和和E选择性高的特点。烯烃上具有烷基或芳基取代基的各种单烯丙基醇可平稳地进行闭环反应，以生成相应的氧杂杂环。该反应在操作上也很简单，并且对空气和湿气不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.066

文献信息

• Dimethylzinc‐Initiated Radical Coupling of β‐Bromostyrenes with Ethers and Amines
  作者：Amanda Sølvhøj、Andreas Ahlburg、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201502429

  日期：2015.11.2

  A new coupling reaction has been developed in which β‐bromostyrenes react with ethers and tertiary amines to introduce the styryl group in the α‐position. The transformation is mediated by Me2Zn/O2 with 10 % MnCl2 and is believed to proceed by a radical addition–elimination mechanism. The ether and the amine are employed as solvent and the coupling takes place through the most stable α radical for unsymmetrical

  已开发出一种新的偶联反应，其中β-溴苯乙烯与醚和叔胺反应，在α-位引入苯乙烯基。该转变是由具有10％MnCl 2的Me 2 Zn / O 2介导的，并且据认为是通过自由基加成-消除机理进行的。醚和胺用作溶剂，偶合通过非对称底物的最稳定的α基团发生。获得的产物为纯E异构体，产率中等至良好。可以使用一系列较小的环状和非环状醚/胺以及各种取代的β-溴苯乙烯实现偶联。
• Irradiation-Induced Palladium-Catalyzed Decarboxylative Heck Reaction of Aliphatic <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides at Room Temperature
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00023

  日期：2018.2.2

  It is reported that Pd(PPh3)2Cl2 in combination with 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) under irradiation of blue LEDs efficiently catalyzes a decarboxylative Heck reaction of vinyl arenes and vinyl heteroarenes with aliphatic N-(acyloxy)phthalimides at room temperature. A broad scope of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates, including α-amino acid derived esters

  据报道，在蓝色LED的照射下，Pd（PPh 3）2 Cl 2与4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）的结合可有效催化乙烯基芳烃和乙烯基杂芳烃的脱羧Heck反应。室温下的脂族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺。包括α-氨基酸衍生的酯在内的各种仲，叔和季羧酸盐都可以用作具有高立体选择性的适合的底物。实验观察是通过辐照下钯配合物激发单电子转移以活化N的激发态反应性来解释的-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，并抑制不希望的β-氢化物消除烷基钯中间体。
• NiCl2-catalyzed radical cross decarboxylative coupling between arylpropiolic acids and cyclic ethers
  作者：Zi-juan Wan、Jin-yuan Wang、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.039

  日期：2019.2

  A direct alkenylation of cyclic ethers via radical cross decarboxylative coupling process catalyzed by NiCl2 and using DTBP as radical initiator and oxidant was developed. A variety of arylpropiolic acids and cyclic ethers were transformed into the corresponding 2-arylvinyl cyclic ethers in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments were conducted to determine the nature of the reaction

  通过NiCl 2催化并以DTBP为自由基引发剂和氧化剂，通过自由基交叉脱羧偶联过程对环醚进行直接烯基化反应。将各种芳基丙酸和环状醚以中等至优异的产率转化为相应的2-芳基乙烯基环状醚。进行了机理实验以确定反应中间体的性质，并提出了一种可行的反应机理，该机理涉及NiCl 2促进的自由基过程。
• Improved One-Pot Synthesis of Styryl Tetrahydrofurans and Cyclohexanes by Radical Addition to -Nitrostyrenes in the Presence of Benzoyl Peroxide
  作者：Yeong-Jiunn Jang、Yuh-Kuo Shih、Jing-Yuan Liu、Wen-Yu Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/chem.200204571

  日期：2003.5.9

  Stereoselective styryl derivatives have been prepared based on radical substitution (addition-elimination) of heterocycles or cyclohydrocarbons units to (E)-beta-nitrostyrenes 1 using a common radical initiator benzoyl peroxide. High reactivity and selectivity with wide substrate scope were attained by using this easy methodology. The reactions using easily obtained and one-pot potential starting materials

  基于杂环或环烃单元对自由基（E）-β-硝基苯乙烯1的自由基取代（加成-消除），已经使用普通的自由基引发剂过氧化苯甲酰制备了立体选择性的苯乙烯基衍生物。通过使用这种简单的方法，可以在宽范围的底物范围内实现高反应性和选择性。在所有情况下，使用容易获得的一锅电位起始原料进行的反应均具有优异的反选择性，中等至高收率。通过制备各种反式苯乙烯基衍生物已证明了该方法的合成效用。
• Donor–Acceptor Complex Enables Alkoxyl Radical Generation for Metal‐Free C(sp ³ )–C(sp ³ ) Cleavage and Allylation/Alkenylation
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Ruoyu Xu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201707171

  日期：2017.10.2

  The alkoxyl radical is an essential and prevalent reactive intermediate for chemical and biological studies. Here we report the first donor–acceptor complex‐enabled alkoxyl radical generation under metal‐free reaction conditions induced by visible light. Hantzsch ester forms the key donor–acceptor complex with N‐alkoxyl derivatives, which is elucidated by a series of spectrometry and mechanistic experiments

  烷氧基是化学和生物学研究必不可少的，普遍的反应性中间体。在这里，我们报告了在可见光诱导的无金属反应条件下，第一批供体-受体配合物使能的烷氧基自由基的产生。Hantzsch酯与N烷氧基衍生物形成了关键的供体-受体配合物，这一点已通过一系列光谱学和机理实验得以阐明。首次使用这种无光催化剂的方法对线性的伯，仲和叔烷氧基进行了选择性的C（sp 3）-C（sp 3）键裂解和烯丙基化/烯基化反应。