sodium 2,6-di-tert-butylphenoxide | 7175-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,6-di-tert-butylphenoxide
• 英文别名: sodium 2,6-di-tert-butylphenolate；2,6-di-tert-butylphenol sodium salt；Sodium 2,6-di-t-butylphenoxide；sodium;2,6-ditert-butylphenolate
• CAS: 7175-96-4
• 化学式: C₁₄H₂₁O*Na
• 分子量: 228.31
• InChiKey: XFMBKGCZPCVSIE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,6-di-tert-butylphenoxide 在 [(Me2N(CH2)3NMe2)2Cu2(OTf)2(μ-η²:η²-S2)] 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌
  参考文献：
  名称：

  双齿和三齿氮供体支持的侧（二硫）二铜配合物的新型反应性：轴向配位的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704690
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到sodium 2,6-di-tert-butylphenoxide
  参考文献：
  名称：

  一种2,6-二叔丁基酚盐的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,6‑二叔丁基酚盐的制备方法，在苯类溶剂中、惰性气体保护下，将2,6‑二叔丁基酚与碱金属化合物以1:1~1:1.4的摩尔比回流脱水反应3~8h；反应结束后在惰性气体保护下降温、过滤，真空干燥，得到类白色固体产品即为2,6‑二叔丁基酚盐。本发明使用苯类溶剂回流脱水，加快了反应进程，缩短了反应时间，提高了2,6‑二叔丁基酚盐的合成效率；后处理过滤中苯类溶剂能将未反应的原料和生成的杂质带走，提高了产品纯度；制得的2,6‑二叔丁基酚盐颜色为类白色产品，品质高，用途广；反应和后处理过程中均使用惰性气体保护，能有效隔绝空气，减少了副产物的生产，提高了2,6‑二叔丁基酚盐的产率。

  公开号：

  CN107459443A
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium 2,6-di-tert-butylphenoxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (9S,12S,15S)-12-benzyl-15-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Janetka, James W.; Rich, Daniel H., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 42, p. 10585 - 10586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Addition to the η²-Alkyne Ligand in [CpFe(CO)₂(η²-R−C⋮C−R)]⁺. Dependence of the Alkenyl Product Stereochemistry on the Basicity of the Nucleophile
  作者：Munetaka Akita、Satoshi Kakuta、Shuichiro Sugimoto、Masako Terada、Masako Tanaka、Yoshihiko Moro-oka

  DOI：10.1021/om010095t

  日期：2001.6.1

  acyl intermediates formed by initial nucleophilic addition of basic nucleophiles at the CO ligand, (2) trans-alkenyl complexes 4 result from addition of less basic nucleophiles to the η2-alkyne ligand from the exo-side, and (3) the equilibrium of the CO addition governed by the basicity of the nucleophile is the key step of the diversity of the stereochemistry of the alkenyl products. Reactions of

  阳离子η的反应2 -alkyne铁络合物，[FP（η 2 -Ph-C⋮CPH）] BF 4（1）[Fp的=（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2 ]，各种O-，N-和C-亲核试剂提供了包含Ph-C C-Ph键的产物。即，顺式- （3）和反式-烯基配合物（4），FP-C（PH）C（Ph） -组成女，和metallacycles中，CP（CO）的Fe-C（PH）C（PH）-C（Ô ）-Nu [在O（5）或Nu（6）]。的C的构造的晶体学测定用C部分3点4的产物分布的和分析表明，基本亲核试剂轴承烷基取代基产生的顺式烯基配合物（3）和/或所述metallacycles（5，6），而碱性较弱的带有芳基取代基的亲核试剂提供了反式-烯基配合物（4）。亲核试剂的产物分布与p K b值之间的相关性得出以下结论：（1）产物3，5，和6从由初始的亲核加成基本亲核试剂在CO的配体形成的酰基中间体出现，（
• Total Synthesis of the Cyclic Biphenyl Ether Peptides K-13 and OF4949-III <i>via</i> S_NAr Macrocyclization of Peptidyl Ruthenium π-Arene Complexes
  作者：James W. Janetka、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ja970614c

  日期：1997.7.1

  yield by biaryl ether formation from peptidyl ruthenium complexes. Direct comparisons between these two approaches are provided. Transition metal π-complexes of either N-protected or carboxyl-protected amino acids can be used as coupling partners in peptide coupling reactions. Preformed peptidyl ruthenium complexes can be used to synthesize cyclic biphenyl ethers in a combinatorial fashion.

  预先形成的钌环戊二烯基阳离子肽基 π 配合物的分子内亲核芳香取代 (SNAr) 在方便、高产的反应中形成环状联苯醚。两种天然产物 K-13 和 OF4949-III 的高效收敛全合成证明了该方法的实用性。以高收率合成了 K-13 和 OF4949-I-IV 的几种类似物，并且通过由肽基钌配合物形成联芳醚以高收率形成了一个无法通过大环内酰胺化方法制备的环系统。提供了这两种方法之间的直接比较。N-保护或羧基保护的氨基酸的过渡金属π-复合物可用作肽偶联反应中的偶联伙伴。
• Reactivity of a 10-I-3 Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagent With Phenols
  作者：Kyrill Stanek、Raffael Koller、Antonio Togni

  DOI：10.1021/jo8014825

  日期：2008.10.3

  The reaction of the 10-I-3 hypervalent iodine electrophilic trifluoromethylation reagent 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (2) with 2,4,6-trimethylphenol, after deprotonation with NaH and in the presence of 18-crown-6 in a polar, nonprotic solvent, affords 1,3,5-trimethyl-2-(trifluoromethoxy)benzene (4) only as a byproduct. Trifluoromethylation occurs preferentially at the ortho- and para-positions

  NaH去质子后，在10-I-3高价碘亲电子三氟甲基化试剂1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-（1H）-one（2）与2,4,6-三甲基苯酚的反应中在极性非质子溶剂中存在18-crown-6，仅提供1​​,3,5-三甲基-2-（三氟甲氧基）苯（4）作为副产物。三氟甲基化优先发生在芳族核的邻位和对位，从而得到相应的三氟甲基环己二酮5和6。如果邻位和/或对位不被取代，则可获得芳族亲电取代的相应产物以中等收率，例如从4-叔丁基苯酚（10）中得到2-三氟甲基-4-叔丁基苯酚（10a）。
• Phenoxo and diphenoxo complexes of titanium(II) and vanadium(III): synthesis and X-ray structure
  作者：Marinella Mazzanti、Carlo Floriani、Angiola Chiesi-Villa、Carlo Guastini

  DOI：10.1039/dt9890001793

  日期：——

  binuclear complex [V2(µ-cat)2Cl2(thf)4], (3), while the reaction with the sodium salt of bis(2-hydroxy-5-methyl-3-t-butylphenyl)methane (H2bhm) gave the mononuclear complex [V(bhm)Cl(thf)2](4). Complex (3) has a planar V2(µ-cat)2Cl2 skeleton with molecules of thf above and below the plane, and vanadium(III) achieves six-co-ordination by sharing the oxygens of the catecholato dianion. Complex (4) has

  [的TiCl的反应3（THF）3 ]和[的VCl 3（THF）3 2,6-卜]（THF =四氢呋喃）配有吨2 ç 3 ħ 3 ONA和-ME 2,6 2 c ^ 6 ħ 3 ONA分别，导致单体五坐标配合物[的TiCl 2（2,6-卜吨2 ç 6 ħ 3 O）（THF）2 ]，（1）和[的VCl 2（2,6--ME 2 ç 6 H 3 O）（thf）2 ]，（2）。两个金属原子都具有三角双锥体配位，赤道面由两个氯化物和苯氧配体定义。轴向位置由两个thf分子填充。Phenoxo参数为：Ti–O 1.807（8）和V–O 1.803（5）Å；Ti–O–C 174.2（9）和V–O–C 135.9（5）°。苯-1,2-二醇钠盐（H 2 cat）与[VCl 3（thf）3 ]的反应导致分离出双核络合物[V 2（µ-cat）2 Cl 2（thf）4 ]，（3），与双（2-羟基-5-甲基-3-叔丁基苯基）甲烷的钠盐（H
• Chromium(III) and Chromium(II) Phenolate Complexes with Bulky Alkylcyclopentadienyl Ligands
  作者：Igor Smytschkow、Wjatscheslaw Gidt、Christoph Kunz、Yu Sun、Jens Langer、Benjamin Oelkers、Tobias Böttcher、Helmut Sitzmann

  DOI：10.1002/ejic.201900275

  日期：2019.6.16

  of tetrahydrofuran vapor. Attempted sublimation of the known chromium(II) iodo complex [4CpCr(µ‐I)]2 resulted in a redox reaction with formation of the chromium(III) iodo dimer [4CpCrI(µ‐I)]2, whose tri(tert‐butyl)cyclopentadienyl derivative [Cp′′′CrI(µ‐I)]2 (4) could also be prepared by oxidation of [Cp′′′Cr(µ‐I)]2 with iodine. The chromium(III) bis(2,6‐diisopropylphenolate) complex [4CpCr(OC6H3iPr2‐2

  铬（II）三羰基甲基配合物[CP'''的Cr（CO）3 CH 3 ]（1，CP'''=η 5 -C 5 H ^ 2吨卜3 -1,2,4-）从得到的铬六羰基，NaCP'''和甲基碘。发现图1中的化合物通过从铬到具有ΔH ca的羰基配体的可逆的，轻微吸热的甲基迁移，与溶液中的二羰基乙酰基异构体[CP'''Cr（CO）2（COCH 3）]建立了平衡。3.6 kJ / mol和E a。49.5 kJ /摩尔。五氯化磷被氧化1到绿色的双核四氯配合物[CP'''CrCl（µ-Cl）] 2（2），结晶为蓝绿色铬（III）半夹心配合物[CP'''CrCl 2（THF）] （3）在四氢呋喃蒸气存在下。尝试升华已知的铬（II）碘配合物[ 4 CPCr（µ-I）] 2导致氧化还原反应，形成铬（III）碘二聚体[ 4 CPCrI（µ-I）] 2，其三（叔丁基）环戊二烯基衍生物[CP'''CrI（µ-I）] 2（4