8-羟基-7-甲氧基黄酮 | 40316-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 8-羟基-7-甲氧基黄酮
• 英文名称: 8-Hydroxy-7-methoxyflavone
• 英文别名: 8‐hydroxy‐7‐methoxyflavone；8-hydroxy-7-methoxy-2-phenylchromen-4-one；8-hydroxy-7-methoxyisoflavone；8-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one；8-Hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-chromen-4-on
• CAS: 40316-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: YUFKWMXGTOJNRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227°C
• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-7-甲氧基黄酮 、 UDP-glucuronic acid 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉ 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches

  摘要：

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0666-z
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 反应 5.0h， 以161 mg的产率得到8-羟基-7-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成黄酮

  摘要：

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。

  DOI：

  10.1039/d1ra00534k

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020160983A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to benzopyranone derivatives, to methods for treating telomerase-modulated diseases, in particular cancers, with said derivatives, to a process for their preparation, to their use as medicaments and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及苯并吡喃酮衍生物，涉及使用所述衍生物治疗端粒酶调节疾病的方法，特别是癌症，涉及它们的制备过程，它们作为药物的使用，以及包含它们的药物组合物。
• Characterization of two candidate flavone 8-O-methyltransferases suggests the existence of two potential routes to nevadensin in sweet basil
  作者：Anna Berim、David R. Gang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.05.001

  日期：2013.8

  recombinant protein was found to be active with a wide range of o-diphenols, and methylated the 8-OH moiety of the flavone backbone with higher catalytic efficiency than the 3'-OH group of candidate substrates. To further investigate flavone 8-O-methylation, the activity of a putative cation-independent flavonoid 8-O-methyltransferase from the same EST collection was assessed with available substrate analogs

  区域选择性 6-,7-,8-,3'- 和 4'-O-甲基化是甜罗勒 (Ocimum basilicum L.) 毛状体中产生的亲脂性黄酮结构多样性的基础。位置 6、7 和 4' 被最近描述的一组不依赖阳离子的酶甲基化。阳离子依赖性 O-甲基转移酶的作用仍需要阐明。在这里，罗勒毛状体 EST 数据库用于识别可能接受类黄酮作为底物的依赖于 Mg(2+) 的 O-甲基转移酶。发现重组蛋白对广泛的邻二酚具有活性，并且以比候选底物的 3'-OH 基团更高的催化效率甲基化黄酮骨架的 8-OH 部分。为了进一步研究黄酮 8-O-甲基化，使用可用的底物类似物评估来自同一 EST 集合的推定的阳离子非依赖性类黄酮 8-O-甲基转移酶的活性。值得注意的是，它被其预期产品之一的栀子 B 强烈抑制。所研究的两种蛋白质的催化能力表明，可能存在两种替代内瓦登辛（一些罗勒栽培品种中的主要黄酮）的途径。将潜在基因的表达与
• TRKB AGONISTS AND METHODS OF USE
  申请人：Ye Keqiang

  公开号：US20130040947A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Compounds and methods related to the activation of the TrkB receptor are provided. The methods include administering a 7,8-di-hydroxyflavone derivative with modified flavone or heterocyclic ring to a subject in need thereof. Methods and compounds for the treatment of disorders including neurologic disorders, neuropsychiatric disorders, and metabolic disorders (e.g., obesity) are provided.

  本文提供与TrkB受体激活相关的化合物和方法。这些方法包括将带有改性黄酮或杂环环的7,8-二羟基黄酮衍生物注射给需要的受试者。本文还提供了治疗神经系统疾病、神经精神疾病和代谢性疾病（例如肥胖症）的方法和化合物。
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。