(S)-2-(3-carboxy-2-propenoylamino)-3-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-carboxy-2-propenoylamino)-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: fumaryl-L-phenylalanine；(E)-N-(3-Carboxy-1-oxo-2-propenyl)-L-phenylalanine；(E)-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: OQGKOQBYSJCHHV-FGEFZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-腺苷-L-蛋氨酸 、 (S)-2-(3-carboxy-2-propenoylamino)-3-phenylpropionic acid 在 methyltransferase FtpM (AFUA_3G₁₅₂₈₀) 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.5 mg的产率得到fumaryl-L-phenylalanine dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迭代的O-甲基转移酶催化烟曲霉富马酸酰胺的1,11-二甲基化

  摘要：

  人类病原体烟曲霉中的ftpM 基因编码SAM依赖的甲基转移酶。通过基因失活和使用异源产生的酶，FtpM被鉴定为是一种迭代作用的酶，可催化在芳族富马酸酰胺的两个羧基上形成甲酯。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600293
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 富马酸单乙酯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(3-carboxy-2-propenoylamino)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds as potential ACE inhibitors

  摘要：

  The alpha,beta-unsaturated amide that is incorporated into the basic structural frame of a simple substrate molecule of angiotensin converting enzyme was found to serve as a Michael acceptor for the catalytic carboxylate of Glu-127, inhibiting the enzyme irreversibly. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00158-6

文献信息

• Process for the conversion of maleic acid derivatives to their
  申请人：The NutraSweet Company

  公开号：USH0000645H1

  公开（公告）日：1989-06-06

  A process for the isomerization of maleic acid, its monoesters and monoamides in the presence of thiourea in anhydrous conditions at elevated temperature to the corresponding fumaryl forms yields intermediates which are useful in the synthetic pathways of aspartame and other useful polypeptides.

  在无水条件下，在高温下存在硫脲的情况下对马来酸及其单酯和单酰胺进行异构化的过程，可以得到相应的富马酸形式的中间体，这些中间体在阿斯巴甜和其他有用的多肽的合成途径中是有用的。
• JPH03153653A
  申请人：——

  公开号：JPH03153653A

  公开（公告）日：1991-07-01
• JPS63270652A
  申请人：——

  公开号：JPS63270652A

  公开（公告）日：1988-11-08
• USH645H
  申请人：——

  公开号：USH645H

  公开（公告）日：1989-06-06
• Design and synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds as potential ACE inhibitors
  作者：H Choo

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00158-6

  日期：2000.6

  The alpha,beta-unsaturated amide that is incorporated into the basic structural frame of a simple substrate molecule of angiotensin converting enzyme was found to serve as a Michael acceptor for the catalytic carboxylate of Glu-127, inhibiting the enzyme irreversibly. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.