3-硝基硫代苯甲酰胺 | 70102-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基硫代苯甲酰胺
• 中文别名: 3-硝基-硫代苯甲酰胺
• 英文名称: 3-nitrothiobenzamide
• 英文别名: 3-Nitro-thiobenzamid；3-nitrobenzothioamide；3-Nitrobenzene-1-carbothioamide；3-nitrobenzenecarbothioamide
• CAS: 70102-34-0
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD09757586
• 分子量: 182.203
• InChiKey: HDQCHDWHHGEXQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  336.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基硫代苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (3-硝基苯甲基)硫醇
  参考文献：
  名称：

  Brembilla, Alain; Roizard, Denis; Schoenleber, Jacqueline, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2330 - 2336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3-硝基硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  磺酸功能化纳米Γ-Al2O3：一种新型、高效、可重复使用的硫代酰胺合成催化剂

  摘要：

  摘要 通过纳米γ-Al2O3 与1,3-丙烷砜反应可以很容易地制备磺酸功能化纳米γ-Al2O3。该试剂可用作硫代酰胺合成的高效催化剂。这种新方法始终具有收率高和反应时间短的优点。此外，催化剂可以回收多次。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.769983

文献信息

• TiCl3OTf-[bmim]Br: a novel and efficient catalyst system for chemoselective one-pot synthesis of thioamides from arylaldoximes
  作者：Jalil Noei、Ahmad R. Khosropour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.084

  日期：2008.12

  The combination of TiCl3OTf with 1-butyl-3-methylimidazolium bromide is found to be an efficient and novel catalytic system for chemoselective one-pot transformation of arylaldoximes to their corresponding thioamides in high to excellent yields.

  发现TiCl 3 OTf与1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物的组合是一种高效新颖的催化系统，用于以高产率至优异产率将芳基醛肟化学选择性地一锅转化为相应的硫代酰胺。
• Mo (CO)₆ -assisted Pd-supported magnetic graphene oxide-catalyzed carbonylation-cyclization as an efficient way for the synthesis of 4(3<i>H</i> )-quinazolinones
  作者：Saeed Bahadorikhalili、Samira Ansari、Haleh Hamedifar、Leila Ma'mani、Mohsen Babaei、Rahim Eqra、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.4769

  日期：2019.4

  was investigated in the synthesis of 4(3H)‐quinazolinones via Pd‐catalyzed carbonylation‐cyclization of N‐(2‐bromoaryl) benzimidamides by Mo (CO)6. The Mo (CO)6 is used as a carbon monoxide source for performing the reaction under mild conditions. The catalyst showed good reusability, and no change in activity was observed after 10 cycles of recovery.

  在本文中，基于钯在改性磁性氧化石墨烯纳米粒子上的固定化，引入了一种新型催化剂。该催化剂的特征在于几种方法，包括透射电子显微镜，扫描电子显微镜，X射线荧光，振动样品磁力计，傅立叶变换红外和动态光散射（DLS）分析。通过钯（Mo）（6）催化Pd催化N-（2-溴芳基）苯甲酰胺的羰基化环化反应，合成了4（3 H）-喹唑啉酮类催化剂。钼（CO）6用作一氧化碳源，用于在温和条件下进行反应。该催化剂显示出良好的可重复使用性，并且在10个回收周期后未观察到活性变化。
• Palladium-Catalyzed Benzylation of Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol901689q

  日期：2009.9.17

  Broadly applicable palladium-catalyzed heteroarene benzylation reactions are described with a focus on the most challenging heterocyclic classes under traditional benzylation techniques such as sulfur-containing heterocycles and those bearing functional groups that would be incompatible with reactions requiring Lewis acids and/or strong bases.

  描述了广泛适用的钯催化的杂芳基苄基化反应，重点是传统苄基化技术下最具挑战性的杂环类，例如含硫杂环以及带有与需要路易斯酸和/或强碱的反应不相容的官能团的杂环。
• A Thiophosphoryl Chloride Assisted Transformation of Arylaldoximes to Thioamides
  作者：Uma Pathak、Lokesh Pandey、Sweta Mathur、M. Suryanarayana

  DOI：10.1055/s-0031-1289994

  日期：2012.2

  Primary benzothioamides were accessed from benzaldoximes (benzaldehyde oximes) via benzonitriles in a sequential tandem approach utilizing thiophosphoryl chloride as a dehydrating and thionating agent. primary thioamides - oximes - thiophosphoryl chloride - nitriles

  使用硫代磷酰氯作为脱水剂和去硫剂，通过苯甲腈通过苯甲腈从苯甲醛肟（苯甲醛肟）中获得伯苯硫酰胺。 伯硫代酰胺-肟-硫代磷酰氯-腈
• The BF₃×OEt₂-Assisted Conversion of Nitriles into Thioamides with Lawesson’s Reagent
  作者：Walther Schmid、Michael Nagl、Claudia Panuschka、Andrea Barta

  DOI：10.1055/s-0028-1083253

  日期：2008.12

  A method for the thiolysis of nitriles by applying Lawesson­’s reagent and facilitated by the addition of boron trifluor­ide-diethyl ether complex is reported. The method opens an easy access to primary thioamides. Aromatic, benzylic, and aliphatic nitriles were converted into the corresponding thioamides in high to quantitative yields (even in unfavorable cases, e.g., ortho-substituted benzonitriles). The reaction was performed in 1,2-dimethoxyethane-tetrahydrofuran or toluene-diethyl ether solvent mixtures at 20-50 ˚C, and exhibited considerable selectivity in the case of multifunctional nitrile substrates, such as cyanomethyl N-acetylphenyl­alaninate, benzoylacetonitrile, 4-cyanobenzamide, 4-acetyl­-benzonitrile, or pent-3-enenitrile.

  报道了一种利用Lawesson试剂进行腈的硫解反应的方法，并通过添加三氟化硼二乙醚复合物来促进反应。该方法为制备一级硫酰胺提供了简便途径。芳香族、苄基和脂肪族腈在高至定量的产率下被转化为相应的硫酰胺（即使在不利情况下，例如邻位取代的苄腈）。反应在1,2-二甲氧基乙烷-四氢呋喃或甲苯-二乙醚溶剂混合物中于20-50℃进行，并对多功能腈底物表现出显著的选择性，如氰甲基N-乙酰苯丙氨酸酯、苯甲酰丙二腈、4-氰基苯甲酰胺、4-乙酰基苯甲腈或戊-3-烯腈。