acetylamino-(3-amino-benzyl)-malonic acid diethyl ester | 5454-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetylamino-(3-amino-benzyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Acetylamino-(3-amino-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 3-aminobenzylacetamidomalonate；α-Acetamido-α-(m-aminobenzyl)malonsaeurediethylester；Diethyl(acetylamino)(3-aminobenzyl)propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-[(3-aminophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 5454-72-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: MLFNQZQJTYIVKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylamino-(3-amino-benzyl)-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Amino-3-(3-guanidino-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted arginine analogues as inhibitors of human nitric oxide synthase

  摘要：

  Conformationally restricted analogues of the endogenous NOS substrate L-arginine and the arginine based NOS inhibitors N-G-methyl-L-arginine (L-NMA) and N-delta-iminoethyl-L-ornithine (L-NIO) were synthesized for evaluation as inhibitors of human NOS. Incorporation of a phenyl ring into the C4-C5 backbone chain provided 2-aminophenylalanine analogues which retained potent NOS inhibition. Structurally related analogues of 3-aminophenylalanine were significantly weaker inhibitors. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00309-0
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 镍 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 acetylamino-(3-amino-benzyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wasil'ewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 4094; engl. Ausg. S. 4053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ribosomal Synthesis of Macrocyclic Peptides <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Mediated by Genetically Encoded Aminothiol Unnatural Amino Acids
  作者：John R. Frost、Nicholas T. Jacob、Louis J. Papa、Andrew E. Owens、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/acschembio.5b00119

  日期：2015.8.21

  bacterial cells. This methodology furnishes a new platform for the creation and screening of genetically encoded libraries of conformationally constrained peptides. This strategy was applied to identify and isolate a low-micromolar streptavidin binder (KD = 1.1 μM) from a library of cyclic peptides produced in Escherichia coli, thereby illustrating its potential toward aiding the discovery of functional

  报道了一种由核糖体衍生的多肽前体协调形成侧链至尾环肽的通用方法。核糖体掺入含内含肽的前体蛋白后，带有侧链1,3-或1,2-氨基硫醇官能团的设计者非天然氨基酸能够通过C端连接/环收缩机制促进下游靶标肽序列的环化。使用这种方法，可以通过pH触发的方式在体外生成大小和组成可变的肽大环或直接在活细菌细胞中。这种方法为构象受限肽的遗传编码文库的创建和筛选提供了一个新平台。该策略已应用于从大肠杆菌中生产的环状肽文库中鉴定和分离低微摩尔链霉亲和素结合剂（K D = 1.1μM），从而说明了其在协助发现功能性肽大环化合物方面的潜力。
• Streptogramins for preparing same by mutasynthesis
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06352839B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The invention provides a method for preparing streptogramins using genetically-modified microorganisms to influence the biosynthesis of at least one of the precursors of the group B streptogramins. Cultures of the genetically-modified microorganisms are supplemented with a least one precursor that is different from the streptogramin precursor whose biosynthesis is altered and the streptogramins produced are recovered.

  该发明提供了一种利用基因改造微生物制备链霉素的方法，以影响B组链霉素的至少一个前体的生物合成。将基因改造微生物的培养物添加至至少一个与被改变的链霉素前体不同的前体，并回收生成的链霉素。
• STREPTOGRAMINS AND METHOD FOR PREPARING SAME BY MUTASYNTHESIS
  申请人：Aventis Pharma, S.A.

  公开号：US20020142947A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Novel group B streptogramine-like compounds of general formula (I), and a method for preparing streptogramines by muta-synthesis using a mutated micro-organism to influence the biosynthesis of at least one of the precursors of group B streptogramines, are disclosed. Novel nucleotide sequences involved in the biosynthesis of said precursors, and their uses, are also disclosed.

  本发明公开了通式(I)的新型B组链球菌素类化合物，以及通过使用突变的微生物进行muta合成来影响B组链球菌素的至少一个前体的生物合成的制备方法。还公开了参与所述前体生物合成的新型核苷酸序列及其用途。
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDOMIMETICS FOR ALPHA-HELIX MIMICRY<br/>[FR] SUBSTANCES PEPTIMOMIMÉTIQUES MACROCYCLIQUES POUR MIMÉTISME D'HÉLICE ALPHA
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2015153761A3

  公开（公告）日：2015-11-26
• Potential Anticancer Agents.¹ XVII. Alkylating Agents to Phenylalanine Mustard. I.
  作者：Helen F. Gram、Carol W. Mosher、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01521a048

  日期：1959.6