4-methyl-N-(3-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: PRTXHIDCJAPMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到N-(3-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine-catalyzed conjugate addition with sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.343
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基对甲苯磺酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到4-methyl-N-(3-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用DIB / TBHP协议的未活化亚甲基CH的意外氧化

  摘要：

  原位生成的高价碘物质双（叔丁基过氧）碘苯用作过氧自由基源，可在非常温和的条件下将未反应的，较远且分离的烷基（环状或脂肪族）酯和酰胺氧化为相应的酮化合物情况。

  DOI：

  10.1021/ol2016466

文献信息

• Solvent-free Brønsted acid-catalyzed Michael addition of nitrogen- and carbon-containing nucleophiles by ultrasound activation
  作者：Xiu-Jiang Du、Zhi-Peng Wang、Yan-Ling Hou、Cheng Zhang、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.059

  日期：2014.1

  carbon-containing nucleophiles to cyclic enones. Using this conjugate addition reaction, a variety of different nucleophiles can react with a range of cyclic enones in the presence of p-toluenesulfonic acid under solvent-free ultrasound irradiation conditions affording the corresponding C–N or C–C adducts in good to excellent yields. Comparatively, performing the reaction under ultrasound irradiation gives

  已经开发出一种新的方法，用于将含氮和碳的亲核试剂迈克尔加成到环烯酮上。使用这种共轭加成反应，在对甲苯磺酸的存在下，无溶剂超声辐照条件下，多种不同的亲核试剂可以与多种环烯酮反应，从而提供相应的C–N或C–C加合物，且收率良好。 。相比之下，与在高压下进行反应相比，在超声辐射下进行反应可获得更高的产率，更有效且对环境无害。
• Catalyst Control over Regio- and Enantioselectivity in Baeyer–Villiger Oxidations of Functionalized Ketones
  作者：David K. Romney、Sean M. Colvin、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja508757g

  日期：2014.10.8

  We report a peptide-based catalyst that can strongly influence the regio- and enantioselectivity of the Baeyer–Villiger (BV) oxidation of cyclic ketones bearing amide, urea, or sulfonamide functional groups. Both types of selectivity are thought to arise from a catalyst–substrate hydrogen-bonding interaction. Furthermore, in selected cases, the reactions exhibit the hallmarks of parallel kinetic resolution

  我们报告了一种基于肽的催化剂，它可以强烈影响带有酰胺、尿素或磺酰胺官能团的环酮的 Baeyer-Villiger (BV) 氧化的区域和对映选择性。两种类型的选择性都被认为是由催​​化剂-底物氢键相互作用引起的。此外，在选定的情况下，反应表现出平行动力学分辨率的标志。在不对称过程中使用催化在 BV 产品之间进行选择的能力可能对复杂分子（包括天然产品）的合成和多样化具有广泛的用途。
• Cycloalkano[1,2-b]indol-sulfonamide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0242518A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  Neue Cycloalkano[1,2-b]indol-sulfonamide bzw, deren Salze können durch Umsetzung von [Benzolsulfonamidoalkyl]cycloalkano[1,2-b]indolen mit Acrylnitril, nachfolgender Verseifung und gegebenenfalls Hydrierung und Umsetzung mit einer Base hergestellt werden. Die [Benzolsulfonamidoalkyl]cycloalkano[1,2-b]indole sind Zwischenprodukte, die aus entsprechenden Phenylhydrazinen mit Cycloalkylketonen hergestellt werden können. Die Cycloal- kano[1,2-b]-indol-sulfonamide bzw, deren Salze können zur therapeutischen Behandlung verwendet werden.

  通过[苯磺酰胺基]环烷基[1,2-b]吲哚与丙烯腈反应、随后的皂化和可选的氢化以及与碱反应，可制备新的环烷基[1,2-b]吲哚磺酰胺或其盐。 苯磺酰胺基]环烷基[1,2-b]吲哚是中间体，可由相应的苯肼与环烷基酮制备。 环烷基[1,2-b]吲哚磺酰胺或其盐可用于治疗。
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.
  作者：G Molander

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00576-0

  日期：1997.6.30
• Catalytic Conjugate Additions of Nitrogen-, Phosphorus-, and Carbon-Containing Nucleophiles by Amphoteric Vanadyl Triflate
  作者：Yow-Dzer Lin、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1021/ol702302y

  日期：2007.12.1

  A series of carbamates, amides, N-tosyl amides, (hetero)arenes, and hydrogen phosphines/phosphites has been examined as nucleophiles for (hetero)Michael-type additions to enones and enamides catalyzed by amphoteric vanadyl triflate under mild and neutral conditions. The newly developed C-N, C-P, and C-C bond-formation protocols were carried out smoothly in good to high yields without intervention of any 1,2-additions.