cis-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,6S)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: PRNSDXZODFIUKY-ULVQEXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 L-Selectride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N-(2-methyl-2-cyclohexen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基氮丙啶的还原烷基化：取代烯丙基胺的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过使用过量烷基锂试剂将β-烷氧基氮丙啶进行还原性烷基化而生成取代的环状烯丙基胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/ol048201l
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 cis-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸酯介导的氮丙啶甲醇甲苯磺酸酯的重排：硫杂氮杂-佩因重排

  摘要：

  氮丙啶甲醇磺酸酯与四硫代钼酸盐1反应，在温和的反应条件下，通过空前的硫杂-氮杂-佩因类型的重排，以硫杂环丁烷衍生物为主要产物，环状二硫键为次要产物。有趣的是，当1与2-叠氮基-环己醇衍生物进行反应时，会导致生成噻二环[3.1.1]庚烷或二硫二环[3.2.1]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100640w

文献信息

• Simple strategy for synthesis of optically active allylic alcohols and amines by using enantioselective organocatalysis
  作者：Hao Jiang、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1073/pnas.0914523107

  日期：2010.11.30

  A simple organocatalytic one-pot protocol for the construction of optically active allylic alcohols and amines using readily available reactants and catalyst is presented. The described reaction is enabled by an enantioselective enone epoxidation/aziridination-Wharton-reaction sequence affording two highly privileged and synthetically important classes of compounds in an easy and benign way. The advantages

  提出了一种简单的有机催化一锅法，用于使用现成的反应物和催化剂构建光学活性烯丙醇和胺。所描述的反应是通过对映选择性烯酮环氧化/氮丙啶化-沃顿反应序列实现的，以简单和良性的方式提供两种高度特权和合成上重要的化合物类别。所述序列的优点包括易于生成立体烯丙基中心，也包括四元立体中心，具有出色的对映体和非对映体控制以及高产品多样性。此外，使用单取代的烯酮作为底物，具有适度的对映体过量，一锅反应序列进行，产物的对映体富集并实现了高非对映选择性。
• Chiral Aziridination of Olefins Using a Chiral Sulfinamide as the Nitrogen Source
  作者：Sundaresan Prabhakar、Ana Lobo、Vasco Bonifácio、Concepción González-Bello、Henry Rzepa

  DOI：10.1055/s-0029-1218545

  日期：2010.1

  Chiral aziridination of cyclic α-bromoenones is achieved by the use of the lithium salt of (S S )-(+)-p-toluenesulfinamide, which leads to products with diastereomeric excesses in the range of 30―65% using a simple protocol. A key factor associated with chiral induction is the incorporation of the reacting olefin in a cycle, indicating the importance of conformational restriction in the reacting double

  通过使用 (SS )-(+)-p-甲苯亚磺酰胺的锂盐实现环状 α-溴烯酮的手性氮丙啶化，使用简单的方案可得到非对映体过量在 30-65% 范围内的产品。与手性诱导相关的一个关键因素是反应烯烃在循环中的结合，这表明反应双键中构象限制的重要性。
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.
  作者：G Molander

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00576-0

  日期：1997.6.30
• Palladium(II) mediated aziridination of olefins with bromamine-T as the nitrogen source: scope and mechanism
  作者：Alexandra M.M. Antunes、Vasco D.B. Bonifácio、Susana C.C. Nascimento、Ana M. Lobo、Paula S. Branco、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.020

  日期：2007.7

  The palladium(II)-promoted reaction of a variety of olefins and bromamine-T provided N-tosyl-2-substituted aziridines under mild conditions. Olefins bearing chiral appendages gave only a poor to modest diastereoselectivity. Appropriate deuterated olefins were selected to study the stereochemistry of the reaction. A Pd(IV) intermediate is proposed as the aziridinating species. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrathiomolybdate Mediated Rearrangement of Aziridinemethanol Tosylates: A Thia-Aza-Payne Rearrangement
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Srinivasamurthy Koutha、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo100640w

  日期：2010.8.20

  Aziridinemethanol sulfonate esters react with tetrathiomolybdate 1 to give thiirane derivatives as the major product and cyclic disulfides as minor product under mild reaction conditions via an unprecedented thia-aza-Payne-type rearrangement. Interestingly, when the reaction of 1 was carried out with 2-aziridino-cyclohexanol derivatives it resulted in the formation of thia-bicyclo[3.1.1]heptane or

  氮丙啶甲醇磺酸酯与四硫代钼酸盐1反应，在温和的反应条件下，通过空前的硫杂-氮杂-佩因类型的重排，以硫杂环丁烷衍生物为主要产物，环状二硫键为次要产物。有趣的是，当1与2-叠氮基-环己醇衍生物进行反应时，会导致生成噻二环[3.1.1]庚烷或二硫二环[3.2.1]辛烷衍生物。