4-甲氧基-N-苯基苯磺酰胺 | 1146-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-苯基苯磺酰胺
• 中文别名: 苯磺酰胺,4-甲氧基-N-苯基-
• 英文名称: 4-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-4-methoxybenzenesulfonamide；4-Methoxy-benzolsulfonsaeure-anilid；4-Methoxy-phenylsulfonsaeure-anilid
• CAS: 1146-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: GXQBXHZUPPDPLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  415.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-苯基苯磺酰胺 在 吡啶-N-氧化物 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.75h， 生成 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺的金催化氧化合成羟吲哚

  摘要：

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300162
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-甲氧基-N-苯基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过芳基亚磺酸钠或芳基磺酰氯与水中硝基芳烃的反应合成N-芳基磺酰胺的铁基金属有机骨架

  摘要：

  已经公开了新开发的芳基亚磺酸钠或芳基磺酰氯与硝基芳烃的化学选择反应。化学中分别使用无毒的水和可循环使用的铁基金属-有机骨架作为溶剂和催化剂，为产生N-芳基磺酰胺提供了一种有效的方法，该方法广泛存在于生物活性化合物和药物中，使该方法论对合成化学和药物化学都具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.032

文献信息

• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan–Lam coupling reaction of sulfonyl azides with arylboronic acids leading to N-arylsulfonamides
  作者：Chongren You、Fang Yao、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6ra04298h

  日期：——

  A heterogeneous Chan–Lam coupling reaction between sulfonyl azides and arylboronic acids was achieved in MeOH at room temperature in the presence of 10 mol% of an L-proline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex [MCM-41–L-proline–CuCl] under air, yielding a variety of N-arylsulfonamides in excellent yields. The new heterogeneous copper complex can be prepared from commercially readily

  在室温下，在存在10 mol％的L-脯氨酸官能化的MCM-41固定化铜（I）络合物[MCM-41– L]的情况下，在MeOH中实现了磺酰叠氮化物与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应-脯氨酸–CuCl ]在空气中产生多种N-芳基磺酰胺，收率极高。新的多相铜络合物可以由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，并循环至少8次而不会降低活性。
• Palladium nanoparticles as reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>-aryl sulfonamides under mild reaction conditions
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Mohamad Reza Talei Bavil Olyai、Sakineh Faraji Shamami

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122010

  日期：2016.3.3

  An efficient palladium nanoparticles-catalyzed N-arylation of sulfonamides and sulfonyl azides is described. This procedure serves as an active protocol for intermolecular C–N bond formation using Pd(OAc)2 in PEG-400 under air. Aryl bromides and triflates react at 35°C, while aryl chlorides require heating to 50°C and give the desired products only in low yields. This reaction proceeds smoothly in

  描述了一种有效的钯纳米粒子催化的磺酰胺和磺酰叠氮化物的 N-芳基化。该过程用作在空气中使用 PEG-400 中的 Pd(OAc)2 形成分子间 C-N 键的主动协议。芳基溴化物和三氟甲磺酸酯在 35°C 下反应，而芳基氯化物需要加热到 50°C，并且只能以低产率得到所需产物。该反应使用低催化剂负载以可接受的产率平稳进行。图形概要
• [EN] N-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE CANAL DE CALCIUM DE TYPE N
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2006038594A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  　本発明は、一般式（Ｉ） （式中の記号は明細書中に記載の通り）で示されるＮ型カルシウムチャネル阻害作用を有する化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそのプロドラッグを含有してなるＮ型カルシウムチャネル阻害薬に関する。　本発明化合物は、Ｎ型カルシウムチャネル阻害作用を有するので、Ｎ型カルシウムチャネル介在性疾患、例えば疼痛（例えば、急性痛、慢性痛、術後痛、癌性疼痛、神経痛、感染性疼痛等）、脳梗塞、一過性脳虚血発作、心臓手術後の脳脊髄障害、脊髄血管障害、ストレス性高血圧、神経症、てんかん、喘息、頻尿、眼疾患等の予防および／または治療剤として有用である。

  This invention relates to an N-type calcium channel inhibitor drug containing a compound having an N-type calcium channel inhibitory action represented by the general formula (I) (wherein the symbols are as described in the specification), its salt, solvate, or prodrug. Since the compound of the present invention has an N-type calcium channel inhibitory action, it is useful as a preventive and/or therapeutic agent for N-type calcium channel-mediated diseases such as pain (e.g., acute pain, chronic pain, postoperative pain, cancer pain, neuropathic pain, infectious pain, etc.), cerebral infarction, transient cerebral ischemic attack, brain and spinal cord disorders after cardiac surgery, spinal cord vascular disorders, stress-induced hypertension, neurosis, epilepsy, asthma, frequent urination, eye diseases, etc.
• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides <i>via</i> Fe-promoted reaction of sulfonyl halides with nitroarenes in an aqueous medium
  作者：Jun Jiang、Sheng Zeng、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c8ob01172a

  日期：——

  A fascinating Fe-promoted protocol for the synthesis of N-arylsulfonamides has been developed. Starting from commercially available nitroarenes and sulfonyl chlorides, moderate to excellent yields of the corresponding N-arylsulfonamides can be obtained. In particular, Fe dust was the sole reductant in the transformation and it can be easily performed on a large scale.

  一种引人入胜的Fe促进的合成N-芳基磺酰胺的方案已经被开发出来。从商业上可得的硝基苯和磺酰氯出发，可以得到中等至极好的相应N-芳基磺酰胺的产率。特别是，Fe粉尘是转换中的唯一还原剂，且可以轻松地大规模进行。
• Copper-catalyzed synthesis of sulfonamides from nitroarenes <i>via</i> the insertion of sulfur dioxide
  作者：Xuefeng Wang、Min Yang、Yunyan Kuang、Jin-Biao Liu、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc00721h

  日期：——

  Nitroarenes are used as the coupling partners in the preparation of sulfonamides via the insertion of sulfur dioxide. A three-component reaction of arylboronic acids, nitroarenes, and potassium metabisulfite under copper catalysis proceeds smoothly, giving rise to a range of sulfonamides in good to excellent yields with broad substrate scope. Various functional groups including hydroxyl, cyano, amino

  硝基芳烃通过插入二氧化硫用作磺酰胺的偶联伙伴。在铜催化下，芳基硼酸，硝基芳烃和偏亚硫酸氢钾的三组分反应平稳进行，从而产生了一系列磺酰胺类化合物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。包括羟基，氰基，氨基和羰基在内的各种官能团都是可以耐受的。提出了一个合理的机理，表明芳基亚磺酸盐是中间体，硝基芳烃和芳基亚磺酸盐的铜辅助相互作用是关键步骤。该方法还扩展到当前市售药物（氟他胺）的后期修饰。