4-甲氧基-N-（1-苯基亚乙基）苯甲胺 | 2743-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-（1-苯基亚乙基）苯甲胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1-phenylethylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-imine；4-methoxy-N-(1-phenylethylidene)benzenamine；N-(1-phenylethylidene)-4-methoxyaniline；N-(1-phenylethylidene)-p-methoxyaniline；N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 2743-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WATIYJMFKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85°C
• 沸点：
  332.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-（1-苯基亚乙基）苯甲胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.55h， 生成 2,2-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-dichloro-1,3-diarylaziridines by reduction of trichloroacetophenone imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a020
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylpropionitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-甲氧基-N-（1-苯基亚乙基）苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Shukla; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1182 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-丁基喹啉 在 4-甲氧基-N-（1-苯基亚乙基）苯甲胺 、 C₅₀H₅₉O₄P 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-2-n-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (S)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphoric acid catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic secondary amine derivatives including tetrahydroquinolines by hydrogen transfer to imines

  摘要：

  四氢喹啉与酮亚胺在手性磷酸存在下的标题反应以高效转化和优异对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc06436h

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• Antioxidant for polyester fluids - alpha - methyl - n
  申请人：Uniroyal Chemical Company, Inc.

  公开号：US04962234A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  An antioxidant for lubricating oils comprising an amine compound selected from substituted benzylamines or a substituted 1-amino-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene. The preferred anti-oxidants are N-(alpha -methyl -p -octylbenzyl) aniline, N-(alpha-methylbenzyl)- p -nonylaniline or 1-( p -dodecylanilino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene.

  一种用于润滑油的抗氧化剂，包括从取代苯胺或取代的1-氨基-1,2,3,4-四氢萘中选择的胺化合物。首选的抗氧化剂是N-(α-甲基-p-辛基苯基)苯胺，N-(α-甲基苯基)-p-壬基苯胺或1-(p-十二烷基氨基)-1,2,3,4-四氢萘。
• Iron-Catalyzed Nitrogen-Directed Coupling of Arene and Aryl Bromides Mediated by Metallic Magnesium
  作者：Laurean Ilies、Motoaki Kobayashi、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201100791

  日期：2012.3

  coupled with aryl bromides in the presence of an iron catalyst, metallic magnesium, a diamine ligand and an organic dihalide oxidant at 0 °C. The use of a 1:1 mixture of tetrahydrofuran and 1,4‐dioxane is essential for this CH bond activation reaction. The reaction has wider scope of the substrate compared with the reaction using a separately prepared Grignard reagent, and proceeds with lower catalyst

  可以在0°C下在铁催化剂，金属镁，二胺配体和有机二卤化物氧化剂存在下，将2-芳基吡啶，2-烯基吡啶和芳族亚胺与芳基溴化物偶联。对于此CH键活化反应，必不可少的是使用四氢呋喃和1,4-二恶烷的1：1混合物。与使用单独制备的格氏试剂的反应相比，该反应具有更大的底物范围，并且以较低的催化剂负载量（2.5mol％）进行。
• Highly efficient transformation of levulinic acid into pyrrolidinones by iridium catalysed transfer hydrogenation
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Jia Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc41661e

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones via iridium-catalysed reductive amination using formic acid as the hydrogen source under aqueous conditions. The catalytic system is the most active and performs under the mildest conditions ever reported for the reductive amination of LA.

  月桂酸（LA）在水相条件下，通过使用甲酸作为氢源、在铱催化下进行还原胺化反应，转化为吡咯烷酮。该催化体系是目前为止报道的最具活性的，在所有已知的月桂酸还原胺化反应中最温和条件下进行的催化系统。
• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。