1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1,3-dihydro-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: NNVLVDVLWACAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-苯基苯磺酰胺 在 吡啶-N-氧化物 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.75h， 生成 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺的金催化氧化合成羟吲哚

  摘要：

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300162

文献信息

• Synthesis of Oxindoles through the Gold-Catalyzed Oxidation of<i>N</i>-Arylynamides
  作者：Liu-Qing Yang、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300162

  日期：2013.5

  α-Oxo gold carbenoids generated by the oxidation of N-arylynamides can be trapped intramolecularly at the ortho position of the aryl ring to give functionalized oxindoles under mild reaction conditions. Pyridine N-oxide works as the oxidant, ligand, and base in this transformation.

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。