2-巯基-4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶 | 98198-24-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-巯基-4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶
• 中文别名: 2-巯基-4-氨基-7H-吡啶[2,3-D]嘧啶；2-巯基-4-氨基-7氢-吡咯[2,3-D]嘧啶；2-巯基-4-氨基-7氢-吡咯[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-thiol
• 英文别名: 4-Amino-2-mercapto-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；4-amino-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-thione
• CAS: 98198-24-4
• 化学式: C₆H₆N₄S
• mdl: MFCD09751336
• 分子量: 166.206
• InChiKey: YZMVHADJFGBNBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7-(2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a Potent Hepatitis C Virus RNA Replication Inhibitor

  摘要：

  A practical, efficient synthesis of 1, a hepatitis C virus RNA replication inhibitor, is described. Starting with the inexpensive diacetone glucose, the 12-step synthesis features a novel stereoselective rearrangement to prepare the key crystalline furanose diol intermediate. This is followed by a highly selective glycosidation to couple the C-2 branched furanose epoxide with deazapurine.

  DOI：

  10.1021/jo0491096
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4,6-diamino-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidine-2-thiolate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到2-巯基-4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及其对黑素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  描述了具有吡咯并[2，3- d ]嘧啶骨架的一系列新的二芳基脲和酰胺的合成。测试了它们对A375人黑素瘤细胞系和HS 27成纤维细胞系的体外抗增殖活性，并研究了取代基对吡咯并[2,3- d ]嘧啶的影响。除了N-乙酰基衍生物（Id，Ie和Im）以外，新合成的化合物通常对索拉非尼显示出对A375的优越或相似的活性。在所有这些衍生物中，分别具有咪唑和吗啉部分的化合物Iq和Ir显示出最有效的针对A375的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.051

文献信息

• Diarylureas and Diarylamides with Pyrrolo[2,3-&lt;i&gt;d&lt;/i&gt;]pyrimidine Scaffold as Broad-Spectrum Anticancer Agents
  作者：Mohammed Ibrahim El-Gamal、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1248/cpb.c13-00249

  日期：——

  A series of diarylureas and diarylamides possessing pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold was designed and synthesized. The in vitro antiproliferative activities of a selected group of the target compounds against NCI-60 cell line panel were tested and compared with Sorafenib and Imatinib as reference compounds. Most of the compounds showed strong and broad-spectrum antiproliferative activities. Compounds

  设计并合成了一系列具有吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了目标化合物的选定组对NCI-60细胞系的体外抗增殖活性，并将其与作为参考化合物的索拉非尼和伊马替尼进行了比较。大多数化合物显示出强而广谱的抗增殖活性。化合物IVa，IVb和IVd在吡咯并[2,3-d]嘧啶核的位置4具有苯甲酰胺部分，吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的N1-位具有对二取代苯环，并具有尿素接头表现出强大而广谱的抗癌效果，并具有很高的效力和功效。此外，酰胺衍生物Vb和Vc在两个和一个细胞系中分别显示出一位数的纳摩尔IC50值。在所有目标化合物中，化合物IVa在一剂和五剂测试模式下均显示出最佳结果。在10 µM浓度下，其对NCI-60癌细胞系的平均抑制百分比为109.18％，对八种不同癌症类型的八种细胞系的亚微摩尔浓度为50％抑制浓度（IC50），对总生长抑制（TGI）的功效很高在三种结肠，卵巢和前列腺癌细
• Antibacterial activity evaluation of synthetic novel pleuromutilin derivatives in vitro and in experimental infection mice
  作者：Yu Deng、Xiao-Zhong Wang、Shu-Heng Huang、Cheng-Hong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.006

  日期：2019.1

  A series of novel pleuromutilin derivatives embracing 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine moiety were synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative pathogens as well as in vivo efficacy in lethal systemic infected mice. Most compounds displayed good in vitro potency against MSSA, MRSA, MSSE, MRSE and E. faecium (MIC = 0.0625–4 μg/mL), especially

  合成了一系列包含7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶部分的新型截短侧耳素衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的体外抗菌活性以及在致死性全身感染小鼠中的体内功效。大多数化合物对MSSA，MRSA，MSSE，MRSE和E表现出良好的体外效力。屎肠球菌，尤其是（MIC = 0.0625-4微克/毫升）15A，15B和150表现出优异的活性，即使低于比较伐奈莫林更加活跃。体内功效研究显示化合物15a（ED 50 ＝ 16.0mg / kg）具有与缬尼莫林相当的活性（ED 50  ＝13.5mg / kg）。剂量反应研究提供的结果表明，通过胃内（ig）给药，剂量为40 mg / kg的15a可以为感染的小鼠提供70％的存活率。
• 10.1021/acs.joc.4c00645
  作者：Liu, Weiqi、Jin, Xinghao、Ma, Dawei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00645

  日期：——

  The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between heteroaryl halides (Cl, Br) and thiols proceeds smoothly in DMAc under the action of K2CO3 at rt–100 °C. For most electron-deficient heteroarenes, reaction takes place without introducing an additional electron-withdrawing group. For electron-rich heteroarenes, an additional electron-withdrawing group such as a simple ester, keto, cyano, and nitro

  在 rt–100 °C 的 K 2 CO 3作用下，杂芳基卤化物 (Cl, Br) 和硫醇之间的亲核芳香取代 (S N Ar) 在 DMAc 中顺利进行。对于大多数缺电子杂芳烃，反应的发生无需引入额外的吸电子基团。对于富电子杂芳烃，需要额外的吸电子基团（例如简单的酯基、酮基、氰基和硝基）以确保反应完成。杂芳基卤化物的反应性趋势高度依赖于杂芳烃的电子性质和卤素的方向。除了硫醇之外，一些官能化的硫脲和硫代酰胺也与这些条件相容，以良好的产率提供相应的杂芳基硫醚。
• Practical Synthesis of a Potent Hepatitis C Virus RNA Replication Inhibitor
  作者：Matthew M. Bio、Feng Xu、Marjorie Waters、J. Michael Williams、Kimberly A. Savary、Cameron J. Cowden、Chunhua Yang、Elizabeth Buck、Zhiguo J. Song、David M. Tschaen、R. P. Volante、Robert A. Reamer、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo0491096

  日期：2004.9.1

  A practical, efficient synthesis of 1, a hepatitis C virus RNA replication inhibitor, is described. Starting with the inexpensive diacetone glucose, the 12-step synthesis features a novel stereoselective rearrangement to prepare the key crystalline furanose diol intermediate. This is followed by a highly selective glycosidation to couple the C-2 branched furanose epoxide with deazapurine.
• Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives and their antiproliferative activity against melanoma cell line
  作者：Myung-Ho Jung、Hwan Kim、Won-Kyoung Choi、Mohammed I. El-Gamal、Jin-Hun Park、Kyung Ho Yoo、Tae Bo Sim、So Ha Lee、Daejin Baek、Jung-Mi Hah、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.051

  日期：2009.12

  Synthesis of a new series of diarylureas and amides having pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold is described. Their in vitro antiproliferative activities against A375 human melanoma cell line and HS 27 fibroblast cell line were tested and the effect of substituents on pyrrolo[2,3-d]pyrimidine was investigated. The newly synthesized compounds, except N-acetyl derivatives (Id, Ie, and Im), generally showed

  描述了具有吡咯并[2，3- d ]嘧啶骨架的一系列新的二芳基脲和酰胺的合成。测试了它们对A375人黑素瘤细胞系和HS 27成纤维细胞系的体外抗增殖活性，并研究了取代基对吡咯并[2,3- d ]嘧啶的影响。除了N-乙酰基衍生物（Id，Ie和Im）以外，新合成的化合物通常对索拉非尼显示出对A375的优越或相似的活性。在所有这些衍生物中，分别具有咪唑和吗啉部分的化合物Iq和Ir显示出最有效的针对A375的抗增殖活性。