3-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇 | 170859-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(naphth-2-yl)prop-2-yn-1-ol；3-(2-Naphthyl)-2-propyn-1-ol；3-naphthalen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 170859-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: DCCUNVXSMKCOMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到3-萘-2-基-丙-2-炔-1-醛
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾金（I）配合物催化3-芳基丙炔基双癸二酸酯区域选择性合成茚

  摘要：

  可以将N-杂环卡宾（NHC）金（1-芳基3,3-双（新戊酰氧基）丙炔以高收率高收率转化为1,3-或1,2-双（新戊酰氧基）茚基（ I）使用的六氟锑酸盐催化剂。1,3-二（氧羰基）茚衍生物的几乎只形成与含阳离子拥抱金配合实现Ñ，N' -1,3-双（9-芴基）配体benzimidazolylidene（Ñ卜FNHC）。反应的区域选择性问题通过n Bu中特定空间的特定空间分布来合理化FNHC配体。与此相反，用更经典NHC金配合观察到有利于1,2-二取代的茚仅适度选择性，而然后用所获得的最好的选择性Ñ，Ñ '-1,3-二（2,6-二异丙基）-4- ，5-二氢咪唑基氯化金（SIPrAuCl）作为前催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800305
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域选择性铜催化的三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯

  摘要：

  历史上，“ Cu–CF 3 ”物种已用于广泛的亲核三氟甲基化反应。尽管最近的进展已经使用了配体来稳定和利用这一关键有机金属中间体的反应性，但是配体区分Cu–CF 3的区域化学结果的能力以前尚未报道过介导或催化的反应。在此，我们报道了一个铜催化的三氟甲基化反应的第一个例子，其中配体控制了区域化学结果。更具体地说，我们证明了联吡啶基配体控制铜催化的炔丙基亲电子的亲核三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯的区域选择性的能力。该方法提供了各种二，三和四取代的（三氟甲基）亚芳基，可以对其进行进一步修饰以生成复杂的氟化亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01027

文献信息

• Co₂(CO)₈-mediated Selective Reductions of Propargyl Alcohol Derivatives to Alkenes
  作者：Ying Dou、Ping Xing、Zuogang Huang、Biao Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201400396

  日期：2014.10

  In the presence of Co2(CO)8 and additives, propargyl alcohol derivatives could be reduced to alkenes in moderate to good yield. The selectivity of this reaction could be controlled by adding different additives: with H2O as the additive, the major configuration of product is Z‐alkene; with CF3COOH as the additive, the major configuration of product is E‐alkene.

  在Co 2（CO）8和添加剂的存在下，炔丙醇衍生物可以中等至良好的收率还原为烯烃。可以通过添加不同的添加剂来控制该反应的选择性：以H 2 O作为添加剂，产物的主要构型为Z-烯烃；以CF 3 COOH作为添加剂，产品的主要构型是E-烯烃。
• Facile synthesis of substituted 3-aminofurans through a tandem reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with propargyl alcohols
  作者：Xing Cheng、Yinghua Yu、Zhifeng Mao、Jianxin Chen、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/c6ob00377j

  日期：——

  catalysis strategy for substituted 3-aminofurans synthesis has been developed. This transformation involves a tandem reaction sequence through aza-vinyl-rhodium(II) carbene O–H bond insertion, thermal propargyl-Claisen rearrangement and gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization. More importantly, the current strategy employs simple feedstocks as starting materials, providing substituted 3-aminofurans in

  已经开发了用于取代的3-氨基呋喃合成的中继催化策略。这种转化涉及通过氮杂-乙烯基-铑（II）卡宾OH键插入，热炔丙基-克莱森重排和金（I）催化的分子内环化的串联反应序列。更重要的是，当前策略采用简单的原料作为起始原料，以高效的方式提供取代的3-氨基呋喃。
• Fe(OTf) 3 -catalyzed tandem Meyer-Schuster rearrangement/intermolecular hydroamination of 3-aryl propargyl alcohols for the synthesis of acyclic β-Aminoketones
  作者：Ruiheng Tao、Yan Yin、Yongbin Duan、Yuxing Sun、Yue Sun、Fengkai Cheng、Jinpeng Pan、Cheng Lu、Yuan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.030

  日期：2017.3

  Fe(OTf)3-catalyzed synthesis of acyclic β-aminoketones from 3-aryl propargyl alcohols and nitrogen nucleophiles were investigated. Results showed that propargyl alcohols without bulky groups α to the hydroxyl group underwent the transformation smoothly. Sulphonamides exhibited the higher reactivity than amides as the nitrogen nucleophiles and the transformation of acyclic β-aminoketones were finished

  研究了Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇和氮亲核试剂合成无环β-氨基酮。结果表明，没有在羟基上具有大的基团α的炔丙醇顺利地进行了转化。磺酰胺显示出比​​酰胺更高的反应性，这是因为氮亲核试剂和无环β-氨基酮的转化以更短的反应时间和更高的收率完成。最后，本步骤作为第一步可有效地获得外消旋氟西汀。这种新型的无环β-氨基酮的合成可能是由Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的Meyer-Schuster重排，然后是氮亲核体与α，β-不饱和酮之间的分子间加氢胺化作用。
• Selectivity in Garratt–Braverman Cyclization of Aryl-/Heteroaryl-Substituted Unsymmetrical Bis-Propargyl Systems: Formal Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone
  作者：Joyee Das、Raja Mukherjee、Amit Basak

  DOI：10.1021/jo402749d

  日期：2014.5.2

  various combinations of aryl/heteroaryl substituents at the acetylene termini were synthesized, and their reactivity under basic conditions was studied. Moderate to high (chemo)selectivity was observed, which followed a trend opposite to that reported earlier for the corresponding sufones. The major products obtained in most cases (except with indole) were formed via participation of the heteroaryl ring

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。
• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。