2-[3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]naphthalene | 1599470-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]naphthalene
• 英文别名: 2-[3-(3-Phenylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]naphthalene；2-[3-(3-phenylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]naphthalene
• CAS: 1599470-51-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: WSPGWQGEQPSWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]naphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-phenyl-8,10-dihydro-9-oxacyclopenta[b]phenanthrene 、 (4-naphtahalen-2-yl)-1,3-dihydronaptho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的不对称双炔丙基系统的Garratt-Braverman环化反应中的选择性：7'-去甲基酮基醌的形式合成

  摘要：

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402749d
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-propyn-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的不对称双炔丙基系统的Garratt-Braverman环化反应中的选择性：7'-去甲基酮基醌的形式合成

  摘要：

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402749d

文献信息

• Garratt–Braverman cyclization on basic alumina: a green protocol with improved selectivity
  作者：Debaki Ghosh、Subhanip Biswas、Koena Ghosh、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.033

  日期：2014.7

  A green protocol (compared to the existing methodology) for carrying out Garratt-Braverman cyclization has been developed. The method involves stirring a pre-absorbed bispropargyl sulfone/ether/sulfonamide over basic alumina. The reaction with sulfones was over within 10-15 mm at room temperature whereas for the ether/sulfonamide the reaction took 6-8 h at 130 degrees C. The products, aryl naphthalene derivatives, are obtained by simple filtration through Celite, in excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selectivity in Garratt–Braverman Cyclization of Aryl-/Heteroaryl-Substituted Unsymmetrical Bis-Propargyl Systems: Formal Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone
  作者：Joyee Das、Raja Mukherjee、Amit Basak

  DOI：10.1021/jo402749d

  日期：2014.5.2

  various combinations of aryl/heteroaryl substituents at the acetylene termini were synthesized, and their reactivity under basic conditions was studied. Moderate to high (chemo)selectivity was observed, which followed a trend opposite to that reported earlier for the corresponding sufones. The major products obtained in most cases (except with indole) were formed via participation of the heteroaryl ring

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。
• Mechanistic Studies on Garratt–Braverman Cyclization: The Diradical–Cycloaddition Puzzle
  作者：Joyee Das、Subhendu Sekhar Bag、Amit Basak

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00490

  日期：2016.6.3

  In this work, we present the results of extensive multiprong studies involving the fate of deuterium-labeled substrates, EPR, trapping experiments, and LA-LDI mass spectrometry to sort out the controversies relating to the mechanism of Garratt–Braverman cyclization in two systems, namely bis-propargyl sulfones and ethers. The results are in conformity with a diradical mechamism for the sulfone, while

  在这项工作中，我们介绍了涉及氘标记底物命运，EPR，捕获实验和LA-LDI质谱的广泛多方研究的结果，以理清与Garratt-Braverman环化机理在两个系统中有关的争议，即双炔丙基砜和醚。结果与砜的双自由基机理相符，而对于醚，阴离子[4 + 2]似乎是优选的途径。这表明向GB环化的机理途径取决于桥接炔丙基臂的杂原子（砜中的O或S）的性质。