1-(2-naphthyl)-4-oxahepta-1,6-diyne | 936916-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-4-oxahepta-1,6-diyne
• 英文别名: 2-(3-Prop-2-ynoxyprop-1-ynyl)naphthalene；2-(3-prop-2-ynoxyprop-1-ynyl)naphthalene
• CAS: 936916-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: SAXXXFHJZYWJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-4-oxahepta-1,6-diyne 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1,3-dihydrophenanthro[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  DMSO 中 1-Aryl-4-oxahepta-1,6-diyne 系统的分子内阴离子 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已证明 DMSO 中 1-芳基-或 1-芳基-7-取代的-4-oxahepta-1,6-二炔系统的碱促进环加成反应涉及阴离子分子内 Diels-Alder 过程，即使在室温下暂时破坏芳香性的反应。虽然最初形成的 α-芳基丙二烯阴离子可以被 DMSO 质子化，但它可以恢复为丙二烯阴离子，可能是因为 α-芳基丙二烯和 DMSO 之间的酸度差异很小。α-芳基丙二烯阴离子与 α-芳基取代基结合可以构成阴离子二烯结构，该结构经历涉及 C(6)-yne 部分的分子内狄尔斯-阿尔德反应，这个过程非常快，可能是因为 HOMO-1 水平增加阴离子二烯，如 DFT 计算所示。多样化的取代萘，

  DOI：

  10.1021/ja066485u
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2-naphthyl)-4-oxahepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  DMSO 中 1-Aryl-4-oxahepta-1,6-diyne 系统的分子内阴离子 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已证明 DMSO 中 1-芳基-或 1-芳基-7-取代的-4-oxahepta-1,6-二炔系统的碱促进环加成反应涉及阴离子分子内 Diels-Alder 过程，即使在室温下暂时破坏芳香性的反应。虽然最初形成的 α-芳基丙二烯阴离子可以被 DMSO 质子化，但它可以恢复为丙二烯阴离子，可能是因为 α-芳基丙二烯和 DMSO 之间的酸度差异很小。α-芳基丙二烯阴离子与 α-芳基取代基结合可以构成阴离子二烯结构，该结构经历涉及 C(6)-yne 部分的分子内狄尔斯-阿尔德反应，这个过程非常快，可能是因为 HOMO-1 水平增加阴离子二烯，如 DFT 计算所示。多样化的取代萘，

  DOI：

  10.1021/ja066485u

文献信息

• Intramolecular Anionic Diels−Alder Reactions of 1-Aryl-4-oxahepta-1,6-diyne Systems in DMSO
  作者：Takayuki Kudoh、Tomoko Mori、Mitsuhito Shirahama、Masashi Yamada、Teruhiko Ishikawa、Seiki Saito、Hisayoshi Kobayashi

  DOI：10.1021/ja066485u

  日期：2007.4.1

  Base-promoted cycloaddition reactions of 1-aryl- or 1-aryl-7-substituted-4-oxahepta-1,6-diyne systems in DMSO have proven to involve an anionic intramolecular Diels-Alder process taking place even at room temperature in spite of the reaction suffering from temporary disruption of aromaticity. Although initially formed alpha-arylallenide anion can be protonated by DMSO, it can be back to the allenide

  已证明 DMSO 中 1-芳基-或 1-芳基-7-取代的-4-oxahepta-1,6-二炔系统的碱促进环加成反应涉及阴离子分子内 Diels-Alder 过程，即使在室温下暂时破坏芳香性的反应。虽然最初形成的 α-芳基丙二烯阴离子可以被 DMSO 质子化，但它可以恢复为丙二烯阴离子，可能是因为 α-芳基丙二烯和 DMSO 之间的酸度差异很小。α-芳基丙二烯阴离子与 α-芳基取代基结合可以构成阴离子二烯结构，该结构经历涉及 C(6)-yne 部分的分子内狄尔斯-阿尔德反应，这个过程非常快，可能是因为 HOMO-1 水平增加阴离子二烯，如 DFT 计算所示。多样化的取代萘，