N-allyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 683246-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenylethynyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 683246-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: RKCBYKORAHKJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 氘代三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择性氘化胺的通用、通用和发散合成

  摘要：

  氘代有机分子在许多科学领域都至关重要，并且由于其增强的代谢稳定性，最近在药物化学中得到了深入研究。因此，开发用于将氘原子从容易获得的起始材料和试剂中选择性地掺入有机分子中的有效且广泛适用的方法是极其重要的。然而，这些方法通常缺乏通用性和选择性，特别是在氮系列中。由于含氮分子在药物化学中确实无处不在，因此非常需要能够选择性合成氘化胺的有效方法。从这个角度来看，我们在此报告了在其 α 和/或 β 位置选择性氘化的胺的通用、通用、发散和无金属合成。

  DOI：

  10.1039/d1sc02622d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜催化溴炔与磺酰胺的偶联：N-磺酰酰胺的快速合成

  摘要：

  醇溶剂和微波辐射的协同作用显着提高了C-N偶联速率，使得N-磺酰基炔酰胺能够在10分钟内快速合成。研究了最佳的催化剂、配体和溶剂组合，并且显示在这些条件下可以耐受各种溴代炔烃和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/a-2196-8886

文献信息

• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective annulations of anthranils with <i>N</i>-allylynamides for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines
  作者：Lina Song、Xianhai Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c9cc04027g

  日期：——

  We herein report the gold(iii)-catalyzed selective annulation of anthranils with N-allylynamides under mild conditions.

  我们在此报告了在温和条件下金(III)催化的选择性闭环反应，即苯并噻唑与N-烯丙基亚胺的环化。
• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Gold(III)-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulations of <i>N</i>-Acyl Sulfilimines with Ynamides for the Synthesis of 4-Aminooxazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Chunyu Han、Cheng Zhang、Yufeng Wu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01011

  日期：2019.4.19

  A gold-catalyzed formal 1,3-dipolar [3 + 2] annulation using readily accessible N-acyl sulfilimines and ynamides is reported. This reaction includes the cleavage of a N–S bond and subsequent C–O bond formation. In total, 30 oxazole derivatives bearing diverse functionalities could be prepared in 43–98% yield from the corresponding sulfilimines and ynamides.

  据报道，使用易于获得的N-酰基亚硫亚胺和乙酰胺，可以催化金催化的1,3-偶极[3 + 2]环化反应。此反应包括N–S键的断裂和随后的C–O键的形成。总共可以从相应的硫亚胺和乙酰胺制备43-98％收率的30种具有多种功能的恶唑衍生物。
• Yb(OTf)3-Mediated Regioselective Hydroamination of Ynamides with Anilines and p-Toluenesulfonamide
  作者：Xiaobao Zeng、Qingyun Gu、Wenjing Dai、Yushan Xie、Xinyi Liu、Guixia Wu

  DOI：10.1055/a-1488-4467

  日期：2021.8

  A rare-earth salt Yb(OTf)3-catalyzed regioselective hydroamination of ynamides with anilines and p-toluenesulfonamide has been developed. This protocol provided facile access to a diverse range of amidines with good functional group tolerance in moderate to high yields.

  已经开发了稀土盐Yb（OTf）3催化的酰胺与苯胺和对甲苯磺酰胺的区域选择性加氢胺化反应。该方案提供了以中等到高产率容易获得具有良好官能团耐受性的各种range的途径。
• General Entry into <i>o</i> -,<i>o′</i> -Heteroatom-Linked <i>N</i> -(Hetero)aryl-Imidazole Motifs by Gold-Catalysed Formal [3+2]-Dipolar Cycloaddition
  作者：Miguel Garzón、Elsa M. Arce、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201700249

  日期：2017.6.6

  general redox‐neutral approach into the o‐,o′‐heteroatom‐linked N‐(hetero)aryl‐imidazole family of heteroaromatics has been developed. New types of heteroatom substituted carbimidoyl nitrenoids are efficiently realised from robust, bench‐stable N‐(heteroaryl)‐pyridinium‐N‐aminides by formal gold‐catalysed [3+2]‐dipolar cycloadditions across ynamides. Broad structural variety and functional group tolerance

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。