五氟甲基丙烯酸甲酯 | 685-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 五氟甲基丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl perfluoromethacrylate
• 英文别名: methyl 3,3-difluoro-2-(trifluoromethyl)acrylate；Methyl pentafluoromethacrylate；methyl perfluoromethylacrylate；methylperfluoromethacrylate；Perfluormethacrylsaeure-methylester；Perfluoromethacrylsaeuremethylester；methyl 3,3-difluoro-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 685-09-6
• 化学式: C₅H₃F₅O₂
• mdl: MFCD00153210
• 分子量: 190.07
• InChiKey: MRJFAPJDIVTPJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C
• 密度：
  1.4898 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 储存条件：
  请保持冰箱内的温度适宜。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟甲基丙烯酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-fluoro-2,4,4-tris-trifluoromethyl-pentenedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual cleavage of adducts of trialkyl phosphites with perfluoromethacrylic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00922396
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-3,3,3-三幅丙酸甲酯 在 triethylamine boron trifluoride 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到五氟甲基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于157 nm抗蚀剂应用的金属催化加成聚合物。部分氟化，酯官能化的三环[4.2.1.0 2,5 ] non-7- enes的合成与聚合

  摘要：

  氟化三环[4.2.1.0 2,5已显示]非-7-烯-3-羧酸酯经历金属催化的加成聚合。所得均聚物在157 nm处透明，并证明了这些单体在157 nm光刻胶开发中的实用性。通过气相真空-紫外光谱法和可变角光谱椭偏法测定，具有酯取代基的氟化三环壬烯（TCN）结构在157 nm处的透明性比常规酯官能化的降冰片烯结构高3个数量级。与氟化降冰片烯对应物不同，氟化物 酯官能化的TCN单体成功地进行了过渡金属催化的加成聚合反应，以生产具有高玻璃化转变温度和光刻胶材料应用所需的耐蚀刻性的聚合物。通过TCN单体和聚合物的合成和表征，证实了氟化TCN结构用于157 nm光刻胶的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ma021131i

文献信息

• Intramolecular cyclization with participation of the cyano group in reactions of fluoro-olefins with hexafluoroacetone cyanohydrin
  作者：Yu.V. Zeifman、S.A. Postovoi、A.F. Aerov、E.I. Mysov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80853-2

  日期：1993.12

  The reaction of fluoro-olefins (I) with hexafluoroacetone cyanohydrin (II) catalyzed by Et3N gives fluorinated 3-iminotetrahydrofurans (III), whose structures have been confirmed by spectral methods and various chemical transformations. A mechanism for the formation of products III is suggested including nucleophilic addition of an O-anion to a CC bond followed by intramolecular cyclization in the

  Et 3 N催化的氟代烯烃（I）与六氟丙酮氰醇（II）的反应生成了氟化的3-亚氨基四氢呋喃（III），其结构已通过光谱法和各种化学转化得到了证实。提出了产物Ⅲ的形成机理，包括向C additionC键亲核加成O-阴离子，然后在中间的C-阴离子中通过CN基团进行分子内环化。
• Electrophilic elimination of alkyl flourides from alkyl flouroalkenyl ethers
  作者：I.L. Knunyants、Yo.G. Abduganiev、E.M. Rockhlin、P.O. Okulevich、N.I. Kaprushina

  DOI：10.1016/0040-4020(73)85001-x

  日期：1973.1

  number of perfluoromethacrylic acid derivatives have been prepared by the elimination of alkyl fluoride from substituted alkoxyperfluoroisobutylenes through the action of Lewis acids. Adducts (11a,b) containing a mesomeric carbonium-cation and a tetrafluoroborate-anion were obtained by reacting aminoacetals of bis(trifluoromethyl)ketene with BF3.

  通过在路易斯酸的作用下从取代的烷氧基全氟异丁烯中消除烷基氟化物，已经制备了许多全氟甲基丙烯酸衍生物。通过使双（三氟甲基）乙烯酮的氨基缩醛与BF 3反应，获得了包含介晶碳阳离子和四氟硼酸根阴离子的加合物（11a，b）。
• A new approach to the synthesis of trifluoromethylated products of the [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：V. G. Andreev

  DOI：10.1007/bf00698247

  日期：1994.7

  CH-acids of general formula CF3CH(X)CF3 (X = CF3, CO2R) react with 2,3-unsaturated alcohols in the presence of bases to give trifluoromethylated products of the [3,3]-sigmatropic rearrangement. These reactions provide a convenient method for the synthesis of 2-alkenyl-2-trifluoromethylmalonates.

  通式 CF3CH(X)CF3 (X = CF3, CO2R) 的 CH-酸在碱存在下与 2,3-不饱和醇反应，得到 [3,3]-σ 重排的三氟甲基化产物。这些反应为合成 2-烯基-2-三氟甲基丙二酸酯提供了一种方便的方法。
• Electrochemical synthesis of sulfones based on arylperfluoroalkyliodonium salts
  作者：N.V. Ignat'ev、L.A. Nechitaylo、S.D. Datsenko、V.V. Orda、I.I. Maletina、A.A. Mironova、L.M. Yagupolskii

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83910-x

  日期：1991.9
• Doroginskii, V. A.; Kolomiets, A. F.; Sokol'skii, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 672 - 675
  作者：Doroginskii, V. A.、Kolomiets, A. F.、Sokol'skii, G. A.

  DOI：——

  日期：——