methyl 2-(1-allyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-allyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(3-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: XAQRNUZCWZOPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-allyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zard的三氟甲基硫醇化试剂对森田的Bayita-Hillman碳酸盐进行叔胺催化的二氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600954
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(1-allyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Zard的三氟甲基硫醇化试剂对森田的Bayita-Hillman碳酸盐进行叔胺催化的二氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600954

文献信息

• Light-Triggered Catalytic Asymmetric Allylic Benzylation with Photogenerated <i>C</i>-Nucleophiles
  作者：Suva Paria、Edoardo Carletti、Michela Marcon、Alessio Cherubini-Celli、Andrea Mazzanti、Marzio Rancan、Luca Dell’Amico、Marcella Bonchio、Xavier Companyó

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00175

  日期：2020.3.20

  Herein is reported the asymmetric allylic benzylation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates with 2-methylbenzophenone (MBP) derivatives as nonstabilized photogenerated C-nucleophiles. The dual activation of both reaction partners, chiral Lewis-base activation of the electrophile and light activation of the nucleophile, enables the stereoselective installation of benzyl groups at the allylic position

  本文报道了森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与2-甲基二苯甲酮（MBP）衍生物作为不稳定的光生C-亲核试剂的不对称烯丙基苄基化反应。两种反应伙伴的双重激活，亲电试剂的手性路易斯碱激活和亲核试剂的光激活，使得苄基在烯丙基位置立体选择性地安装，从而形成了叔碳和季碳中心。
• Controlled and diastereoselective synthesis of α-(3-hydroxy-2 oxoindolin-3-yl)-β-aminopropanoates
  作者：Muthumanickam Shenbagapushpam、Thennila Muthukumar、Muthu Mareeswaran Paulpandian、Arun Prasath Lingam Kandhapalam、Selvakumar Kodirajan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.052

  日期：2020.10

  An efficient synthesis of non-natural, diastereoselective, α-hydroxyoxoindolin appended β-aminoester derivatives has been demonstrated from unprotected Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts of oxindole via simple aza-Michael addition strategy. The judicious choice of sodium hydride and bulky 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonamide provided a controlled and diastereoselective addition products with MBH

  已通过简单的aza-Michael加成策略，从未保护的oxindole的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物证明了合成非天然，非对映选择性，α-羟基氧代吲哚的β-氨基酯衍生物的有效方法。明智的选择氢化钠和大体积的2,4,6-三异丙基苯磺酰胺，首次提供了可控制的非对映选择性加成产物与羟吲哚的MBH加合物。
• Synthesis of Novel Functionalized 3-Spiropyrrolizidine and 3-Spiropyrrolidine Oxindoles from Baylis−Hillman Adducts of Isatin and Heteroaldehydes with Azomethine Ylides via [3+2]-Cycloaddition
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Baby Viswambharan、Suchithra Madhavan

  DOI：10.1021/ol701533d

  日期：2007.10.1

  A novel regioselective synthesis of a number of functionalized 3-spiropyrrolizidine and 3-spiropyrrolidine oxindoles from Baylis-Hillman adducts of isatin and heteroaldehydes via [3+2] cycloaddition of azomethine ylides in excellent yields has been reported.

  已经报道了通过[3 + 2]偶氮甲亚胺基团的环加成反应，由伊斯汀和杂醛的Baylis-Hillman加合物新颖地选择性合成许多官能化的3-spiryryrrolizidine和3-spiropyrrolidine oxindoles的结果。
• Stereoselective synthesis of 3-spiro-α-methylene-γ-butyrolactone oxindoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.002

  日期：2008.4

  concise stereoselective synthesis of 3-spiro-α-methylene-γ-butyrolactone oxindoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin in excellent yield has been achieved following a three-step reaction sequences viz. (1) Isomerisation of the Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin with trimethyl orthoformate and montmorillonite K10 clay catalyst, (2) a second Morita–Baylis–Hillman reaction with formaldehyde

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。
• Diisobutylaluminium hydride mediated efficient synthesis of Morita–Baylis–Hilman adducts through α‐functionalization of alkyl propiolates
  作者：Sailam Sri Gogula、Ramakrishna Konakalla、Kamalaker Reddy Kamireddy、Muralidar Reddy Puchakayala、Ch. Abraham Lincoln、Venkata Subba Reddy Basireddy

  DOI：10.1002/jhet.4602

  日期：2023.3

  Generally, oxindole derivatives are biologically important molecules and valuable building blocks in organic synthesis. Herein, we report a diisobutylaluminium hydride mediated efficient one-pot synthesis of oxindole derivatives using N-substituted isatins with methyl or ethyl propiolates at lower temperature (−78°C) through Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction. Within a short reaction time, a wide

  通常，羟吲哚衍生物是生物学上重要的分子和有机合成中有价值的组成部分。在此，我们报道了一种二异丁基氢化铝介导的羟吲哚衍生物的高效一锅法合成，使用N-取代靛红与丙炔酸甲酯或乙酯在较低温度 (-78°C) 下通过 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。在较短的反应时间内，可以在温和的反应条件下以优异的产率轻松获得各种N-烷基或N-芳基 3-羟基羟吲哚衍生物（MBH 加合物）。