乙醯氯胺 | 598-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙醯氯胺
• 中文别名: N-氯乙醯胺
• 英文名称: N-chloroacetamide
• 英文别名: N-chloro-acetamide；methylhydroxamoyl chloride；acetohydroximoyl chloride；N-chloro-acetamide；N-Chlor-acetamid；1-chloro-acetamide
• CAS: 598-49-2
• 化学式: C₂H₄ClNO
• 分子量: 93.5129
• InChiKey: HSPSCWZIJWKZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5°C
• 沸点：
  225°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1015 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥的环境，并将物品保存于水溶液中。

制备方法与用途

类别：爆炸物品

爆炸物危险特性 其溶液浓缩或干物质状态下具有爆炸性。

可燃性危险特性 受热分解会释放有毒的氮氧化物和氯化物烟雾。

储运特性 需存放在低温、通风干燥的库房中，并保存在水溶液中。

灭火剂 适用的灭火剂包括水、二氧化碳、泡沫和干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醯氯胺 在 盐酸 作用下， 生成 2-acetylimino-5-chloro-2,3-dihydro-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Aceto-2-thiophenamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a035
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 在 氯胺 、 乙醚 作用下， 生成 乙醯氯胺
  参考文献：
  名称：

  Coleman.Peterson; Goheen, Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 1879

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-(甲基硫代)苯甲酸甲酯 在 高氯酸 、 乙醯氯胺 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-(methylsulfinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Perumal, S.; Ganesan, M., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1989, vol. 28, # 11, p. 961 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regiochemistry of the radical addition of N-chloroamides to enol ethers
  作者：Gilles Caron、Jean Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88026-1

  日期：1993.9

  The orientation of the radical addition of N-chloroamides (ZCONHCl) to enol ethers was studied as a function of Z and the enol ether structure and compared with the orientation of radical addition of thioacetic acid and the orientation of typical electrophilic additions.

  研究了N-氯酰胺（ZCONHCl）自由基加成到烯醇醚上的取向与Z和烯醇醚结构的关系，并将其与硫代乙酸的自由基加成取向和典型的亲电子加成进行了比较。
• Compositions useful as inhibitors of GSK-3
  申请人：——

  公开号：US20030096813A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention provides compounds of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein X is oxygen or sulfur; Y is —S—, —O—, or —NR 1 —; and R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification. These compounds are inhibitors of protein kinase, particularly inhibitors of GSK-3 mammalian protein kinase. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes and Alzheimer's disease.

  本发明提供了公式I:1的化合物或其药学上可接受的衍生物，其中X为氧或硫；Y为—S—、—O—或—NR1—；而R2、R3和R4如说明书中所述。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是GSK-3哺乳动物蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包含该发明的抑制剂的药物组合物，并提供了利用这些组合物在治疗和预防各种疾病，如糖尿病和阿尔茨海默病中的方法。
• An efficient synthesis of 6-formyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid and some carbonyl derivatives of it and its 6-acetyl homologue
  作者：Joseph P. Sanchez、Thomas F. Mich、Gin G. Huang

  DOI：10.1002/jhet.5570310207

  日期：1994.3

  a highly efficient, 4-step synthesis. This compound, along with its one carbon homologue, 6-acetyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid (5b) has been reacted with several carbonyl derivative forming reagents to provide a series of side chains for β-lactams. Among these carbonyl derivatives are styrylamides which were prepared from Wittig and Horner-Emmons reagents. The preparation of the phosphonium

  以1,1-二甲氧基-2-丙酮（1）为起始原料，通过高效的4步步骤大量制备了6-甲酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5a）合成。该化合物及其一个碳同系物6-乙酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5b）已与几种羰基衍生物形成试剂反应以提供一系列β-侧链内酰胺。在这些羰基衍生物中有由Wittig和Horner-Emmons试剂制备的苯乙烯基酰胺。还描述了salts盐和膦酸酯的制备。
• Photoinduced Transition-Metal-Free Chan–Evans–Lam-Type Coupling: Dual Photoexcitation Mode with Halide Anion Effect
  作者：Zijun Zhou、Jeonguk Kweon、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.2c03343

  日期：2022.5.25

  large-scale reactions, synthesis of 15N-labeled arylamides, and applicability toward biologically relevant compounds. On the basis of mechanistic investigations, two distinctive photoexcitations are proposed to function in the current process, in which the first excitation involving chloro-boron adduct facilitates the transition-metal-free activation of dioxazolones by single electron transfer (SET), and

  在此，我们报道了作为芳基源的 2,4,6-三（芳基）环硼氧烷或芳基硼酸与 1,4,2-二恶唑-5-酮之间光诱导的无过渡金属的 C（芳基）-N 键形成（二恶唑酮）作为酰胺偶联伙伴。人们发现，氯阴离子无论是通过氯化溶剂分子的光解原位产生还是作为添加剂单独添加，都发挥着关键的协同作用，从而可以在温和的光照条件下方便地获得各种合成多功能的N-芳基酰胺。这种无过渡金属的 Chan-Evans-Lam 型偶联的合成优点通过大规模反应、 15 个N 标记芳酰胺的合成以及对生物相关化合物的适用性得到了证明。在机理研究的基础上，提出了两种独特的光激发在当前过程中发挥作用，其中涉及氯硼加合物的第一种激发通过单电子转移（SET）促进二恶唑酮的无过渡金属活化，第二种激发一种使得由此形成的N-氯酰胺基-硼酸盐加合物能够进行否则无效的1,2-芳基迁移。
• Process for preparing halo triazolo benzodiazepine
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03991070A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Preparing 1-halo-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines by reacting an N-halosuccinimide with a 2-[3-(phthalimidomethyl)triazolyl]benzophenone to form the 2-[5-halo-3-(phthalimidomethyl)triazolyl] benzophenone and reacting the 2-[5-halo-3-(phthalimidomethyl)triazol-4-yl]benzophenone with hydrazine or a primary amine in an organic liquid solvent medium at 25.degree. to 100.degree. C. The products of the process have CNS tranquilizer and sedative properties but are also of interest for use as intermediates to prepare 2,4-dihydro-6-phenyl-1H-s-triazolo[4,3-a] [1,4]benzodiazepin-1-ones which are of clinical interest for their CNS tranquilizer, sedative and anti-depressant drug use properties in mammalian animals including humans.

  通过将N-卤代琥珀酰亚胺与2-[3-(邻苯二甲酰亚胺基)三唑基]苯基甲酮反应，制备1-卤代-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平。该反应生成2-[5-卤代-3-(邻苯二甲酰亚胺基)三唑基]苯基甲酮，再将其与肼或一级胺在有机液体溶剂介质中于25℃至100℃反应，得到本方法的产物具有中枢神经系统镇静和催眠作用，但也具有作为中间体制备2,4-二氢-6-苯基-1H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平的兴趣，该化合物在哺乳动物动物包括人类中具有中枢神经系统镇静剂、催眠剂和抗抑郁药物使用性质。