[(5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrolate)copper(III)] | 262280-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrolate)copper(III)]
• CAS: 262280-86-4
• 化学式: C₃₇H₈CuF₁₅N₄
• 分子量: 857.019
• InChiKey: HZIRRYPEENPSMH-GRFMCKRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrolate)copper(III)] 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective iodide chemosensing through a redox-active Cu-corrole

  摘要：

  一种碘离子和Cu(iii)-卟啉之间的单电子氧化还原偶可以作为选择性检测碘离子的基础。

  DOI：

  10.1039/c4ra04191g
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrole 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到[(5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrolate)copper(III)]
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl corroles: synthesis by Sonogashira coupling reaction and the physicochemical properties

  摘要：

  在碘化铜（I）辅助催化剂存在或不存在的情况下，利用 Sonogashira 偶联反应从碘苯基珊瑚虫前体合成了炔基珊瑚虫。珊瑚虫大环上的炔基对自由碱和金属珊瑚虫衍生物的光物理和电化学特性有显著影响。

  DOI：

  10.1142/s1088424610001842
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 对氯苯甲酸 在 二叔丁基过氧化物 、 [(5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrolate)copper(III)] 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜Corrole催化的C（sp

  摘要：

  铜络合物首先被用作催化剂，通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）的交叉脱氢偶联（CDC）反应，将环醚和羧酸的非反应性C（sp 3 ）-H键氧化酯化。各种各样的羧酸都可以与环醚反应，具有良好或优异的收率，这表明铜盐是CDC反应的一种有希望的新型催化剂。在克级测试下，仅以0.01％的催化剂负载量，周转数（TON）即可达到8400，收率达到84％，这证明了其实际用途。

  DOI：

  10.3987/com-21-14408

文献信息

• Reductive demetallation of Cu-corroles—a new protective strategy towards functional free-base corroles
  作者：Thien Huynh Ngo、Wim Van Rossom、Wim Dehaen、Wouter Maes

  DOI：10.1039/b819185a

  日期：——

  A novel procedure for the reductive demetallation of Cu-meso-triarylcorroles has been disclosed. The reversible sequence copper metallation/demetallation was proven to be an effective protection/deprotection strategy towards sophisticated functionalized free-base corroles.

  已披露一种用于还原性去金属化铜meso-三芳基柯罗尔的新方法。可逆的铜金属化/去金属化序列被证明是对复杂功能化游离碱柯罗尔的有效保护/去保护策略。
• Electronic Absorption, Resonance Raman, and Electrochemical Studies of Planar and Saddled Copper(III) <i>meso</i>-Triarylcorroles. Highly Substituent-Sensitive Soret Bands as a Distinctive Feature of High-Valent Transition Metal Corroles
  作者：Ingar H. Wasbotten、Tebikie Wondimagegn、Abhik Ghosh

  DOI：10.1021/ja0113697

  日期：2002.7.1

  We present here a first systematic study of substituent effects in metallocorroles, based on electronic absorption, resonance Raman (RR), and infrared (IR) spectroscopic studies and electrochemical measurements on 10 copper(III) meso-triarylcorroles, Cu(III)[beta-Y(8)TArC], where the beta-substituent Y = H or Br and the meso-aryl group Ar = C(6)F(5) or p-X-C(6)H(4) and X = CF(3), H, CH(3), and OCH(3)

  基于电子吸收、共振拉曼 (RR) 和红外 (IR) 光谱研究以及对 10 种铜 (III) 内消旋三芳基可咯、Cu(III) β 的电化学测量，我们在此首次系统地研究了金属可咯中的取代基效应。 -Y(8)TArC]，其中 β 取代基 Y = H 或 Br，内消旋芳基 Ar = C(6)F(5) 或 pXC(6)H(4) 且 X = CF(3) 、H、CH(3) 和 OCH(3)。结果提供了许多重要的见解。(1) RR（和 IR）结果表明，在 1400-1550 cm(-1) 区域中至少有两个甚至可能更多的高频段在 β-八溴化反应中表现出显着的频率降移，因此符合结构敏感的要求标记带。DFT 几何优化表明，对于所研究的 β-八溴-内消旋-三芳基可罗衍生物而言，鞍状构象显然是首选，并且 β-八溴化导致可罗大环的许多骨架键距离扩大，与观察到的频率下降一致。(2) 平面 Cu(III)[TArC]
• Mechanochemical synthesis of freebase and metal corroles
  作者：Adrian Dorniak、Michael Haas、Oliver Brüggemann、Ian Teasdale、Wolfgang Schöfberger

  DOI：10.1142/s1088424621501145

  日期：2022.1

  Herein, we report on the mechanochemical reaction of pyrrole and substituted benzaldehyde precursors to produce freebase corroles and demonstrate the one-pot mechanochemical synthesis of 5,10,15-Tris(4-[Formula: see text]-butylphenyl)corrole (H[Formula: see text]-buPhC), in which both, the condensation and oxidation reactions steps, took place in the ball mill. Moreover, we could achieve the mechanochemical synthesis of copper corroles with decent overall yields of 10–12%. With the mechanochemical approach we could shift the EcoScale obtained from common synthesis procedures to significant more positive values and the E-factor for the mechanochemical copper insertion was lowered by factor of 3.0.

  在此，我们报告了吡咯和取代的苯甲醛前体的机械化学反应生成游离基铜锈的过程，并展示了 5,10,15-三(4-[式：见正文]-丁基苯基)铜锈（H[式：见正文]-buPhC）的一锅机械化学合成，其中缩合反应和氧化反应步骤均在球磨机中进行。此外，我们还实现了铜珊瑚的机械化学合成，总产率高达 10-12%。通过机械化学方法，我们可以将从普通合成程序中获得的生态尺度（EcoScale）大幅提高到正值，机械化学铜插入的 E 因子降低了 3.0 倍。
• Electronic Structures and Reactivities of Corrole−Copper Complexes
  作者：Inna Luobeznova、Liliya Simkhovich、Israel Goldberg、Zeev Gross

  DOI：10.1002/ejic.200300806

  日期：2004.4

  The spectroscopic and electrochemical examination of the mononuclear copper complexes of 5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrole and 5,10,15-tris(2,6-dichlorophenyl)corrole (1a and 2a, respectively) and of the corresponding dinuclear corrole dimers 1b and 2b reveal the existence of two almost degenerate electronic states. The lower state consists of copper(III) ions coordinated by closed-shell corrolato

  5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrole 和 5,10,15-tris(2,6-dichlorophenyl)corrole（分别为 1a 和 2a）的单核铜配合物和相应双核铜配合物的光谱和电化学检测corrole 二聚体 1b 和 2b 揭示了两种几乎简并的电子态的存在。低级状态由闭壳 corrolato 三阴离子配位的铜 (III) 离子组成，高级状态由开壳 corrolato 阴离子螯合的铜 (II) 离子组成。两种状态的贡献在单体和单核 2a 的分子结构中都很明显，它显示出围绕金属离子的扭曲的方形平面配位几何形状和铜 (III) 典型的短 Cu-N 键长，连同可能反映大环开壳特性的 Cα-Cmeso 键长的一些不等价。后一种状态最有可能负责二聚化过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• One-Pot Conversion of Fluorophores to Phosphorophores
  作者：Matan Soll、Kolanu Sudhakar、Natalia Fridman、Alexander Müller、Beate Röder、Zeev Gross

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02877

  日期：2016.11.18

  Facile, one-pot conversion of free base 5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrole, (H3)tpfc, into the coinage metal complexes of 2,3,17,18-tetraiodo-5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrole, (I4-tpfc)M (M = Cu, Ag, Au), is reported. The iodination/metalation procedures provide much higher yields and larger selectivity than both conceivable stepwise syntheses. Photophysical analysis shows that the gold(III)

  轻松地将一锅中的游离碱5,10,15-三（五氟苯基）（H 3）tpfc转化为2,3,17,18-tetraiodo-5,10,15-tris的造币金属络合物报道了（五氟苯基）甲氧基，（I 4 -tpfc）M（M ＝ Cu，Ag，Au）。碘化/金属化步骤比两种可能的逐步合成方法提供更高的产率和更大的选择性。光物理分析表明，金（III）配合物（I 4 -tpfc）Au在室温下显示磷光，并且形成单线态氧的量子产率很高。