7-Acetyl-17-(cyclopropylmethyl)-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-6-oxomorphinan | 123621-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-Acetyl-17-(cyclopropylmethyl)-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-6-oxomorphinan
• 英文别名: 1-[(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,7,9-trihydroxy-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl]ethanone
• CAS: 123621-71-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: HUYWZHAAUYRFQB-YPVJZLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Acetyl-17-(cyclopropylmethyl)-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-6-oxomorphinan 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到(1S,2S,9R,17R)-18-(cyclopropylmethyl)-5-methyl-10-oxa-6,7,18-triazahexacyclo[9.9.1.01,9.02,17.04,8.015,21]henicosa-4,7,11,13,15(21)-pentaene-2,12-diol
  参考文献：
  名称：

  naldemedine 的发现：一种有效的口服阿片受体拮抗剂，用于治疗阿片类药物引起的不良反应

  摘要：

  对几种吗啡喃衍生物进行构效关系研究，以获得 μ-和 δ-阿片受体的双重拮抗剂。我们发现μ/δ-阿片受体的外周限制性双重拮抗剂是一种具有吗啡喃支架的新化学型，可口服且不易通过血脑屏障。正如我们所料，其中一些化合物可抑制阿片类药物引起的便秘和呕吐/呕吐，但干扰吗啡镇痛作用的潜力有限。其中，naldemedine被选为潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.007
• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-Acetyl-17-(cyclopropylmethyl)-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-6-oxomorphinan
  参考文献：
  名称：

  Facile intramolecular oxygen-14 .fwdarw. carbon-7 acetyl transfer in opiate 14-acetate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a068

文献信息

• NAGASE, H.;PORTOGHESE, P. S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 365-367
  作者：NAGASE, H.、PORTOGHESE, P. S.

  DOI：——

  日期：——