(E)-(buta-1,3-dien-1-sulfonyl)benzene | 80283-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(buta-1,3-dien-1-sulfonyl)benzene
• 英文别名: (E)-(1,3-butadien-ylsulfonyl)benzene；(E)-(buta-1,3-dienylsulfonyl)benzene；(E)-1-(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene；(E)-1-benzenesulfonyl-1,3-butadiene；1-(benzenesulfonyl)-1,3-butadiene；1-(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene；[(1E)-1,3-butadienylsulfonyl]benzene；[(1E)-buta-1,3-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 80283-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: OPHCRBQYHONECA-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(buta-1,3-dien-1-sulfonyl)benzene 在 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 5-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,3'-bipyrrole-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂CC-1065的研究：1-苯基磺酰基-1,3-丁二烯。用于合成3,3 1-双吡咯的1,3-丁二烯的亲电子等效物。

  摘要：

  将甲基TOSMIC阴离子和TOSMIC阴离子顺序共轭添加到1-苯基磺酰基-1,3-丁二烯提供了直接通往3,3 1-联吡咯的路线，并说明1-苯基磺酰基-1,3-丁二烯可以用作亲电子1 ，3-丁二烯当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80176-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-1-(phenylsulfonyl)-1-buten-3-yl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硝基乙烷 、 4 Angstroems MS 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(buta-1,3-dien-1-sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  One-Step Palladium-Catalyzed Synthesis of Substituted Dihydrofurans from the Carbonate Derivatives of γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Sulfones

  摘要：

  The palladium-catalyzed nucleophilic allylic substitution of the carbonate derivatives of gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfones (2) with soft carbon nucleophiles such as malonates, beta-keto esters, 1,3-diketones, and alpha-sulfonyl ketones took place cleanly and with full regiocontrol (gamma-substitution). Typical optimized conditions are Pd-2(dba)(3) (5 mol %), dppe (20 mol %), molecular sieves, in toluene-THF at 100 degrees C. Unexpectedly, when beta-keto esters, 1,3-diketones, and alpha-sulfonyl ketones were used as nucleophiles a cascade process occurred, via initial gamma-regioselective allylic substitution and further intramolecular conjugate addition of the enol moiety to the alpha,beta-unsaturated sulfone, to give 2,3,4,5-tetrasubstituted dihydrofurans (13-25) in moderate to good yields. Moreover, the cyclization step is highly stereoselective giving predominantly or exclusively the 4,5-dihydrofuran of trans configuration. From readily available enantiopure (S)-2, this one-step procedure of synthesis of substituted dihydrofurans has been applied to the synthesis of enantiomerically pure tetrasubstituted tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1021/jo981391r

文献信息

• Preparation of Some Novel Butyl, Butenyl, Butadienyl and Butynyl Sulfone Electrophiles for Use in Enolate Trapping Studies
  作者：WA Loughlin、RK Haynes

  DOI：10.1071/ch9950651

  日期：——

  The preparation of some novel four-carbon electrophiles and electrophile intermediates is described. Thus, the chlorobutenyl sulfone (5), the iodobutynyl sulfone (6) and the hitherto unreported chlorobutynyl sulfone (4) were prepared. The novel intermediates, containing a chelating imidazolyl functionality, the N- methylimidazolyl sulfides (13)-(15) were also prepared. However, they polmerized rapidly, thus preventing further synthetic manipulations. The preparation of the α-( trimethylsilyl ) butadienyl sulfones (17) and (18) is described and the mode of formation of the intermediate α- trimethylsilyl sulfides (21) and (22) from the trimethylsilylbutenyl sulfide (27) is discussed.

  本文介绍了一些新型四碳亲电体和亲电体中间体的制备方法。因此，制备出了氯丁烯基砜（5）、碘丁炔基砜（6）和迄今未报道过的氯丁炔基砜（4）。此外，还制备出了含有咪唑螯合官能团的新型中间体 N-甲基咪唑砜 (13)-(15)。然而，它们很快就聚合了，因此无法进行进一步的合成操作。本文介绍了 α-（三甲基硅基）丁二烯基砜 (17) 和 (18) 的制备方法，并讨论了由三甲基硅基丁烯基硫醚 (27) 生成中间体 α-三甲基硅基硫化物 (21) 和 (22) 的模式。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of α,β-Unsaturated Sulfones with Aryl Iodides
  作者：Pablo Mauleón、Angel A. Núñez、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200390173

  日期：2003.4.4

  Unlike traditionally used acyclic 1,2-disubstituted alkenes, the reaction of alpha,beta-unsaturated phenyl sulfones with aryl iodides under Heck reaction conditions (Pd(OAc)(2) as catalyst, Ag(2)CO(3) as base in DMF at 120 (0)C) takes place mainly by a cascade process, involving one unit of the alkene and three units of the aryl iodide, to afford a substituted 9-phenylsulfonyl-9,10-dihydrophenanthrene

  与传统上使用的无环1,2-二取代烯烃不同，α，β-不饱和苯基砜与芳基碘化物在Heck反应条件下反应（以Pd（OAc）（2）为催化剂，Ag（2）CO（3）为碱在120（0）℃下的DMF主要通过级联过程进行，包括一个单元的烯烃和三个单元的芳基碘，以提供取代的9-苯基磺酰基-9,10-二氢菲。这种3：1偶联产物而不是Heck三取代烯烃的主要结构表明，芳族CH键的活化过程可以与无环烯烃的Heck芳基化反应中通常快速的合成β-氢消除步骤竞争。已证明，钯催化的α，β-不饱和砜的级联芳基化的结构范围很广，涉及到β-位置（烷基，芳基，或烯基取代基），砜单元上的取代基（烷基或苯基砜）和CdoublebondC键上的构型（反式或顺式）。此外，尽管不如在α，β-不饱和砜芳基化的情况下受到青睐，但是在α，β-不饱和膦氧化物和α，β-不饱和膦酸酯的情况下也获得了类似取代的9，10-二氢菲。 。提出了一种Pd（0）-
• A convenient synthesis of ( E )-conjugated polyene sulfonyl derivatives with excellent stereospecificity
  作者：Chunyan Yu、Zhongwen Lv、Sheng Xu、Jun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.060

  日期：2018.8

  A highly selective synthesis of conjugated polyene sulfonyl derivatives is described via the elimination of disulfonyl chloride with readily accessible raw material dihaloalkane. The protocol offers a convenient way to form sulfonamides, sulfonates and even sulfones. Furthermore, this method was manipulated under mild condition with simple operation in high yield to afford only trans products.

  通过用容易获得的原料二卤代烷烃消除二磺酰氯，描述了共轭多烯磺酰基衍生物的高选择性合成。该协议提供了一种方便的方法来形成磺酰胺，磺酸盐甚至砜。此外，该方法在温和条件下以高产率简单操作进行操作，仅得到反式产物。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 1-phenylsulfonyl-1,3-butadienes: synthesis of 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pyrroles
  作者：Sung Hee Hwang、Mark J Kurth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02069-x

  日期：2002.1

  Novel heterocyclic compounds containing the 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pyrrole ring system were synthesized in good yields (66–78%) by regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 1-phenylsulfonyl-1,3-dienes followed by Barton–Zard pyrrole annulation.

  含有3-（4,5-二氢异恶唑-5-基）吡咯环系统的新型杂环化合物是通过腈选择性地将1,3-偶极环氧化物加成腈至1-苯基磺酰基-1合成的，收率良好（66-78％）， 3-二烯，然后进行Barton–Zard吡咯环空。
• Conjugate addition of allylic and prop-2-ynylic alcohols to 3-halogeno-1-phenylsulfonylprop-1-enes; synthesis and radical induced cyclization of 2-alkenyloxy-3-halogenopropylphenyl sulfones
  作者：Riccardo Giovannini、Marino Petrini

  DOI：10.1039/a705180h

  日期：——

  Allylic and prop-2-ynylic alcohols add in a conjugate fashion to 3-halogeno-1-phenylsulfonylprop-1-enes in the presence of KF–basic alumina and the resulting halogenoallyl sulfones can be efficiently cyclized using tributyltin hydride under various conditions.

  在KF-碱性铝土矿的存在下，烯丙醇和丙-2-炔醇以共轭方式与3-卤代-1-苯基磺酰基丙-1-烯反应，生成的卤代烯丙基磺酸酯能够在不同条件下有效地使用三丁基锡氢化物进行环化。