[4-(pyrid-4-yl)-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl]-diisopropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [4-(pyrid-4-yl)-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl]-diisopropylamine
• 英文别名: (2R,4S)-N,N-di(propan-2-yl)-4-pyridin-4-yl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-amine
• 化学式: C₁₄H₂₃N₂O₂P
• 分子量: 282.323
• InChiKey: WUGXXTKSJYMBET-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(pyrid-4-yl)-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl]-diisopropylamine 在 叔丁基过氧化氢 、 5-甲硫基四氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-trans-4-(S)-(pyrid-4-yl)-2-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  核苷一磷酸HepDirect™前药的立体选择性合成

  摘要：

  通过与手性试剂的磷酸化作用合成单磷酸核苷的HepDirect™前药在磷上形成一个新的不对称中心，并产生两个非对映异构体。手性的亚磷酰胺偶联6从（派生小号） -二醇5通过中间亚磷酸酯的氧化与ara-A，接着得到ARA-AMP的前药8（4小号，2小号异构体）和9（4小号，2 - [R异构体）。探索了几种方法来鉴定每种非对映异构体的选择性合成途径。描述了对ara-AMP前药8和9的两种成功的立体选择方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.103
• 作为产物：
  描述：

  二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 、 (S)-1-(4-吡啶基)-1,3-丙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到[4-(pyrid-4-yl)-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl]-diisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  核苷一磷酸HepDirect™前药的立体选择性合成

  摘要：

  通过与手性试剂的磷酸化作用合成单磷酸核苷的HepDirect™前药在磷上形成一个新的不对称中心，并产生两个非对映异构体。手性的亚磷酰胺偶联6从（派生小号） -二醇5通过中间亚磷酸酯的氧化与ara-A，接着得到ARA-AMP的前药8（4小号，2小号异构体）和9（4小号，2 - [R异构体）。探索了几种方法来鉴定每种非对映异构体的选择性合成途径。描述了对ara-AMP前药8和9的两种成功的立体选择方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.103

文献信息

• Stereoselective synthesis of nucleoside monophosphate HepDirect™ prodrugs
  作者：K. Raja Reddy、Serge H. Boyer、Mark D. Erion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.103

  日期：2005.6

  Synthesis of HepDirect™ prodrugs of nucleoside monophosphates via phosphorylation with a chiral reagent forms a new asymmetric center at phosphorus and produces two diastereomers. Coupling of chiral phosphoramidite 6 derived from (S)-diol 5 with ara-A followed by oxidation of the intermediate phosphite gave ara-AMP prodrugs 8 (4S,2S isomer) and 9 (4S,2R isomer). Several methods were explored to identify

  通过与手性试剂的磷酸化作用合成单磷酸核苷的HepDirect™前药在磷上形成一个新的不对称中心，并产生两个非对映异构体。手性的亚磷酰胺偶联6从（派生小号） -二醇5通过中间亚磷酸酯的氧化与ara-A，接着得到ARA-AMP的前药8（4小号，2小号异构体）和9（4小号，2 - [R异构体）。探索了几种方法来鉴定每种非对映异构体的选择性合成途径。描述了对ara-AMP前药8和9的两种成功的立体选择方法。