4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene | 56633-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-(3',4'-dimethoxyphenyl)but-1,3-diene；4-(Buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene；4-buta-1,3-dienyl-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 56633-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JFHQUUYHTBVHHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene 在 2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-diphenylphosphanylphenyl)aniline 、 三乙基硼氢化钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 Z 到 E 几何异构化 1,3-二烯

  摘要：

  描述了一种有效的钴催化的 1,3-二烯几何异构化。在 CoCl 2预催化剂与酰胺基-二膦-恶唑啉配体的组合中，1,3-二烯的E / Z混合物的几何异构化以立体收敛的方式进行，从而提供具有高立体选择性的 ( E ) 异构体。这种简单的转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且可以在催化剂负载量为 1 mol % 的情况下顺利放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03164
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丁烯-4-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  光学活性苯基丁烯二聚体的合成及生物活性

  摘要：

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/np100942e

文献信息

• Enantioselective Aminomethylamination of Conjugated Dienes with Aminals Enabled by Chiral Palladium Complex-Catalyzed C–N Bond Activation
  作者：Yang Liu、Yinjun Xie、Hongli Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.6b00976

  日期：2016.4.6

  A novel highly enantioselective aminomethylamination of conjugated dienes with aminals catalyzed by a chiral palladium complex ligated with BINOL-derived chiral diphosphinite has been successfully developed. This reaction proceeds via a Pd-catalyzed cascade C-N bond activation, aminomethylation, and asymmetric allylic amination reaction under mild reaction conditions, providing a unique and efficient

  已成功开发了一种新型的共轭二烯与胺类的高度对映选择性氨甲基胺化，该反应由与 BINOL 衍生的手性二亚膦酸酯连接的手性钯配合物催化。该反应在温和的反应条件下通过 Pd 催化的级联 CN 键活化、氨甲基化和不对称烯丙基胺化反应进行，为合成对映体纯烯丙基 1,3-二胺提供了独特而有效的策略。
• Selective 1,2‐Aminoisothiocyanation of 1,3‐Dienes Under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202014518

  日期：2021.2.19

  N‐aminopyridinium salts and TMSNCS affords 1,2‐aminoisothiocyanation products in a highly chemo‐ and regio‐selective manner under mild photoredox catalytic conditions. Mechanistic studies indicate that the facile isomerization of allyl thiocyanates to allyl isothiocyanates under photocatalytic conditions is responsible for the selective formation of the observed products. The mild isomerization protocol

  尽管它具有巨大的合成潜力，但尚不知道选择性的三组分1,2-二烯化1,2-二烯化同时引入两个正交保护的氨基的可能性。我们在此报告，在温和的光氧化还原催化条件下，共轭二烯与N-氨基吡啶鎓盐和TMSNCS的反应以高度化学和区域选择性的方式提供1,2-氨基异硫氰酸化产物。机理研究表明，在光催化条件下，烯丙基硫氰酸酯容易异构化为烯丙基异硫氰酸酯是观察产物选择性形成的原因。轻度异构化方案有望在广义上用于异硫氰酸烯丙酯的合成。
• Electrochemical selenium- and iodonium-initiated cyclisation of hydroxy-functionalised 1,4-dienes
  作者：Philipp Röse、Steffen Emge、Jun-ichi Yoshida、Gerhard Hilt

  DOI：10.3762/bjoc.11.18

  日期：——

  The cobalt(I)-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction of allyloxytrimethylsilane and allyl alcohol with substituted 1,3-dienes leads to hydroxy-functionalised 1,4-dienes in excellent regio- and diastereoselective fashion. Those 1,4-dienols can be converted into tetrahydrofuran and pyran derivatives under indirect electrochemical conditions generating selenium or iodonium cations. The reactions proceed in good yields and regioselectivities for the formation of single diastereomers.

  钴(I)催化的烯丙氧基三甲基硅烷和烯丙醇与取代的1,3-二烯烃发生1,4-羟基加成反应，以极好的区域和对映选择性形成羟基功能化的1,4-二烯烃。这些1,4-二烯醇可以在间接电化学条件下转化为产生硒或碘鎓阳离子的四氢呋喃和吡喃衍生物。这些反应以良好的产率和区域选择性进行，形成单对映异构体。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroarylation of Alkenes with Indoles under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Ming-Zhong Wang、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200800040

  日期：2008.9.19

  An efficient method for intermolecular hydroarylation of aryl and aliphatic alkenes with indoles using a combination of [(PR(3))AuCl]/AgOTf as catalyst under thermal and microwave-assisted conditions has been developed. The gold(I)-catalyzed reactions of indoles with aryl alkenes were achieved in toluene at 85 degrees C over a reaction time of 1-3 h with 2 mol% of [(PR(3))AuCl]/AgOTf as catalyst. This

  开发了一种有效的方法，在热和微波辅助条件下，使用[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，将吲哚与芳基和脂肪族烯烃进行分子间氢芳基化反应。在甲苯中，在85摄氏度下，经过1-3小时的反应时间，用2 mol％的[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，实现了吲哚与芳基烯烃的金（I）催化反应。该方法适用于各种带有缺电子，富电子和空间庞大取代基的苯乙烯，从而以高至高收率（60-95％）给出相应的产物。在微波辐射下，未活化的脂肪族烯烃与吲哚的偶联以高达90％的产率得到相应的加合物。共轭二烯与吲哚的末端C ＝ C键的选择性加氢芳基化得到良好的产物收率（62-81％）。
• Synthesis of (±)-lasubine I and (±)-subcosine I
  作者：Hideo Iida、Masao Tanaka、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/c39830001143

  日期：——

  (±)-Lasubine I and (±)- subcosine I were synthesised by a route involving as a key step a 1,3-dipolar cycloaddition.

  （±）-Lasubine I和（±）-subcosine I是通过将1,3-偶极环加成作为关键步骤的途径合成的。