2-(2,4-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde | 1262516-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-[(2,4-Dimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enal；2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enal
• CAS: 1262516-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OAZNRVWAHUYPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde 在 过氧化氢异丙苯 、 (1R,2R)-1,2-diphenyl-N',N'-dipropylethane-1,2-diamine 、 水 、 silica gel 、 5-磺基水杨酸 、 sodium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化α-取代丙烯醛的不对称环氧化

  摘要：

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001117
• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(2,4-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基醚的[1,3] O-> C重排。

  摘要：

  通过开发金催化的烯丙基醚的[1,3]重排，具有记录的周转频率为4600 h（-1）（在0.05摩尔％均相金（I）催化中的催化剂浓度）。

  DOI：

  10.1039/c3cc49629e

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Enantioselective Protonation via an Enamine Intermediate
  作者：Niankai Fu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201105477

  日期：2011.11.25

  Enamine protonation: A chiral diamine catalyzes an asymmetric Friedel–Crafts reaction through catalytic enantioselective protonation of an enamine. This process can be applied to a range of α‐substituted acroleins and indoles with high yields of products and high enantioselectivity (up to 94 % ee). An OH/π interaction between H2O and the indole ring was found to play an important role in the transition

  烯胺质子化：手性二胺通过烯胺的对映选择性质子化催化不对称的Friedel-Crafts反应。该方法可用于一系列α-取代的丙烯醛和吲哚，具有高收率和高对映选择性（最高94％ee）。的O  H / H之间的π相互作用2 O和吲哚环，发现发挥在过渡状态中起重要作用（参见方案）。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF alpha-SUBSTITUTED ACRYL ALDEHYDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160083409A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention discloses simple and rapid method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes. More particularly, the invention discloses a method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes via a gold-catalysed [1,3] rearrangement of the allenyl ethers with a record turnover frequency of 4600 h −1 at 0.05 mol % of the catalyst concentration in homogeneous gold(I) catalysis. The α-substituted acryl aldehydes synthesized by the instant process are used as building blocks in organic synthesis.

  该发明揭示了一种简单快速的方法，用于制备α-取代丙烯醛。更具体地，该发明揭示了一种通过金催化的[1,3]异构化反应，利用异丙烯醚制备α-取代丙烯醛的方法，催化剂浓度为0.05 mol％时，记录翻转频率为4600 h-1。通过这种方法合成的α-取代丙烯醛可用作有机合成中的构建模块。
• Chiral Primary Amine-Catalyzed Divergent Coupling of α-Substituted Acrylaldehydes with α-Diazoesters
  作者：Zaikun Xue、Yao Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acscatal.0c02405

  日期：2020.10.2

  We report, herein, aminocatalytic coupling of α-substituted acrylaldehydes with α-diazoesters, leading to chemoselective C–H insertion or cyclopropanation depending on α-substituents of diazoesters. A chiral primary–secondary diamine catalyst derived from l-tert-leucine enabled the efficient promotion of both C–H insertion and cyclopropanation pathways in good yields and high enantioselectivities at

  我们在此报告，α-取代的丙烯醛与α-重氮酯的氨基催化偶联，取决于重氮酸酯的α-取代基，导致化学选择性的C–H插入或环丙烷化。衍生自手性初级仲二胺催化剂升-叔-亮氨启用有效促进良好产率，并在室温高对映选择性两者C-H插入和环丙烷途径没有任何金属或路易斯酸助催化剂。机理研究发现了亚硝酸根离子介导的1,3-偶极环加成途径，其中重氮碳的电子性质决定了该氨基催化循环中的化学选择性。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed [1,3] O→C rearrangement of allenyl ethers
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c3cc49629e

  日期：——

  simple and rapid access to the alpha-substituted acryl aldehydes has been provided by developing a gold-catalysed [1,3] rearrangement of the allenyl ethers importantly with a record turnover frequency of 4600 h(-1) (at 0.05 mol% of the catalyst concentration) in homogeneous gold(I) catalysis.

  通过开发金催化的烯丙基醚的[1,3]重排，具有记录的周转频率为4600 h（-1）（在0.05摩尔％均相金（I）催化中的催化剂浓度）。