1-(4-Methoxyphenyl)-2-nitropropane | 29865-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-nitropropane
• 英文别名: 4-(1-nitroethyl)methoxybenzene；1-methoxy-4-(1-nitroethyl)benzene；p-(1-nitroethyl)anisole；1-p-Methoxyphenyl-1-nitroaethan
• CAS: 29865-61-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: KFEPIDLZFBCLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-2-nitropropane 在 氢氧化钾 、 氯 作用下， 生成 1-Chlor-1-nitro-1-p-anisyl-ethan
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 1-chloro-1-nitro-1-phenylethane and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00822a020
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)-2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Baruah, Apurba; Kalita, Biswajit; Barua, Nabin C., Synlett, 2000, # 7, p. 1064 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-alkyl-5-aryl-1-pyrroline N-oxides from 1-aryl-substituted nitroalkanes and acrolein via Michael addition and nitro reductive cyclization
  作者：Jingjing Xu、Xingyao Li、Jinlong Wu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.046

  日期：2014.9

  A general method for accessing 5-alkyl-5-aryl-1-pyrroline N-oxides (AAPOs) has been established using readily available aryl bromides, nitroalkanes, and acrolein as the starting materials. The palladium-catalyzed arylation of nitroalkanes gave the 1-aryl-substituted nitroalkanes, which underwent the Et3N-catalyzed Michael addition with acrolein at room temperature to afford the 4-aryl-4-nitroaldehydes

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• A fast procedure for the reduction of azides and nitro compounds based on the reducing ability of Sn(SR)3-species
  作者：Marti Bartra、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85439-9

  日期：1990.1

  Tin(II) complexes prepared by treatment of SnCl2or Sn(SR)2 with appropriate amounts of RSH and Et3N appear to be the best reducing agents for azides (to amines) reported so far. These tin(II) complexes also reduce primary and secondary aliphatic nitro compounds to oximes, usually within minutes at r.t. or hours in cold, and tertiary aliphatic as well as aromatic nitro compounds to afford the corresponding

  通过用适量的RSH和Et 3 N处理SnCl 2或Sn（SR）2制备的锡（II）络合物似乎是迄今为止报道的叠氮化物（对胺类）的最佳还原剂。这些锡（II）配合物还可以将伯和仲脂肪族硝基化合物还原为肟，通常在室温下在数分钟之内或数小时之内即可还原成肟，而叔脂肪族以及芳香族硝基化合物也可以还原为相应的羟胺。通常，叠氮化物比硝基取代基反应更快，而羰基，亚砜，砜，腈和酯在相同条件下实际上是不反应的。还阐明了Sn（SPh）3-与叠氮化物和硝基化合物反应的一些机理细节。
• Micelle-Enabled Palladium Catalysis for Convenient sp²-sp³ Coupling of Nitroalkanes with Aryl Bromides in Water Under Mild Conditions
  作者：Jeremy Brals、Justin D. Smith、Faisal Ibrahim、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.7b02663

  日期：2017.10.6

  demonstrated with the palladium-catalyzed sp2-sp3 coupling of nitroalkanes to aryl bromides using a heteroleptic palladium catalyst under unprecedentedly mild conditions. Optimized reaction conditions mostly provided good yields up to gram scale, with high selectivity and functional group tolerance for a wide scope of aryl bromides. Use of surfactant FI-750-M makes water the gross reaction medium and enables

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• An efficient process for the synthesis of gem-dinitro compounds under high steric hindrance by nitrosation and oxidation of secondary nitroalkanes
  作者：Jian Zhang、Tianjiao Hou、Yifei Ling、Lin Zhang、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.002

  日期：2018.7

  A new nitrosation and oxidation process to synthesize gem-dinitro compounds was accomplished by using nitryl chloride as nitrosation reagent and ozone as oxidizing agent. The main features of the present protocol include the compatibility to substances with high steric hindrance, high yields and mild reaction conditions. A plausible mechanism involving the formation of an intermediate of gem-nitrosonitro

  以硝酰氯为亚硝化剂，臭氧为氧化剂，完成了合成宝石二硝基化合物的新亚硝化和氧化工艺。本协议的主要特征包括与具有高位阻，高收率和温和反应条件的物质的相容性。还提出了通过单电子转移形成宝石-亚硝基硝基化合物中间体的可能机理。
• An asymmetric sp3–sp3 cross-electrophile coupling using ‘ene’-reductases
  作者：Haigen Fu、Jingzhe Cao、Tianzhang Qiao、Yuyin Qi、Simon J. Charnock、Samuel Garfinkle、Todd K. Hyster

  DOI：10.1038/s41586-022-05167-1

  日期：2022.10.13

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