(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-4-O-ethyluridine | 114494-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-4-O-ethyluridine
• 英文别名: 5-[(E)-2-bromoethenyl]-4-ethoxy-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 114494-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₅
• 分子量: 361.192
• InChiKey: IESSVHDLLRPVHI-BJPDOBEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-4-O-ethyluridine
  参考文献：
  名称：

  （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷相关化合物的合成及抗病毒性能

  摘要：

  描述了一种有效的抗疱疹药（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）（1）的合成方法。合成的痕量副产物已鉴定为5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）-2'-脱氧尿苷（5）。在（）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（3）的合成过程中，形成了类似的副产物5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）尿苷（4）。BVDU的下列衍生物已被合成：3'-甲基（8），3-甲基（9），4-乙基（11），0 2，5'-脱水- （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（13）和（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧异胞苷（15）。而化合物8,9和15几乎没有抗病毒活性，而化合物11和尤其是13则对1型单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86902-7

文献信息

• ASHWELL, MARK;JONES, A. STANLEY;KUMAR, AJIT;SAYERS, JON S.;WALKER, RICHAR+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4601-4608
  作者：ASHWELL, MARK、JONES, A. STANLEY、KUMAR, AJIT、SAYERS, JON S.、WALKER, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——