2-[2-[[(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy]-3-methyl-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphospholidin-5-yl]acetaldehyde | 127915-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-[2-[[(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy]-3-methyl-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphospholidin-5-yl]acetaldehyde
• CAS: 127915-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₃O₈P
• 分子量: 494.236
• InChiKey: POQQHRNQGFFWJA-LEAIPLSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴夫定 在 N-甲基吗啉 、 N-甲基咪唑 、 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 2-[2-[[(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy]-3-methyl-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphospholidin-5-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  某些环状氨基磷酸核苷衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧-5'-O-（3-甲基-2-氧代-5-甲酰基-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-基）尿苷合成的且在生理条件下且不需要酶活性的物质，已显示出可在体外产生5'-核苷酸。不幸的是，该化合物在溶液中不够稳定，无法在体内进行测试。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷和无环鸟苷的这种和某些相关衍生物的生物学特性已在体外和体内系统中进行了评估，旨在显示该核苷酸在细胞内释放的作用。 。尽管某些衍生物可能充当了活性核苷的前药，但没有证据表明任何化合物都能释放出有意义浓度的5'-核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jm00171a009

文献信息

• KUMAR, A.;COE, P. L.;JONES, A. S.;WALKER, R. T.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2368-2375
  作者：KUMAR, A.、COE, P. L.、JONES, A. S.、WALKER, R. T.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ +

  DOI：——

  日期：——