(2R)-3-甲基-2-苯基甲氧基丁烷-1-醇 | 84994-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-3-甲基-2-苯基甲氧基丁烷-1-醇
• 英文名称: (R)-2-benzyloxy-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: (2R)-benzyloxy-3-methylbutan-1-ol；(R)-2-benzyloxy-3-methylbutanol；(2R)-2-(Benzyloxy)-3-methylbutan-1-ol；(2R)-3-methyl-2-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 84994-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UISANADCMJCRIX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-甲基-2-苯基甲氧基丁烷-1-醇 在 亚磷酸三苯酯 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 二异丙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3Β,24S)-胆甾-5-烯-3,24-二醇
  参考文献：
  名称：

  Koch, Patrick; Nakatani, Yoichi; Luu, Bang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7/8, p. 185 - 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硫酸 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R)-3-甲基-2-苯基甲氧基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Koch, Patrick; Nakatani, Yoichi; Luu, Bang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7/8, p. 185 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric reactions based on 1,3-oxathianes3̄
  作者：Kwang-Youn Ko、William J. Frazee、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82419-4

  日期：1984.1

  prepared1 chiral 2-acyl-l,3-oxathianes derived from (+)-pulegone with various metal hydride combinations proceeds stereoselectively, with diastereomer excess (d.e.) of as much as 97% in the case of reduction of phenyl ketones with lithium tri-sec.butylborohydride. Lesser selectivity (maximum 82% d.e.) is achieved with primary or tertiary alkyl ketones: the predominant diastereomer is readily purified

  减少先前准备的1（+）-普勒高酮与各种金属氢化物的混合物衍生的手性2-酰基-1,3-氧杂蒽基化合物进行立体选择性反应，在用三仲锂还原苯基酮的情况下，非对映体过量（de）高达97％丁基硼氢化物。伯或叔烷基酮的选择性较低（最大为82％de）：主要的非对映异构体易于通过色谱法纯化。在这些情况下，主要产品是克拉姆的螯合法则所预测的。产物比率用氢化二异丁基丁基铝反转，并且在仲锂还原仲烷基酮中也是如此。丁基硼氢化物，立体选择性低。用N-氯代琥珀酰亚胺-硝酸银将2-羟烷基-1,3-氧杂蒽基裂解为α-羟醛，并将醛还原为乙二醇RCHOHCH 2OH与硼氢化钠很少或没有外消旋作用。酯类，RCHOHCO 2 CH 3，是通过在裂解之前对2-羟基烷基-1,3-氧杂蒽基进行O-苄基化，裂解后用亚氯酸钠氧化，酯化和脱苄基而获得的高对映体纯度。一种通过将苯甲醛转化为2-苯基-1,3-二氧戊环并随后对所得的2-苯基-4-烷基-1
• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF α-BENZYLOXY ALDEHYDES HAVING A CHIRAL TERTIARY CENTER—AN APPLICATION TO THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF<i>exo</i>-(+)-BREVICOMIN—
  作者：Masatoshi Asami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.93

  日期：1983.1.5

  α-Benzyloxy aldehydes having a chiral tertiary center at α-carbon atom are synthesized in high enantiomeric excess by successive treatment of 2-methoxycarbonyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) and Grignard reagents. The asymmetric reaction is applied to the total synthesis of exo-(+)-brevicomin.

  通过用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和格氏试剂连续处理 2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，合成出对映体过量的、在 α 碳原子上具有手性叔中心的 α-苄氧基醛。该不对称反应被用于外-(+)-brevicomin 的全合成。
• Asymmetric synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, and two of its stereoisomers
  作者：Kwang Youn Ko、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00376a056

  日期：1986.12
• KO, KWANG-YOUN;FRAZEE, W. J.;ELIEL, E. L., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1333-1343
  作者：KO, KWANG-YOUN、FRAZEE, W. J.、ELIEL, E. L.

  DOI：——

  日期：——