2-溴-3-甲基丁酰氯 | 27109-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-溴-3-甲基丁酰氯
• 英文名称: (R)-2-bromo-3-methylbutyryl chloride
• 英文别名: (R)-α-Bromoisopentanoic acid chloride；(R)-2-bromo-3-methylbutanoyl chloride；(R)-α-bromo-isovaleryl chloride；(R)-α-Brom-isovalerylchlorid；(R)-2-bromo-3methylbutyryl chloride；(2R)-2-bromo-3-methylbutanoyl chloride
• CAS: 27109-47-3
• 化学式: C₅H₈BrClO
• 分子量: 199.475
• InChiKey: MVYUMPZRKNBHOP-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁酰氯 在 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[[1-[[(S)-2-(acetylthio)-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-1-cyclopentyl]carbonyl]-O-methyl-L-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large Scale Preparation of Neutral Endopeptidase/Angiotensin-Converting Enzyme Dual Inhibitor CGS30440

  摘要：

  The development and piloting of a potential manufacturing process for ACE/NEP dual inhibitor CGS30440 is described. The synthesis proceeds sequentially from 1-aminocyclopentanecarboxylic acid via N-protection, peptide coupling with L-tyrosine ethyl ester, O-methylation of N-protected [(1-amino-1-cyclopentyl)carbonyl]-L-tyrosine ethyl ester, N-deprotection, peptide coupling of [(1-amino-1-cyclopentyl)carbonyl]-O-methyl-L-tyrosine ethyl ester with D-2-bromo-3methylbutyric acid, and final displacement of bromide with thioacetate. This approach is superior to shorter Discovery routes based upon final peptide coupling of L-2-(acetylthio)-3-methylbutanoic acid to [(1-amino-1-cyclopentyl)carbonyl]-O-methyl-L-tyrosine ethyl ester.

  DOI：

  10.1021/op970242s
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-溴-3-甲基丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  Yao, Zhiyi; Du, Xiaojie; Liu, Hong, Journal of Chemical Research, 2006, # 1, p. 3 - 5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
  申请人：Inoue Teruhiko

  公开号：US20070197512A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。
• Thiolactam-n-acetic acid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04771050A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein, R.sup.1 and R.sup.2 are, the same or different, hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a cycloalkyl, a lower alkoxy, trifluoromethyl or a phenylalkyloxy whose phenyl ring may be substituted by one to three substituents selected from the group consisting of a halogen, a lower alkyl, a lower alkoxy, methylenedioxy and trifluoromethyl; R.sup.3 is hydrogen or methyl; R.sup.4 is carboxyl or an esterified carboxyl; and X is oxygen or sulfur, or a salt thereof. These compounds possess aldose reductase inhibitory and platelet aggregation inhibitory activities, and are of use as drugs for prevention and treatment of diabetic complications such as diabetic cataract, retinophathy, nephropathy, and neuropathy.

  通式化合物：##STR1## 其中，R1和R2相同或不同，为氢、卤素、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、三氟甲基或苯基烷氧基，其苯环可被一至三个选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、亚甲二氧基和三氟甲基的取代基所取代；R3为氢或甲基；R4为羧基或酯化的羧基；X为氧或硫，或其盐。这些化合物具有醛糖还原酶抑制和血小板聚集抑制活性，可作为药物用于预防和治疗糖尿病并发症，如糖尿病性白内障、视网膜病变、肾病变和神经病变。
• The Determination of Small Amounts of Enantiomeric Impurities in α-Halo Carboxylic Acids
  作者：K. Watabe、S. -C. Chang、E. Gil-Av、B. Koppenhoefer

  DOI：10.1055/s-1987-27896

  日期：——

  The accurate determination of the enantiomeric composition of α-halo carboxylic acids is reported. Such data are of importance in the synthesis of chiral compounds and in mechanistic studies involving the title compounds.

  准确测定α-卤代羧酸的对映体组成已被报告。这些数据对于手性化合物的合成以及涉及标题化合物的机理研究具有重要意义。
• Darstellung und Eigenschaften der optisch aktiven Bromisovale
  作者：H. Auterhoff、W. Lang

  DOI：10.1002/ardp.19703030108

  日期：——

  Es wurden aus razemischer α‐Bromisovaleriansäure die D‐ und L‐Isomere dargestellt und über die optisch aktiven Chloride mit Harnstoff D‐ und L‐Bromisoval synthetisiert. Die krampfunterdrückende Wirkung an der Maus nach Gabe von Pentetrazol war beim L‐Bromisoval etwa 3mal größer als beim D‐Bromisoval.

  D 和 L 异构体由外消旋 α-溴异戊酸制备，并通过具有尿素 D 和 L-溴异价的旋光氯化物合成。给予五四唑后，L-溴异戊二醛对小鼠的抗惊厥作用比 D-溴异戊二醛高约三倍。
• Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：Henriksson Martin

  公开号：US20060142357A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to compounds with the formula (I), (II), (III) or (IV): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X and Z are as defined herein, and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as methods of use of the compounds for treatment of disorders associated with human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.

  本发明涉及具有式（I），（II），（III）或（IV）的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，X和Z如本文所定义，并且还涉及包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗与人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶相关的疾病和制备作用于人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的药物的方法。