2-溴-3-甲基丁酰氯 | 27318-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-溴-3-甲基丁酰氯
• 英文名称: (S)-α-Bromoisopentanoic acid chloride
• 英文别名: (S)-2-bromo-3-methylbutyryl chloride；(S)-2-bromo-3-methylbutanoyl chloride；(2S)-2-bromo-3-methylbutanoyl chloride
• CAS: 27318-02-1；27109-47-3；52574-82-0；66067-58-1
• 化学式: C₅H₈BrClO
• 分子量: 199.475
• InChiKey: MVYUMPZRKNBHOP-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁酰氯 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-bromo-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Enriched α-Bromonitriles from Amino Acids

  摘要：

  Two methods were investigated for the preparation of six chiral alpha-bromonitriles with different optic purities. The nitrous deamination of amino acids gives alpha-bromoacids, which react with chlorosulfonyl isocyanate followed by triethylamine to afford alpha-bromonitriles with moderate enantiomeric excess. However, the dehydration of corresponding alpha-bromoamids using thionyl chloride gives alpha-bromonitriles with good enantiomeric excess up to 94%. The use of phosphoryl chloride instead of thionyl chloride results in more than 30% racemization as determined by high-performance liquid chromatograpic analysis.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.608142
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-溴-3-甲基丁酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-3-甲基丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antibacterial and antifungal activities of new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones

  摘要：

  手性α-溴酸氯可以通过氨基酸轻松制备。通过与从脯氨酸衍生得到的新的1-苯磺酰基吡咯烷-2-甲酰胺肟进行缩合，得到相应的O-(溴酰基)酰胺肟。在存在一个当量NaH的情况下，这些化合物通过分子内环合反应以良好的化学产率得到了新的手性5-烷基-3-(1′-苯磺酰基吡咯烷-2′-基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪-6-酮。用微量稀释试验对这些新化合物进行了抗细菌和抗真菌活性的评估。我们合成的化合物表现出优异的抗细菌活性，优于左氧沙星。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.11.006

文献信息

• New Chiral Aminoamidoximes: Syntheses and Investigation of Heterocyclic Compounds
  作者：Najeh Tka、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2010.531441

  日期：2012.3.15

  Abstract New chiral aminoamidoximes were prepared from (L)-proline, (L)-alanine, and (L)-isoleucine by treatment of the corresponding aminonitriles with hydroxylamine in the presence of triethylamine. The intramolecular cyclization with α-bromoacid chlorides and aldehydes was investigated to give new 1,2,4-oxadiazin-6-ones and 1,2,4-oxadiazoles, respectively. These compounds were likely to undergo

  摘要 通过在三乙胺存在下用羟胺处理相应的氨基腈，由 (L)-脯氨酸、(L)-丙氨酸和 (L)-异亮氨酸制备了新的手性氨基酰胺肟。研究了与 α-溴酰氯和醛的分子内环化反应，分别得到了新的 1,2,4-oxadiazin-6-ones 和 1,2,4-oxadiazoles。这些化合物很可能通过氧和氮进行分子间环化。然而，即使在改变反应条件后，通过两个氮原子的分子内环化也没有发生。图形概要
• Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
  申请人：Inoue Teruhiko

  公开号：US20070197512A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。
• KINESIN INHIBITORS
  申请人：Wang Ching-Cheng

  公开号：US20080292626A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  This invention relates to the compounds of formula (I) shown below. Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat a kinesin Eg5 protein-mediated disorder.

  这项发明涉及下面所示的化合物(I)。公式(I)中的每个变量在规范中有定义。这些化合物可用于治疗由动力蛋白Eg5介导的疾病。
• The Determination of Small Amounts of Enantiomeric Impurities in α-Halo Carboxylic Acids
  作者：K. Watabe、S. -C. Chang、E. Gil-Av、B. Koppenhoefer

  DOI：10.1055/s-1987-27896

  日期：——

  The accurate determination of the enantiomeric composition of α-halo carboxylic acids is reported. Such data are of importance in the synthesis of chiral compounds and in mechanistic studies involving the title compounds.

  准确测定α-卤代羧酸的对映体组成已被报告。这些数据对于手性化合物的合成以及涉及标题化合物的机理研究具有重要意义。
• Darstellung und Eigenschaften der optisch aktiven Bromisovale
  作者：H. Auterhoff、W. Lang

  DOI：10.1002/ardp.19703030108

  日期：——

  Es wurden aus razemischer α‐Bromisovaleriansäure die D‐ und L‐Isomere dargestellt und über die optisch aktiven Chloride mit Harnstoff D‐ und L‐Bromisoval synthetisiert. Die krampfunterdrückende Wirkung an der Maus nach Gabe von Pentetrazol war beim L‐Bromisoval etwa 3mal größer als beim D‐Bromisoval.

  D 和 L 异构体由外消旋 α-溴异戊酸制备，并通过具有尿素 D 和 L-溴异价的旋光氯化物合成。给予五四唑后，L-溴异戊二醛对小鼠的抗惊厥作用比 D-溴异戊二醛高约三倍。