2-溴-3-甲基丁烯酸甲酯 | 51263-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴-3-甲基丁烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 51263-40-2
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: GRFXWQHNWFFNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁烯酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 Methyl-(α,γ-dibrom-β-methyl-crotonat)
  参考文献：
  名称：

  255.不饱和系统。第三部分 某些取代的γ-甲氧基巴豆酸和酯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001262
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-甲基丁酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-溴-3-甲基丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Owen; Sultanbawa, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of chlorine, bromine and bromine chloride to some α,β-unsaturated methyl esters
  作者：Ilpo O.O. Korhonen、Maija Pitkänen、Jorma N.J. Korvola

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85011-4

  日期：1982.1

  The additions of chlorine, bromine and bromine chloride to trans methyl 2-butenoate 1, trans methyl 2-methyl-2-butenoate 2 and methyl 3-methyl-2-butenoate 3 under ionic conditions were studied. Bromine chloride addition always gave as a major regioisomer the 2-bromo-3--chloro compound,almost quantitatively in the case of 3. The mechanism of bromonium ion ring-opening (SN1 or SN2) is discussed with

  氯，溴和氯化溴到加法反式甲基-2-丁烯酸乙酯1，反式甲基-2-甲基-2-丁烯酸甲酯2和3-甲基-2-丁烯酸乙酯3离子的条件下进行了研究。氯化溴加成总是得到为主要区域异构体的2-溴-3 -氯化合物，在几乎定量的情况下，3。关于双键取代和区域异构体的比例，讨论了溴离子开环（S N 1或S N 2）的机理。通过MS，1 H和13 C NMR鉴定出二卤代产物。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Zealactone 1a/b
  作者：Masahiko Yoshimura、Michael Dieckmann、Pierre‐Yves Dakas、Raymonde Fonné‐Pfister、Claudio Screpanti、Katrin Hermann、Stefano Rendine、Pierre Quinodoz、Beyza Horoz、Saron Catak、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.202000017

  日期：2020.4

  well as in planta, evaluating its biological activities has been hampered by its low natural abundance and its relative chemical instability. Herein, we present the total synthesis of zealactone 1a/b based on our studies employing a [2+2]‐cycloaddition strategy and a chemoselective Baeyer‐Villiger oxidation to forge the γ‐butyrolactone fragment. Furthermore, we disclose the biological activities of zealactone

  内酯是植物激素，在植物生长发育中起关键作用，并在可持续农业中有潜在的应用。最近，从玉米根分泌物中鉴定出玉米甾酮1a / b是主要的硬皮内酯。尽管玉米黄酮是影响根际和植物中信号转导的有前途的分子，但其生物活性的评估因其低天然丰度和相对化学不稳定而受到阻碍。在此，我们根据[2 + 2]-环加成策略和化学选择性Baeyer-Villiger氧化法锻造γ的研究结果，给出了玉米黄酮1a / b的总合成丁内酯片段。此外，与相关的合成类似物相比，我们公开了玉米蛋白内酯1a / b在玉米和土壤中的生物活性。
• Rhodium-catalyzed aryl- and alkylation–oligomerization of alkynoates with organoboron reagents giving salicylates
  作者：Yuichi Yasuhara、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c000402b

  日期：——

  The reaction of alkynoates with aryl- or alkylboron reagents in the presence of a rhodium/diene catalyst gave high yields of salicylate derivatives with high selectivity, which consist of three or four molecules of the alkynoate and one organic group derived from the organoboron reagents.

  在铑/二烯催化剂存在下，炔酸盐与芳基或烷基硼试剂反应，以高产率和高选择性生成水杨酸盐衍生物，这些衍生物由三个或四个炔酸盐分子和一个来自有机硼试剂的有机组分组成。
• Antimicrobial N-acyl-2-azetidinones
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0232017A1

  公开（公告）日：1987-08-12

  The present invention provides novel compositions of matter and processes for their preparation. Particularly, the present invention relates to novel monocyclic β-lactams of formula I, having a carbonyl group, other than a negatively charged group, attached to the N-1 position. The compounds are useful as antimicrobial agents or as intermediates thereto. The present invention also provides a novel process for making these compounds which utilizes palladium (O)-­catalyzed carbonylation of an appropriate 2-bromo-1-propen-3-yl amine and novel intermediates prepared by this process.

  本发明提供了一种新的物质组合物及其制备过程。特别是，本发明涉及一类新型的单环β-内酰胺类化合物，其具有一个羰基团，而不是一个负电荷团，连接到N-1位置。这些化合物可用作抗菌剂或作为其前体。本发明还提供了一种制造这些化合物的新过程，该过程使用钯(0)催化的2-溴-1-丙烯-3-基胺的羰基化反应，以及通过该过程制备的新型中间体。
• Further demonstration of the higher reactivity of the vinyl hydrogen rather than the allyl hydrogen towards singlet oxygen
  作者：Hajime Mori、Keiichi Ikoma、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/a705924h

  日期：——

  In a new linear twisted 1,3-diene, an anomalously high reactivity of the vinyl hydrogen rather than the allyl hydrogen towards singlet oxygen is observed.

  在一种新的线性扭曲的1,3-二烯中，观察到乙烯氢相对于仲烯氢对单态氧的异常高反应性。

表征谱图