2-azido-5-bromobenzaldehyde | 1001621-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-bromobenzaldehyde
• CAS: 1001621-59-5
• 化学式: C₇H₄BrN₃O
• 分子量: 226.032
• InChiKey: LBXSADAVZHXOBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-bromobenzaldehyde 在 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(8-(piperidin-1-yl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepine-5-carboxamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Application of a Sequential Multicomponent Assembly Process/Huisgen Cycloaddition Strategy to the Preparation of Libraries of 1,2,3-Triazole-Fused 1,4-Benzodiazepines

  摘要：

  A strategy featuring a multicomponent assembly process followed by an intramolecular azide-alkyne dipolar (Huisgen) cycloaddition was implemented for the facile synthesis of three different 1,2,3-triazolo-1,4-benzodiazepine scaffolds. A diverse library of 170 compounds derived from these scaffolds was then created through N-functionalizations, palladium catalyzed cross coupling reactions, and several applications of alpha-aminonitrile chemistry.

  DOI：

  10.1021/co2002087
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以16 g的产率得到2-azido-5-bromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  揭示取代 2-(2-叠氮苯乙烯基)呋喃的正交反应性：热解和光解与催化

  摘要：

  已报道了取代的 2-(2-叠氮苯乙烯基)呋喃分解的系统研究。催化分解的产物符合可预测的模式，与既定的文献数据一致。相反，光解和热解会导致意外产物的形成。在这种情况下，生成的氮烯令人惊讶地表现出对呋喃核的亲和力，这偏离了对烯烃部分的预期攻击。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00355

文献信息

• One-pot and catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates
  作者：Xiaofeng Zhang、Gagan Dhawan、Alex Muthengi、Shuai Liu、Wei Wang、Marc Legris、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01380a

  日期：——

  A method for the catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates is developed through a one-pot synthesis involving denitrogenation of azide, benzisoxazole formation, aza-Diels–Alder cycloaddition, and dehydrative aromatization.

  一种无需催化剂即可合成吡咯并喹啉二酮和喹啉二羧酸酯的方法通过一锅合成法发展而来，涉及叠氮化物的脱氮、苯并异噁唑的形成、氮杂-迪尔斯-阿尔德环加成以及脱水芳构化。
• A Method for the Synthesis of Substituted Quinolines via Electrophilic Cyclization of 1-Azido-2-(2-propynyl)benzene
  作者：Zhibao Huo、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo902603v

  日期：2010.2.19

  A new and efficient strategy for the synthesis of substituted quinolines via electrophilic cyclization is developed. The intramolecular cyclization of 1-azido-2-(2-propynyl)benzene 1 proceeds smoothly in the presence of electrophilic reagents (I2, Br2, ICl, NBS, NIS, and HNTf2) in CH3NO2 at room temperature or in the presence of catalytic amounts of AuCl3/AgNTf2 in THF at 100 °C to afford the corresponding

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。
• A pot-economical and diastereoselective synthesis involving catalyst-free click reaction for fused-triazolobenzodiazepines
  作者：Xiaofeng Zhang、Sanjun Zhi、Wei Wang、Shuai Liu、Jerry P. Jasinski、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00497k

  日期：——

  A pot-economical synthesis involving two [3 + 2] cycloadditions for diastereoselective synthesis of novel triazolobenzodiazepine-containing polycyclic compounds.

  涉及两个[3 + 2]环加成物的非常规合成，用于非对映选择性合成新型的含三唑并二氮杂卓的多环化合物。
• FUSED QUADRACYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Tabomedex Biosciences, LLC

  公开号：US20170190713A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided herein are substituted fused quadracyclic compounds useful as inhibitors of MK2. The invention further provides pharmaceutical compositions of the compounds of the invention. The invention also provides medical uses of substituted fused quadracyclic compounds.

  本文提供了作为MK2抑制剂有用的替代融合四环化合物。本发明还提供了所述化合物的药物组合物。本发明还提供了替代融合四环化合物的医药用途。
• One-pot synthesis of dihydroquinazolinethione-based polycyclic system
  作者：Wensheng Zhang、Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.023

  日期：2018.10

  A one-pot and diastereoselective synthesis of quinazoline-2(1H)-thione-containing polycyclic compounds is introduced. The reaction process includes [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides for pyrrolidines, Staudinger-aza-Wittig reaction of azides for iminophosphoranes, formation of isothiocyanates, and finally cyclization of amines to isothiocyanates for dihydroquinazolinethiones.

  介绍了一锅和非对映选择性合成的含喹唑啉-2（1 H）-硫酮的多环化合物。反应过程包括对吡咯烷类化合物进行[3 + 2]环加成反应，将叠氮基的Staudinger-Aza-Wittig反应生成亚氨基正膦，形成异硫氰酸酯，最后将胺环化为异硫氰酸酯，形成二氢喹唑啉硫酮。

表征谱图