N-trifluoroacetylvaline | 1978-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetylvaline
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-DL-valine；N-(trifluoroacetyl)-valin；N-(Trifluoracetyl)valin；N-trifluoroacetyl-DL-valine；N-Trifluoracetyl-DL-valin；N-(trifluoroacetyl)-DL-valine；3-Methyl-2-(trifluoroacetamido)butanoic acid；3-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 1978-55-8
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 213.157
• InChiKey: XZNJCFYYNFONPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetylvaline 在 三氯化铝 、 草酸氯化物 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(trifluoroacetyl)-α-aminoisovalerophenone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts acylation with N-(trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides. Application to the preparation of .beta.-arylalkylamines and 3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a001
• 作为产物：
  描述：

  DL-缬氨酸 、 三氟乙酸酐 生成 N-trifluoroacetylvaline
  参考文献：
  名称：

  SAPOROVSKAYA, M. B.;VOLKOVA, L. M.;PAVLOV, V. A., ZH. ANAL. XIMII, 44,(1989) N, S. 525-528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Aminocyclobutanols via Photocyclization of α-Amido Alkylaryl Ketones:  Mechanistic Implications for the Norrish/Yang Reaction
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1021/ja0111941

  日期：2002.1.1

  diastereospecificity was observed for the isoleucine derivatives (2S,3S)-1g and allo-(2S,3R)-1g; the Yang reaction dominated the photochemistry of allo-1g, whereas 1ggave preferentially Norrish II cleavage. The role of hydrogen bonding as one of the stereodirecting effects was demonstrated by comparison of the cyclization efficiency of the valine derivative 1e with 1h,i,j. Also, aromatic beta-keto esters

  一系列手性 N-酰化 α-氨基对甲基丁酰苯衍生物 1a-1h 是通过三步程序从 α-氨基酸合成的。这些底物在苯中光解，得到 Norrish II 和 Norrish I 裂解产物以及 N-酰化的 2-氨基环丁醇，它们源自 γ-氢提取和 1,4-三重双自由基组合（阳环化）。形成具有特征杨/裂解比的产物。N-乙酰基保护底物 1b、e、f 光分解的量子产率适中 (12-26%)；对于所有底物，环丁醇形成的非对映选择性都非常高。对异亮氨酸衍生物 (2S,3S)-1g 和同种异体-(2S,3R)-1g 观察到高非对映特异性；阳反应主导了allo-1g的光化学，而 1ggave 优先进行 Norrish II 裂解。通过比较缬氨酸衍生物 1e 与 1h,i,j 的环化效率，证明了氢键作为立体定向效应之一的作用。此外，芳族 β-酮酯以低产率得到阳环化产物。环丁醇形成的非对映选择性通过三步机制合理化，其中
• Synthesis, spectroscopic and magnetic properties of nickel(II) with N-protected amino acids: crystal and molecular structure of bis(N-acetylglycinato)tetraaquonickel(II)
  作者：S.S. Sandhu、M.S. Hundal、Geeta Sood、S.S. Dhillon

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86531-6

  日期：1989.1

  Abstract Nickel(II) complexes of the general formula NiL2·nH2O have been prepared with various N-protected amino acids and characterized by thermogravimetric, magnetic susceptibility, IR and UV spectroscopy. The crystal structure of bis(N-acetylglycinato) tetraaquonickel(II) has been determined. The coordination around nickel is octahedral with two acetylglycine ligands trans to each other. Acetylglycine

  摘要用各种N-保护的氨基酸制备了通式为NiL2·nH2O的镍（II）配合物，并通过热重，磁化率，红外和紫外光谱进行了表征。已经确定了双（N-乙酰基氨基乙酸）四季镍（II）的晶体结构。镍周围的配位是八面体，两个乙酰基甘氨酸配体彼此反过来。乙酰甘氨酸通过一个羧基的氧与镍配位，其余四个配位位点被四个水分子占据。该结构通过强分子间氢键结合在一起。光谱研究表明，所有复合物的结构均为八面体。
• Synthesis, spectroscopic, and magnetic studies of copper(<scp>II</scp>) with N-protected amino acids: crystal and molecular structure of diaquatetrakis(µ-N-benzoyl-α-alaninato)-dicopper(<scp>II</scp>)
  作者：Sarjit Singh Sandhu、Maninder Singh Hundal、Geeta Sood、Shivcharan Singh Dhillon

  DOI：10.1039/dt9890001341

  日期：——

  Eighteen complexes of copper(II) having the general formula CuL2·nH2O (n= 1–4) with N-protected amino acids (HL) have been prepared and characterized by spectroscopic methods and magnetic susceptibility measurements. These complexes belong to three types: binuclear species having bridging bidentate co-ordination through the carboxylate group, mononuclear species having symmetrical chelating bidentate

  制备了十八种通式为CuL 2 · n H 2 O（n = 1-4）的铜（II）与N保护的氨基酸（HL）的配合物，并通过光谱法和磁化率测量对其进行了表征。这些络合物属于三种类型：具有通过羧酸根基团架桥双齿配位的双核物种，具有对称螯合双齿配位或桥接双齿配位且无Cu-Cu相互作用的单核物种以及具有高度不对称螯合双齿的单核物种。或通过羧酸根基团进行非螯合的不相同配位。络合物[Cu（Bz-α-AlaO）2（H2 O）} 2 ]在空间空间为P的三斜晶系​​中结晶，单位细胞参数a = 9.421（2）， b = 9.549（2）， c = 12.618（3）Å，α= 74.31（2）， β= 79.21（2），γ= 88.69（2）°，并且Z =1。使用2 842个独立反射的全矩阵最小二乘优化收敛到最终R = 0.038和R '= 0.052。该配合物具有典型的一水合乙酸铜（ II）型结构，平均Cu–
• Thiourea Derivative of 2-[(1<i>R</i>)-1-Aminoethyl]phenol: A Flexible Pocket-like Chiral Solvating Agent (CSA) for the Enantiodifferentiation of Amino Acid Derivatives by NMR Spectroscopy
  作者：Alessandra Recchimurzo、Cosimo Micheletti、Gloria Uccello-Barretta、Federica Balzano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00027

  日期：2020.4.17

  Thiourea derivatives of 2-[(1R)-1-aminoethyl]phenol, (1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, (1R,2R)-(1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, and (R)-1-phenylethanamine have been compared as chiral solvating agents (CSAs) for the enantiodiscrimination of derivatized amino acids using nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Thiourea derivative, prepared by reacting 2-[(1R)-1-aminoethyl]phenol

  2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚，（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇，（1 R，2 R）-（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇和（R）-1-苯基乙胺已被用作手性溶剂化剂（CSA）的对映异构体核磁共振（NMR）光谱分析衍生氨基酸。通过使2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚与异硫氰酸苯甲酰酯反应制得的硫脲衍生物构成对N-对映体的有效CSA。具有游离或衍生羧基功能的氨基酸3,5-二硝基苯甲酰基（DNB）衍生物。都需要基础添加剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）/ NBu 4 OH）两者均能溶解具有CDCl 3中游离羧基的氨基酸衍生物并介导它们与手性助剂的相互作用，以有效区分对映体底物的NMR信号。对于三元体系CSA /底物/ DABCO，已通过NMR测定了非对映溶剂化物的络合化
• A New Synthesis of Benzo[f]isoindole-4,9-diones by Radical Alkylation and Bromomethylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Jurgen Deblander、Sam Van Aeken、Jan Jacobs、Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.200900562

  日期：2009.10

  of 1-alkylbenzo[f]isoindole-4,9-diones by bromomethylation and subsequent N-deprotection. Further functionalization by N-alkylation and bromination resulted in completely and asymmetrically substituted benzo[f]isoindole-4,9-diones. The second synthesis is based on a reductive amination of 3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde and subsequent oxidation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  已开发出两种取代苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合成路线。一种策略依赖于通过 Kochi-Anderson 氧化脱羧方法从 1,4-萘醌和 N-三氟乙酰基-α-氨基酸开始合成 N-三氟乙酰基保护的 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。此外，已证明 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌是通过溴甲基化和随后的 N-脱保护合成 1-烷基苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合适前体。通过 N-烷基化和溴化进一步官能化导致完全和不对称取代的苯并[f]异吲哚-4,9-二酮。第二个合成基于 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基萘-2-甲醛的还原胺化和随后的氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,