N-(3,5-dinitrobenzoyl)-D,L-valine | 74928-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dinitrobenzoyl)-D,L-valine
• 英文别名: N-(3,5-dinitrobenzoyl)valine；2-[(3,5-Dinitrobenzoyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 74928-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₇
• 分子量: 311.251
• InChiKey: QWVXMXOHEKIHON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛胺 、 N-(3,5-dinitrobenzoyl)-D,L-valine 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到N-(3,5-dinitrobenzoyl)valine octylamide
  参考文献：
  名称：

  2-[（（1 R）-1-氨基乙基]苯酚的硫脲衍生物：一种用于核磁共振谱图法鉴别氨基酸衍生物的柔性口袋状手性溶剂（CSA）

  摘要：

  2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚，（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇，（1 R，2 R）-（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇和（R）-1-苯基乙胺已被用作手性溶剂化剂（CSA）的对映异构体核磁共振（NMR）光谱分析衍生氨基酸。通过使2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚与异硫氰酸苯甲酰酯反应制得的硫脲衍生物构成对N-对映体的有效CSA。具有游离或衍生羧基功能的氨基酸3,5-二硝基苯甲酰基（DNB）衍生物。都需要基础添加剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）/ NBu 4 OH）两者均能溶解具有CDCl 3中游离羧基的氨基酸衍生物并介导它们与手性助剂的相互作用，以有效区分对映体底物的NMR信号。对于三元体系CSA /底物/ DABCO，已通过NMR测定了非对映溶剂化物的络合化

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00027
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酰氯 、 D,L-valine 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-(3,5-dinitrobenzoyl)-D,L-valine
  参考文献：
  名称：

  2-[（（1 R）-1-氨基乙基]苯酚的硫脲衍生物：一种用于核磁共振谱图法鉴别氨基酸衍生物的柔性口袋状手性溶剂（CSA）

  摘要：

  2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚，（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇，（1 R，2 R）-（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇和（R）-1-苯基乙胺已被用作手性溶剂化剂（CSA）的对映异构体核磁共振（NMR）光谱分析衍生氨基酸。通过使2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚与异硫氰酸苯甲酰酯反应制得的硫脲衍生物构成对N-对映体的有效CSA。具有游离或衍生羧基功能的氨基酸3,5-二硝基苯甲酰基（DNB）衍生物。都需要基础添加剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）/ NBu 4 OH）两者均能溶解具有CDCl 3中游离羧基的氨基酸衍生物并介导它们与手性助剂的相互作用，以有效区分对映体底物的NMR信号。对于三元体系CSA /底物/ DABCO，已通过NMR测定了非对映溶剂化物的络合化

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00027

文献信息

• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。
• Preparation of a New Chiral Stationary Phase Based on Macrocyclic Amide Chiral Selector for the Liquid Chromatographic Chiral Separations
  作者：Ji Yeong Sung、Seung Hyuck Choi、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1002/chir.22569

  日期：2016.3

  A new chiral stationary phase (CSP) based on macrocyclic amide receptor was prepared starting from (1R,2R)‐1,2‐diphenylethylenediamine. The new CSP was successfully applied to the resolution of various N‐(substituted benzoyl)‐α‐amino amides with reasonably good separation factors and resolutions (α = 1.75 ~ 2.97 and RS = 2.89 ~ 6.82 for 16 analytes). The new CSP was also applied to the resolution of

  从（1R，2R）-1,2-二苯乙二胺开始制备基于大环酰胺受体的手性固定相（CSP）。新的CSP被成功地用于分离各种N-（取代的苯甲酰基）-α-氨基酰胺，具有相当好的分离系数和分离度（ 16种分析物的α= 1.75〜2.97和R S = 2.89〜6.82）。新的CSP还可用于3取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分，包括苯达氟甲酰肼，甲基氯噻嗪和甲硝唑。3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分结果也相当不错。手性28：253–258，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Chiral mono- and dicarbamates derived from ethyl (<i>S</i>)-lactate: convenient chiral solvating agents for the direct and efficient enantiodiscrimination of amino acid derivatives by ¹H NMR spectroscopy
  作者：Federica Balzano、Gloria Uccello-Barretta

  DOI：10.1039/d0ra00200c

  日期：——

  resonances of enantiomeric mixtures of amino acids bearing a 3,5-dinitrobenzoyl moiety at the amino group and with the carboxyl function derivatized as methyl ester or amide has been probed. Almost every CSA was able to originate enantiodiscrimination in the 1H NMR spectra, with (2S)-1-(3,5-dimethylphenylcarbamoyloxy)-2-(3,5-dinitrophenylcarbamoyloxy)propane (4) standing out for efficiency and versatility

  用于 NMR 光谱的新型手性溶剂化剂 (CSA) 是从 ( S )-乳酸乙酯中获得的，这是一种非常便宜的市售产品。通过对其官能团进行一系列简单的化学修饰，获得了单氨甲酰化和二氨甲酰化衍生物，并探索了其作为核磁共振波谱学的 CSA 的潜力。已经探讨了它们区分氨基上带有 3,5-二硝基苯甲酰基部分和衍生为甲酯或酰胺的羧基功能的氨基酸对映体混合物共振的能力。几乎每个 CSA 都能够在1 H NMR 光谱中产生对映体歧视，其中 (2 S )-1-(3,5-二甲基苯基氨基甲酰氧基)-2-(3,5-二硝基苯基氨基甲酰氧基)丙烷 ( 4 ) 因其效率和多功能性而脱颖而出。
• Improvement of chiral separation efficiency through temperature control during one time high performance liquid chromatography analysis
  作者：Dan Bi Eun、Young Han Jeong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.23444

  日期：2022.7

  study examined how manual temperature control affects the separation of two enantiomers of five racemic mixtures using high-performance liquid chromatography (HPLC) in terms of separation factor (α), resolution (Rs), and the number of theoretical plates (N). The results showed that heating/cooling during one time HPLC analysis improved the separation factor and resolution.

  本研究从分离因子 ( α )、分离度 ( Rs ) 和理论塔板数 ( N )方面检验了手动温度控制如何影响使用高效液相色谱 (HPLC) 分离五种外消旋混合物的两种对映异构体。结果表明，在一次 HPLC 分析期间加热/冷却提高了分离因子和分离度。
• A Thiourea Derivative of 2-[(1R)-1-Aminoethyl]phenol as a Chiral Sensor for the Determination of the Absolute Configuration of N-3,5-Dinitrobenzoyl Derivatives of Amino Acids
  作者：Federica Aiello、Alessandra Recchimurzo、Federica Balzano、Gloria Uccello Barretta、Federica Cefalì

  DOI：10.3390/molecules29061319

  日期：——

  chiral analysis of amino acid derivatives, notable advancements have been made with thiourea–CSAs. 1-TU, derived from 2-[(1R)-1-aminoethyl]phenol and benzoyl isothiocyanate, is effective in the enantiodifferentiation of N-3,5-dinitrobenzoyl (N-DNB) amino acids. In order to broaden the application of 1-TU for configurational assignment, enantiomerically enriched N-DNB amino acids were analyzed via NMR

  在用于氨基酸衍生物手性分析的核磁共振 (NMR) 光谱的手性溶剂化剂 (CSA) 的探索中，硫脲-CSA 取得了显着的进展。 1-TU 衍生自 2-[(1R)-1-氨基乙基]苯酚和苯甲酰异硫氰酸酯，可有效地对 N-3,5-二硝基苯甲酰 (N-DNB) 氨基酸进行对映分化。为了扩大 1-TU 在构型分配中的应用，通过 NMR 分析了对映体富集的 N-DNB 氨基酸。在 1-TU 存在的情况下，对映体的特定 1H 和 13C NMR 共振的相对位置之间建立了强大的相关性。选择 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 来完全溶解氨基酸底物。值得注意的是，与 (S)-对映体相比，(R)-对映体的 N-DNB 部分的对位和邻位质子显示出更高的频率偏移。这种趋势在与 NO2 基团键合的季碳的 13C NMR 谱中得到了一致的观察。相反，手性中心的羧基部分、酰胺羰基和次甲基碳的季碳共振存在