(D,L)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)缬氨酸甲酯 | 74928-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (D,L)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)缬氨酸甲酯
• 英文名称: (D,L)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)valine methyl ester
• 英文别名: N-(3,5-dinitrobenzoyl)valine methyl ester；methyl N-[(3,5-dinitrophenyl)carbonyl]valinate；methyl 2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 74928-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₇
• 分子量: 325.278
• InChiKey: RHAWIJIMMGELRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D,L)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)缬氨酸甲酯 、 (S)-(-)-2-[丙氨基羰酰氧基]丙酸 生成 N-(3,5-dinitrobenzoyl)-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SALVADORI, P.;PINI, D.;ROSINI, C.;UCCELLO-BARRETTA, G.;BERTUCCI, C., J. CHROMATOGR., 450,(1988) N 2, C. 163-168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酰氯 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (D,L)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由 (S)-乳酸乙酯衍生的手性单氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯：方便的手性溶剂化剂，用于通过 1H NMR 光谱直接有效地对映区分氨基酸衍生物

  摘要：

  用于 NMR 光谱的新型手性溶剂化剂 (CSA) 是从 ( S )-乳酸乙酯中获得的，这是一种非常便宜的市售产品。通过对其官能团进行一系列简单的化学修饰，获得了单氨甲酰化和二氨甲酰化衍生物，并探索了其作为核磁共振波谱学的 CSA 的潜力。已经探讨了它们区分氨基上带有 3,5-二硝基苯甲酰基部分和衍生为甲酯或酰胺的羧基功能的氨基酸对映体混合物共振的能力。几乎每个 CSA 都能够在1 H NMR 光谱中产生对映体歧视，其中 (2 S )-1-(3,5-二甲基苯基氨基甲酰氧基)-2-(3,5-二硝基苯基氨基甲酰氧基)丙烷 ( 4 ) 因其效率和多功能性而脱颖而出。

  DOI：

  10.1039/d0ra00200c

文献信息

• Preparation of Two New Diasteromeric Chiral Stationary Phases Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid and (R)- or (S)-1-(1-Naphthyl)ethylamine and Chiral Tethering Group Effect on the Chiral Recognition
  作者：Rajalingam Agneeswari、Ji Sung、Eun Jo、Hee Jeon、Vellaiappillai Tamilavan、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules21081051

  日期：——

  effect on the chiral recognition while (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine and (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid constituting CSP 2 were concluded to show an uncooperative (“mismatched”) effect on the chiral recognition. From these results, it was concluded that (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid can be successfully used as a chiral tethering group for the preparation of new CSPs

  基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸作为手性束缚基团和 Π-碱性手性单元（如 (R)）的两种新型非对映体手性固定相 (CSP)制备-1-(1-萘基)乙胺(CSP 1)或(S)-1-(1-萘基)乙胺(CSP 2)。使用 20% 异丙醇/己烷作为常规流动相，将这两种 CSP 应用于 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-1-苯基烷基胺和 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-α-氨基酸衍生物的对映体分离阶段。为了阐明两个手性单元对手性识别的影响，将两种CSP的手性识别能力相互比较，并与基于（R）-1-（1-萘基）的CSP（CSP 3）的手性识别能力进行比较乙胺。从色谱手性识别结果来看，(R)-1-(1-萘基)乙胺和(+)-(18-crown-6)-2,3,11，构成 CSP 1 的 12-四羧酸显示出对手性识别的协同（“匹配”）效应，而 (S)-1-(1-萘基) 乙胺和 (+)-(18-crown-6)-2构成
• Thiourea Derivative of 2-[(1<i>R</i>)-1-Aminoethyl]phenol: A Flexible Pocket-like Chiral Solvating Agent (CSA) for the Enantiodifferentiation of Amino Acid Derivatives by NMR Spectroscopy
  作者：Alessandra Recchimurzo、Cosimo Micheletti、Gloria Uccello-Barretta、Federica Balzano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00027

  日期：2020.4.17

  Thiourea derivatives of 2-[(1R)-1-aminoethyl]phenol, (1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, (1R,2R)-(1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, and (R)-1-phenylethanamine have been compared as chiral solvating agents (CSAs) for the enantiodiscrimination of derivatized amino acids using nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Thiourea derivative, prepared by reacting 2-[(1R)-1-aminoethyl]phenol

  2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚，（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇，（1 R，2 R）-（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇和（R）-1-苯基乙胺已被用作手性溶剂化剂（CSA）的对映异构体核磁共振（NMR）光谱分析衍生氨基酸。通过使2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚与异硫氰酸苯甲酰酯反应制得的硫脲衍生物构成对N-对映体的有效CSA。具有游离或衍生羧基功能的氨基酸3,5-二硝基苯甲酰基（DNB）衍生物。都需要基础添加剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）/ NBu 4 OH）两者均能溶解具有CDCl 3中游离羧基的氨基酸衍生物并介导它们与手性助剂的相互作用，以有效区分对映体底物的NMR信号。对于三元体系CSA /底物/ DABCO，已通过NMR测定了非对映溶剂化物的络合化
• Packing material for liquid chromatography
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP0270095B1

  公开（公告）日：1991-11-13
• OLIVEROS, LAUREANO;MINGUILLON, CRISTINA;DESMAZIERES, BERNARD;DESBENE, PAU+, J. CHROMATOGR., 543,(1991) N, C. 277-286
  作者：OLIVEROS, LAUREANO、MINGUILLON, CRISTINA、DESMAZIERES, BERNARD、DESBENE, PAU+

  DOI：——

  日期：——
• US4830921A
  申请人：——

  公开号：US4830921A

  公开（公告）日：1989-05-16