2,3-双(4-甲氧基苯基)噻吩 | 78316-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,3-双(4-甲氧基苯基)噻吩
• 英文名称: 2,3-Bis(4-methoxyphenyl)thiophene
• CAS: 78316-50-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: OCGBUPXBWRLMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-甲氧基苯基)噻吩 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-hydroxy-N-methyl 4-(2,3-bis-(4-methoxyphenyl)-thiophen-5-yl) butanamide
  参考文献：
  名称：

  Tordjman, Charles; Sauveur, Frederic; Droual, Monique, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 11, p. 774 - 779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid 在 C₁₇H₂₆N₂O 、 铜 作用下， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2,3-双(4-甲氧基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Tordjman, Charles; Sauveur, Frederic; Droual, Monique, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 11, p. 774 - 779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Antiinflammatory and/or analgesic 2,3-diaryl-5-halo thiophenes
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04590205A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  Certain 2,3-diaryl-5-halo thiophenes are useful in the treatment of inflammation and/or pain.

  某些2,3-二芳基-5-卤代噻吩在治疗炎症和/或疼痛方面具有用处。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacokinetics of Bis(hydroxyphenyl) substituted Azoles, Thiophenes, Benzenes, and Aza-Benzenes as Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1)
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Ruth Werth、Matthias Negri、Yaseen A. Al-Soud、Patricia Kruchten、Alexander Oster、Martin Frotscher、Barbara Birk、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm8006917

  日期：2008.11.13

  activation of the estrogen receptor alpha (ERalpha). 17beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1), which is responsible for the catalytic reduction of the weakly active estrogen estrone (E1) into E2, is therefore discussed as a novel drug target. Recently, we have discovered a 2,5-bis(hydroxyphenyl) oxazole to be a potent inhibitor of 17beta-HSD1. In this paper, further structural optimizations were

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。
• Palladium-Catalyzed Selective 2,3-Diarylation of α,α-Disubstituted 3-Thiophenemethanols via Cleavage of C−H and C−C Bonds
  作者：Masaya Nakano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo061412e

  日期：2006.10.1

  α,α-Disubstituted 3-thiophenemethanols undergo selective diarylation accompanied by cleavage of the C−H and C−C bonds of the 2- and 3-positions, respectively, upon treatment with aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give the corresponding 2,3-diarylthiophenes in good yields.

  在钯催化剂的存在下，用芳基溴化物处理后，α，α-二取代的3-thiophenemethanols进行选择性二芳基化，并分别裂解2位和3位的C-H和C-C键。相应的2,3-二芳基噻吩，收率很高。