4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid | 181309-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 181309-07-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: DEVWYGRBEJAFSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 C₁₇H₂₆N₂O 、 水 、 四氯化锡 、 铜 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 N-hydroxy-N-methyl 4-(2,3-bis-(4-methoxyphenyl)-thiophen-5-yl) butanamide
  参考文献：
  名称：

  Tordjman, Charles; Sauveur, Frederic; Droual, Monique, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 11, p. 774 - 779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2-formylethylene 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tordjman, Charles; Sauveur, Frederic; Droual, Monique, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 11, p. 774 - 779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, in vitro anti-inflammatory activity and molecular docking studies of novel 4,5-diarylthiophene-2-carboxamide derivatives
  作者：T SHANMUGANATHAN、K PARTHASARATHY、M VENUGOPAL、Y ARUN、N DHATCHANAMOORTHY、A A M PRINCE

  DOI：10.1007/s12039-016-1209-7

  日期：2017.1

  A series of novel 4,5-diarylthiophene-2-carboxamide containing alkyl, cycloalkyl, aryl, aryl alkyl and heterocyclic alkyl moieties were synthesized, characterized and subsequently evaluated for anti-inflammatory property. Among the novel compounds, the inhibition of bovine serum albumin denaturation assay revealed that the aryl and aryl alkyl derivatives of 4,5-diarylthiophene-2-carboxamide showed

  合成了一系列新颖的包含烷基，环烷基，芳基，芳基烷基和杂环烷基部分的4,5-二芳基噻吩-2-羧酰胺，表征并随后评估了其抗炎特性。在这些新化合物中，抑制牛血清白蛋白变性试验表明，4,5-二芳基噻吩-2-羧酰胺的芳基和芳基烷基衍生物具有与标准双氯芬酸钠相当的抗炎活性，而烷基和环烷基酰胺衍生物具有活动少。这些化合物与环氧合酶2受体（PDB 1D：1PXX）的对接研究表明，它们与位于COX2结构位点的关键残基表现出特定的相互作用，这证实了这些分子是COX2潜在配体的假设。6k）具有-11.67 kcal / mol的高结合自由能（与标准双氯芬酸钠相比），并且具有最佳的对接分数，表明化合物6k在活性位点有效结合。 4,5-二芳基噻吩-2-羧酰胺衍生物
• Synthesis of novel bis-allyloxy and hydroxypropoxy derivatives of 4, 5-diaryl thiophene-2-carboxylic acid and their biological evaluation
  作者：T Shanmuganathan、M Venugopal、K Parthasarathy、N Dhatchanamoorthy、Y Arun、A A M Prince

  DOI：10.1007/s12039-017-1274-6

  日期：2017.5

  5-bis(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)thiophene-2-carboxylic acid (15) and ethyl ester (13) having anti-inflammatory activity better than the standard drug diclofenac sodium. The antioxidant screening showing 4,5-bis(4-(allyloxy)phenyl)thiophene-2-carboxylic acid (10), 4,5-bis(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (11) and 4,5-bis(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester

  摘要在我们较早的研究中，我们表明在4,5-二芳基噻吩-2-羧酸的羧酸上引入氨基部分可以显着改善该化合物对标准药物双氯芬酸钠的抗炎活性。在本研究中，我们通过修饰苯环的羟基和噻吩环的羧酸基合成了4,5-二芳基噻吩-2-羧酸的新衍生物。一系列含有双的新型4,5-二芳基噻吩-2-羧酸衍生物合成具有甲基或乙基酯部分的-烯丙氧基和羟基丙氧基，表征并随后评估其抗炎和抗氧化性能。在这些新型化合物中，对牛血清白蛋白变性测定的抑制作用表明，化合物4,5-双（4-（3-（羟基丙氧基）苯基）噻吩-2-羧酸（15）和乙酯（13）具有抗炎症活性优于标准药物双氯芬酸钠。抗氧化剂筛选显示4,5-双（4-（烯丙氧基）苯基）噻吩-2-羧酸（10），4,5-双（4-（3-羟基丙氧基）苯基）噻吩-2-羧酸甲酯（11）和4,5-之二（4-（3-羟基丙氧基）苯基）噻吩-2-羧酸乙酯（13）显示出比标准抗坏血酸稍适中的抗氧化活性。对具有环氧合酶2（COX-2）受体（PDB
• US5705525A
  申请人：——

  公开号：US5705525A

  公开（公告）日：1998-01-06
• USRE37078E1
  申请人：——

  公开号：USRE37078E1

  公开（公告）日：2001-02-27
• Tordjman, Charles; Sauveur, Frederic; Droual, Monique, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 11, p. 774 - 779
  作者：Tordjman, Charles、Sauveur, Frederic、Droual, Monique、Briss, Sylvie、Andre, Nathalie、Bellot, Isabelle、Deschamps, Christine、Wierzbicki, Michel

  DOI：——

  日期：——