2,5-bis(hydroxymethyl)tellurophene | 13129-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2,5-bis(hydroxymethyl)tellurophene
• 英文别名: 2,5-bis-hydroxymethyl-tellurophene；2,5-Bis-hydroxymethyl-tellurophen；[5-(Hydroxymethyl)tellurophen-2-yl]methanol
• CAS: 13129-87-8
• 化学式: C₆H₈O₂Te
• 分子量: 239.728
• InChiKey: VCADWWRTPMOQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(hydroxymethyl)tellurophene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5,10,15,20-meso-octahydro-21,23-ditelluraporphyrinogen
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-内消旋未取代和5,10,15,20-内消旋-21,23 -ditellura / diselena核心修饰的卟啉原的合成：氧化和检测汞（ii）†

  摘要：

  掺入碲和硒的5,10,15,20-内消旋未取代的21,23-二tellura / diselena核修饰的卟啉原（N 2 Te 2和N 2 Se 2），5,10,15,20-内消旋未取代的-21-tellura /塞莱娜芯改性卟啉原（N 3碲和N 3 SE）和完全取代的内消旋β-碳卟啉原（N 2特2，N 2硒2和更高的类似物）通过3 + 1缩合碲的合成/ BF 3-乙酸乙酯或BF 3存在下的亚硒二吡喃及其相应的二醇–甲醇。的内消旋-未被取代的和取代的卟啉原被氧化使用氯醌/ 0.1％含水的FeCl 3在CHCl 3在室温下，得到相应的卟吩和卟啉被进一步降低到相应的二氢卟酚和菌绿素，而完全内消旋取代的卟啉原被发现是Hg 2+的良好配体。通过IR，1 H，13 C，125 Te，77 Se NMR，CHN分析，质谱和单晶XRD表征产物的结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra46491a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,5-bis(hydroxymethyl)tellurophene
  参考文献：
  名称：

  (1 Z ,3 Z )-Buta-1,3-dienyl-1-lithium species and substituted tellurophenes by Te/Li exchange on (1 Z ,3 Z )-butyltelluro-1,3-butadienes and (1 Z ,3 Z )-1,4-bis(butyltelluro)-1,3-butadienes

  摘要：

  (1Z,3Z)-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8、9和12是通过1-丁-3-炔-1-烯的水合碲化反应获得的，随后通过与n-BuLi的反应转化为相应的1-丁-1,3-二烯基锂。通过将这些丁二烯基锂中间体与电亲核试剂反应，在保留双键几何构型的情况下，得到了1,3-丁二烯14、15和17-20。通过Te/Li交换反应，在(12,3Z)-4-甲氧基-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8的基础上获得了丁二烯基锂13，并与苯甲醛反应形成了保留全部构型的相应醇15，该醇经水解生成(E,E)-5-苯基-2,3-戊二烯-1-醛16。1-丁基-1-烯-3-炔的水合碲化后，通过与n-BuLi的反应依次断裂Csp(2)-Te和Csp(3)-Te键，随后加入电亲核试剂，形成取代的碲代芳香烃24、25、27-29。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00148-8

文献信息

• Synthesis of Selenium and Tellurium Core-Modified Azuliporphyrinogens and Benziporphyrinogens and Corresponding Carbaporphyrinoids
  作者：Sohail Ahmad、Anchal Singhal、Kharu Nisa、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00648

  日期：2018.9.17

  The synthesis of selenium and tellurium core-modified carbaporphyrinogens was carried out by the reaction of functional selenophene/tellurophene diols with azulene or a benzitripyrrane in the presence of acid. The products were obtained in moderate yields and were characterized by using 1H and 13C NMR, UV–vis, FT-IR, CV, and HRMS spectroscopic techniques. Further, oxidation of the obtained core-modified

  硒和碲核心修饰的碳卟啉原的合成是在酸存在下，通过功能性硒烯/碲代二醇与和苯并三苯并吡喃反应进行的。产品以中等收率获得，并通过1 H和13 C NMR，UV-vis，FT-IR，CV和HRMS光谱技术进行了表征。此外，在DDQ存在下于CHCl 3中氧化获得的核心修饰的碳卟啉原，以良好的收率得到相应的碳卟啉。如通过使用质子NMR光谱法所证实的那样，苯并卟啉没有显示出环电流或大环芳族的迹象，但是TFA的加入引起了弱亲核指示的形成。
• Synthesis of 21,23-Selenium- and Tellurium-Substituted 5-Porphomethenes, 5,10-Porphodimethenes, 5,15-Porphodimethenes, and Porphotrimethenes and Their Interactions with Mercury
  作者：Sohail Ahmad、Kumar Karitkey Yadav、Soumee Bhattacharya、Prashant Chauhan、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00007

  日期：2015.4.17

  The 3+1 condensation of symmetrical 16-Selena/telluratripyrranes with symmetrical selenophene-2,5-diols/tellurophene-2,5-diols in the presence of BF3-etheratre or BF3-methanol followed by oxidation with DDQ gave 5,10-porphodimethenes, whereas the process with unsymmetrical selenophene-2,5-diols/tellurophene-2,5-diols gave 5-porphomethenes. In addition, the reaction of unsymmetrical 16-Selena/telluratripyrranes with symmetrical selenophene-2,5-diols/tellurophene-2,5-diols gave the corresponding porphotrimethenes, whereas the process with unsymmetrical selenophene-2,5-diols/tellurophene-2,5-diols gave the 5,15-porphodimethenes. The structures of different products were characterized by IR, H-1 and C-13 NMR, (HH)-H-1-H-1 COSY, CHN analysis, and mass spectrometry. The binding of mercury with the calix[4]phyrins mentioned above had been observed in the decreasing order of porphodimethenes > porphomethenes > porphotrimethenes by UV-vis and H-1 NMR spectroscopy.
• (1 Z ,3 Z )-Buta-1,3-dienyl-1-lithium species and substituted tellurophenes by Te/Li exchange on (1 Z ,3 Z )-butyltelluro-1,3-butadienes and (1 Z ,3 Z )-1,4-bis(butyltelluro)-1,3-butadienes
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vania B. Dabdoub、Palimécio G. Guerrero、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00148-8

  日期：1997.3

  (1Z,3Z)-1-Butyltelluro-1,3-butadienes 8, 9 and 12 obtained by the hydrotelluration of but-1-en-3-ynes 1, 2 and 5 were transformed into the corresponding buta-1,3-dienyl-1-lithium by reaction with n-BuLi. 1,3-Butadienes 14, 15, 17-20 were obtained with retention of the double bond geometry by reaction of the butadienyllithium intermediates with electrophiles. The butadienyllithium 13 obtained by the Te/Li exchange reaction in the (12,3Z)-1-Butyltelluro-4-methoxy-1,3-Butadiene 8 was reacted with benzaldehyde to form the corresponding alcohol 15 with total retention of configuration, that undergoes hydrolysis resulting into the (E,E)-5-phenyl-2,3-pentadien-1-al 16. Hydrotelluration of the 1-butyltellurobut-1-en-3-cyclization, leading to substituted tellurophenes 24, 25, 27-29 via a sequential Csp(2)-Te and Csp(3)-Te bonds cleavage on reaction with n-BuLi followed by addition of electrophiles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (1Z,3Z)-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8、9和12是通过1-丁-3-炔-1-烯的水合碲化反应获得的，随后通过与n-BuLi的反应转化为相应的1-丁-1,3-二烯基锂。通过将这些丁二烯基锂中间体与电亲核试剂反应，在保留双键几何构型的情况下，得到了1,3-丁二烯14、15和17-20。通过Te/Li交换反应，在(12,3Z)-4-甲氧基-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8的基础上获得了丁二烯基锂13，并与苯甲醛反应形成了保留全部构型的相应醇15，该醇经水解生成(E,E)-5-苯基-2,3-戊二烯-1-醛16。1-丁基-1-烯-3-炔的水合碲化后，通过与n-BuLi的反应依次断裂Csp(2)-Te和Csp(3)-Te键，随后加入电亲核试剂，形成取代的碲代芳香烃24、25、27-29。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of 5,10,15,20-meso-unsubstituted and 5,10,15,20-meso-substituted-21,23-ditellura/diselena core-modified porphyrinogens: oxidation and detection of mercury(<scp>ii</scp>)
  作者：Sohail Ahmad、Kumar Karitkey Yadav、Sarangthem Joychandra Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c3ra46491a

  日期：——

  Tellurium and selenium incorporated 5,10,15,20-meso-unsubstituted-21,23-ditellura/diselena core-modified porphyrinogens (N2Te2 and N2Se2), 5,10,15,20-meso-unsubstituted-21-tellura/selena core-modified porphyrinogens (N3Te and N3Se) and fully substituted meso-carbons porphyrinogens (N2Te2, N2Se2 and higher analogs) are synthesized by 3 + 1 condensation of tellurophene/selenophene dipyrranes and their

  掺入碲和硒的5,10,15,20-内消旋未取代的21,23-二tellura / diselena核修饰的卟啉原（N 2 Te 2和N 2 Se 2），5,10,15,20-内消旋未取代的-21-tellura /塞莱娜芯改性卟啉原（N 3碲和N 3 SE）和完全取代的内消旋β-碳卟啉原（N 2特2，N 2硒2和更高的类似物）通过3 + 1缩合碲的合成/ BF 3-乙酸乙酯或BF 3存在下的亚硒二吡喃及其相应的二醇–甲醇。的内消旋-未被取代的和取代的卟啉原被氧化使用氯醌/ 0.1％含水的FeCl 3在CHCl 3在室温下，得到相应的卟吩和卟啉被进一步降低到相应的二氢卟酚和菌绿素，而完全内消旋取代的卟啉原被发现是Hg 2+的良好配体。通过IR，1 H，13 C，125 Te，77 Se NMR，CHN分析，质谱和单晶XRD表征产物的结构。