9-Buta-1,3-dienylanthracene | 132056-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-Buta-1,3-dienylanthracene
• CAS: 132056-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: HYLIWRNKVYANON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Buta-1,3-dienylanthracene 、 二苯胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-4-(4-(anthracen-9-yl)but-3-en-2-yl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  硼催化 1,3-二烯与芳胺的加氢芳基化

  摘要：

  共轭二烯的催化加氢芳基化反应是在温和的反应条件下使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸催化剂实现的。这个新协议显示了空间位阻苯胺衍生物的高度区域选择性功能化的广泛底物范围。实验和广泛的密度泛函理论机理研究表明，残留水和 B(C 6 F 5 ) 3的络合物在共轭二烯的芳基辅助质子化中起着至关重要的作用，形成烯丙基阳离子中间体，诱导芳烃的亲电芳香取代。苯胺底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03457
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 、 9-蒽甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 9-Buta-1,3-dienylanthracene
  参考文献：
  名称：

  生物启发的分子内Diels-Alder反应：快速获得高应变环丙烷融合的多环骨架

  摘要：

  据报道，生物吸附的金催化的烯类和1,3-二烯的串联Diels-Alder / Diels-Alder反应形成了高应变的苯并三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷骨架。相反，当使用银盐作为催化剂时，发生了狄尔斯-阿尔德/弗里德尔-克拉夫特串联反应。尽管两个反应都经历了类似的吡啶鎓中间体与1,3-二烯的Diels-Alder反应，但它们具有不同的反应机理。前者进行了逐步的Diels-Alder反应，而后者则进行了协调一致的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201304839

文献信息

• α-Dicationic Chelating Phosphines: Synthesis and Application to the Hydroarylation of Dienes
  作者：Lianghu Gu、Lawrence M. Wolf、Adam Zieliński、Walter Thiel、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.7b01441

  日期：2017.4.5

  synthesized. Evaluation of their reactivity toward different metal centers provides evidence that the dicationic fragment, otherwise reluctant to coordinate metals, readily participates in the formation of chelates when embedded into such a scaffold. Moreover, it significantly enhances the Lewis acidity of the metals to which it coordinates. This property has been used to develop a Rh catalyst that efficiently

  由双阳离子-[P(H2Im)2]+2 单元（H2Im = 1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基）和连接的-PPh2 基团构成的一系列新的P^P-螯合配体通过结构不同的主链已经被合成。评估它们对不同金属中心的反应性提供了证据，表明双阳离子片段，否则不愿意配位金属，当嵌入这种支架时很容易参与螯合物的形成。此外，它显着增强了与其配位的金属的路易斯酸度。这一特性已被用于开发一种 Rh 催化剂，该催化剂可有效触发二烯与富电子芳香分子的加氢芳基化反应。动力学研究和氘标记实验，以及密度泛函理论计算，