7-(chloroacetyloxy)coumarin | 182115-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(chloroacetyloxy)coumarin
• 英文别名: 7-Chloroacetoxycoumarin；2-oxo-2H-chromen-7-yl chloroacetate；2-oxo-2H-chromen-7-yl 2-chloroacetate；2-oxo-2H-chromen-7-yl chloroethanoate；7-Chloracetoxy-cumarin；7-Chloroacetoxy coumarin；(2-oxochromen-7-yl) 2-chloroacetate
• CAS: 182115-37-3
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: IZSQKHUWNCVVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(chloroacetyloxy)coumarin 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1-(2-oxo-2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)ethyl)−1H-1,2,3- triazol-4-yl)methyl (E)−3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel 1,2,3-triazole linked hybrids: Molecular docking, MD simulation, and their antidiabetic efficacy as α-Amylase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135493
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 7-(chloroacetyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  作为有效神经氨酸酶抑制剂的二氢呋喃香豆素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  神经氨酸酶（NA）是开发抗流感药物的有希望的靶点。在这项研究中，基于基于对接的虚拟筛选技术，发现了一种二氢呋喃香豆素衍生物ZINC05577497作为 NA 的先导抑制剂。铅ZINC05577497的优化导致了一系列新型NA抑制剂5a - 5j的发现。化合物5b对 NA 的活性最强，IC 50  = 0.02 µM，低于参考羧酸奥司他韦 (OSC) (IC 50  = 0.04 µM) 和ZINC05577497 (IC 50 = 0.11 µM）。其他目标化合物也显示出对 NA 活性的潜在抑制作用。分子对接结果表明，5b的良好效力可能归因于二氢呋喃香豆素环延伸至 150 个空腔。本文的结果将有助于发现更有效的 NA 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127839

文献信息

• 티로시나제 억제제로서 쿠마린 신규 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR20160085943A

  公开（公告）日：2016-07-19

  본 발명은 티로시나제 억제제로서 쿠마린 신규 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 쿠마린 신규 유도체는 항산화 활성을 가지며, 티로시나제 억제 활성이 우수하여 멜라닌의 생성을 저해함으로써, 멜라닌 생성억제용 약학조성물, 멜라닌의 과다 생성으로 인한 질병의 예방 또는 치료용 약학조성물, 및 멜라닌 생성억제용 화장료 조성물로 유용하게 이용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的香豆素衍生物及其制备方法作为一种酪氨酸酶抑制剂。根据本发明的香豆素衍生物具有抗氧化活性，酪氨酸酶抑制活性优越，通过抑制黑色素的生成，可用于制备黑色素生成抑制药物组合物，预防或治疗由于黑色素过度生成而导致的疾病的药物组合物，以及用于黑色素生成抑制的化妆品组合物。
• METHODS FOR SYNTHESIS OF PSORALEN DERIVATIVES
  申请人：Ismaili Lhassane

  公开号：US20150266845A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Methods for the synthesis of psoralen derivatives are provided. In one embodiment, the method may include acetylating a compound of formula (II) to form a compound of formula (III), subjecting the compound of formula (III) to a Fries rearrangement to form a compound of formula (IV), and subjecting the compound of formula (IV) to cyclization, reduction and aromatization, to form a compound having the following formula (I):

  提供了一种合成苯酚衍生物的方法。在一种实施例中，该方法可能包括使化合物（II）乙酰化以形成化合物（III），将化合物（III）进行弗里重排以形成化合物（IV），并将化合物（IV）进行环化、还原和芳香化，以形成具有以下化学式（I）的化合物：
• Regioselective Synthesis of Linear and Angular Pyridazine Furocoumarins
  作者：Eugenio Uriarte、José González-Gómez、Lourdes Santana

  DOI：10.1055/s-2002-19292

  日期：——

  With a view to develop a general regioselective route to pyridazine analogues of benzofurocoumarins, the angular compound 3 and the linear compound 9 were synthesized. In both cases the key step in the construction of the fused pyridazine ring was a Diels-Alder reaction of the intermediate dihydrofura-3-ones with 3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine. The furocoumarinone precursor 2 of compound 3 was synthesized in 60% yield by regioselective Fries rearrangement of 7-(chloroacetyloxy)coumarin (1). The benzofuranone 7, the precursor of compound 9, was obtained in a preparatively useful scale and 34% overall yield from ethyl 2,4-dimethoxycinnamate (4) in 3 steps by regioselective Friedel-Crafts chloroacetylation and further cyclization. The coumarin skeleton of compound 9 was completed in the final step by lactonization with BBr3.

  为了开发苯并呋喃香豆素哒嗪类似物的一般区域选择性路线，我们合成了角状化合物 3 和线状化合物 9。在这两种情况下，构建融合哒嗪环的关键步骤都是中间体二氢呋喃-3-酮与 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应。化合物 3 的呋喃香豆酮前体 2 是通过 7-（氯乙酰氧基）香豆素（1）的区域选择性弗里斯重排合成的，收率为 60%。化合物 9 的前体苯并呋喃酮 7 是以 2,4-二甲氧基肉桂酸乙酯（4）为原料，通过区域选择性弗里德尔-卡夫斯氯乙酰化反应和进一步环化反应，分三步制备得到的，总收率为 34%。化合物 9 的香豆素骨架在最后一步通过 BBr3 内酯化完成。
• Procédé de synthèse d'un dérivé de psoralène
  申请人：MACO PHARMA

  公开号：EP2921496A1

  公开（公告）日：2015-09-23

  L'invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de formule (I) pour laquelle R1 est choisi parmi le groupe constitué d'un atome d'hydrogène et un groupement alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, et R2 est choisi parmi le groupe constitué d'un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, et un groupement alkoxy en C1-C6, linéaire ou ramifié, ledit procédé comprenant les étapes successives suivantes : (a) acétylation d'un composé de formule (II) pour laquelle R1 et R2 sont définis comme précédemment, pour conduire à un composé de formule (III) pour laquelle R1 et R2 sont définis comme précédemment, (b) soumission du composé de formule (III) obtenu à l'étape (a) précédente à une transposition de Fries pour conduire à un composé (IV) pour laquelle R1 et R2 sont définis comme précédemment; et (c) cyclisation, réduction et aromatisation du composé de formule (IV) obtenu à l'étape (b) précédente pour conduire à la formation du composé de formule (I).

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的工艺，式(I)中的R1选自由氢原子和直链或支链C1-C6烷基组成的组，R2选自由氢原子、直链或支链C1-C6烷基和直链或支链C1-C6烷氧基组成的组，所述工艺包括以下连续步骤： (a) 将 R1 和 R2 定义如上的式 (II) 化合物乙酰化，得到 R1 和 R2 定义如上的式 (III) 化合物、 (b) 将前述步骤(a)中得到的式(III)化合物进行弗里斯重排，得到 R1 和 R2 定义如上的式(IV)化合物；和 (c) 将前述步骤(b)中得到的式(IV)化合物进行环化、还原和芳香化，形成式(I)化合物。
• Row; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1940, # 11, p. 206,210
  作者：Row、Seshadri

  DOI：——

  日期：——