1-ethyl-3-methylpyridinium iodide | 19760-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 1-ethyl-3-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 19760-17-9
• 化学式: C₈H₁₂N*I
• 分子量: 249.094
• InChiKey: PWIGAXJXHDNOOP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-methylpyridinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-乙基-3-甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种基于生物遗传学理论的甘露糖碱生物碱的方法

  摘要：

  据报道，制备17的条件得到改善，同时还合成了高级中间体38，该中间体在去往keramaphidin B的途中，后者是一种甘露糖胺的可能的生物遗传前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01129-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 碘乙烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-ethyl-3-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  具有 1-Ethyl-3-methylpyridinium 的碘化铋 (III) 配合物：结构、热稳定性和光学性质

  摘要：

  摘要 Bismuth(III) 卤化物与 1-ethyl-3-methylpyridinium (1-Et-3-MePy) 3 [Bi 2 I 9 ] ( 1 ) 和 (1-Et-3-MePy) 3 [Bi 3 I 12 ]络合物( 2 ) 已合成 BiI 3在有机溶剂中与 1-乙基-3-甲基碘化吡啶反应，并通过 X 射线衍射分析表征。样品的纯度已通过 X 射线粉末衍射分析得到证实。记录了漫反射光谱，并使用经典的 Kubelka-Munk 公式估算了带隙。热稳定性已通过TGA方法进行了研究。根据所得数据的结果，可以得出以下结论： (i) 产物的结构和组成不仅受试剂比例的影响，还受反应溶剂选择的影响；(ii) 所得复杂化合物具有高热稳定性（质量损失仅在 >250°C 时开始）；(iii) 化合物1和2的带隙分别为 2.11 和 1.96 eV 。

  DOI：

  10.1134/s0036023622601647

文献信息

• HYDROCARBOXYLATION PROCESS
  申请人：Zoeller Joseph Robert

  公开号：US20070299280A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Disclosed is a hydrocarboxylation process for the production of carboxylic acid from olefins wherein an olefin, water, a Group VIII metal hydrocarboxylation catalyst, an onium salt compound are combined in a reaction zone and contacted with carbon monoxide under hydrocarboxylation conditions of pressure and temperature The process does not require or utilize the addition of a hydrogen halide or an alkyl halide exogenous or extraneous to the hydrocarboxylation process.

  揭示了一种从烯烃生产羧酸的羟基羧化过程，其中在反应区域中将烯烃、水、第VIII族金属羟基羧化催化剂和一个胞离子盐化合物结合，并在压力和温度的羟基羧化条件下与一氧化碳接触。该过程不需要或利用氢卤化物或烷基卤化物作为羟基羧化过程的外部添加物。
• A novel Diels-Alder approach to hydroisoquinolines
  作者：Jack E. Baldwin、David R. Spring、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01043-0

  日期：1998.7

  A synthetic approach to functionalised hydroisoquinoline rings, using dihydropyridinium ions as dienophiles in the Diels-Alder reaction, is described.

  描述了一种在Diels-Alder反应中使用二氢吡啶鎓离子作为亲二烯体的官能化氢异喹啉环的合成方法。
• Synthesis of Stereoenriched Piperidines via Chemo-Enzymatic Dearomatization of Activated Pyridines
  作者：Vanessa Harawa、Thomas W. Thorpe、James R. Marshall、Jack J. Sangster、Amelia K. Gilio、Lucian Pirvu、Rachel S. Heath、Antonio Angelastro、James D. Finnigan、Simon J. Charnock、Jordan W. Nafie、Gideon Grogan、Roger C. Whitehead、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.2c07143

  日期：2022.11.23

  efficient and sustainable methods for the synthesis of nitrogen heterocycles is an important goal for the chemical industry. In particular, substituted chiral piperidines are prominent targets due to their prevalence in medicinally relevant compounds and their precursors. A potential biocatalytic approach to the synthesis of this privileged scaffold would be the asymmetric dearomatization of readily assembled

  开发高效且可持续的氮杂环化合物合成方法是化学工业的一个重要目标。特别是，取代的手性哌啶是突出的目标，因为它们在医学相关化合物及其前体中普遍存在。合成这种特殊支架的潜在生物催化方法是容易组装的活化吡啶的不对称脱芳构化。然而，自然界尚未产生专门用于该反应的合适的生物催化剂。在这里，通过结合化学合成和生物催化，我们提出了一种通用的化学酶法，用于活化吡啶的不对称脱芳构化，以制备具有精确立体化学的取代哌啶。关键步骤涉及立体选择性一锅胺氧化酶/烯亚胺还原酶级联，将 N-取代的四氢吡啶转化为立体定义的 3- 和 3,4- 取代的哌啶。事实证明，这种化学酶促方法可用于抗精神病药物 Preclamol 和 OSU-6162 合成中的关键转化，以及卵巢癌单一治疗药物 Niraparib 合成路线中两个重要中间体的制备。
• Electronic effects on the Menshutkin reaction. A complete kinetic and thermodynamic dissection of alkyl transfer to 3- and 4-substituted pyridines
  作者：Edward M. Arnett、Ronald Reich

  DOI：10.1021/ja00538a031

  日期：1980.8
• Binuclear and polymeric bromobismuthate complexes: Crystal structures and thermal stability
  作者：Sergey A. Adonin、Igor D. Gorokh、Denis G. Samsonenko、Alexander S. Novikov、Ilya V. Korolkov、Pavel E. Plyusnin、Maxim N. Sokolov、Vladimir P. Fedin

  DOI：10.1016/j.poly.2018.12.017

  日期：2019.2

  A series of nine bromobismuthate complexes containing Py-derived cations - (cat)(3)[Bi(2)Brd (cat = 1-i-PrPy (1), 3,5-MePyH (2), 1,2-MePy (3), 1,3-MePy (4), 1-Et-3-MePy (5), 1-Et-4-MePy (6), 1,2,4,6-MePy (7)), (2-MePyH)([BiBr4]) (8) and (1_Bz-4-mepy)(4)[Bi(2)Br(1)o] (9) were prepared and characterized by X-ray diffractometry. Thermal stability was studied for synthesized compounds, as well as for the related complexes reported earlier. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.