(1S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(5-phenylmethoxypentyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol | 1200122-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(5-phenylmethoxypentyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 1200122-93-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: GGMVIYHLVKGTMJ-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(5-phenylmethoxypentyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Didemniserinolipid B的立体选择性正式全合成

  摘要：

  提出了从 L-(+)-酒石酸正式全合成 (-)-didemniserinolipid B。合成的关键特征包括从酒石酸的双二甲基酰胺构建双环缩醛核，并通过交叉复分解进一步阐述。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217976
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(5-phenylmethoxypentyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Didemniserinolipid B的立体选择性正式全合成

  摘要：

  提出了从 L-(+)-酒石酸正式全合成 (-)-didemniserinolipid B。合成的关键特征包括从酒石酸的双二甲基酰胺构建双环缩醛核，并通过交叉复分解进一步阐述。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217976

文献信息

• Stereoselective Formal Total Synthesis of (-)-Didemniserinolipid B
  作者：Kavirayani Prasad、Vasudeva Gandi

  DOI：10.1055/s-0029-1217976

  日期：2009.10

  A formal total synthesis of (-)-didemniserinolipid B from L-(+)-tartaric acid is presented. Key features of the synthesis include construction of the bicyclic acetal core from bisdimethyl amide of tartaric acid and further elaboration by cross metathesis.

  提出了从 L-(+)-酒石酸正式全合成 (-)-didemniserinolipid B。合成的关键特征包括从酒石酸的双二甲基酰胺构建双环缩醛核，并通过交叉复分解进一步阐述。