2-(3-Hydroxypropyl)benzoesaeure | 32552-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Hydroxypropyl)benzoesaeure
• 英文别名: 2-(3-hydroxypropane)benzoic acid；2-(3-hydroxypropyl)benzoic acid；o-<3-Hydroxy-propyl>-benzoesaeure；(o-Carboxyphenyl)-3-propanol-1
• CAS: 32552-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ZEWXCLJYPTYVFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  355.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Hydroxypropyl)benzoesaeure 在 硫酸 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 甲基2-(3-氧代丙基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of 7-methyl-7-hydroxy-2,3-benzo[c]octa-1,6-olide

  摘要：

  The racemic 7-methyl-7-hydroxy-2,3-benzo[c]octa-1,6-olide, the analog of natural product (6R)-3,7-dimethyl-7-hydroxy-2-octen-1,6-olide, was totally synthesized using easily available (E)-2-(2-carboxyvinyl)benzoic acid as a raw material in nine-step reactions including three key steps of Wittig reaction, epoxidation, and cyclization, with an overall yield of 10.3%. The bioassay results showed that (+/-)-2 exhibited stronger antifungal activity than the natural product (+/-)-1 and (R)-1 against Alternaria solani with an EC50 value of 27.36g/ml.

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.879121
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羧基苯基)丙酸 在 锂硼氢 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-Hydroxypropyl)benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Arth, Christoph; Clemens, Martina; Meise, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 259 - 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supramolecular Control of Selectivity in Hydroformylation of Vinyl Arenes: Easy Access to Valuable β-Aldehyde Intermediates
  作者：Paweł Dydio、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.201209582

  日期：2013.4.2

  flow! A rationally designed regioselective hydroformylation catalyst, [Rh/L], in which noncovalent ligand–substrate interactions allow the unprecedented reversal of selectivity from the typical α‐aldehyde to the otherwise unfavored product β‐aldehyde, is reported. This catalytic system opens up novel and sustainable synthetic pathways to important intermediates for the fine‐chemicals industry.

  逆流而上！据报道，一种合理设计的区域选择性加氢甲酰化催化剂[Rh / L]，其中非共价配体-底物的相互作用使选择性从典型的α-醛到其他不利的产物β-醛发生了前所未有的逆转。该催化体系为精细化工行业的重要中间体开辟了新的，可持续的合成途径。
• Beyond Classical Reactivity Patterns: Hydroformylation of Vinyl and Allyl Arenes to Valuable β- and γ-Aldehyde Intermediates Using Supramolecular Catalysis
  作者：Paweł Dydio、Remko J. Detz、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja503033q

  日期：2014.6.11

  regioselective hydroformylation of vinyl and allyl arenes bearing an anionic group. In principle, the binding site of the ligand is used to preorganize a substrate molecule through noncovalent interactions with its anionic group to promote otherwise unfavorable reaction pathways. We demonstrate that this strategy allows for unprecedented reversal of selectivity to form otherwise disfavored β-aldehyde products

  在这项研究中，我们报告了一系列双膦和双亚磷酸酯 L1-L7 配体的铑配合物的性质，它们配备了完整的阴离子结合位点（DIM 口袋），以及它们在乙烯基和烯丙基芳烃的区域选择性加氢甲酰化中的应用带有阴离子基团。原则上，配体的结合位点用于通过与其阴离子基团的非共价相互作用预先组织底物分子，以促进其他不利的反应途径。我们证明，这种策略允许在乙烯基 2- 和 3- 羧基芳烃的加氢甲酰化中形成前所未有的选择性逆转，以形成其他不受欢迎的 β-醛产物，化学和区域选择性高达 100%。该催化剂具有广泛的底物范围，包括具有内部双键的最具挑战性的底物。在催化相关条件下催化剂的配位研究揭示了氢化双羰基铑配合物 [Rh(Ln)(CO)2H] 的形成。滴定研究证实，铑配合物可以结合配体的 DIM 结合位点中的阴离子物质。此外，对最活性催化剂的动力学研究和原位光谱研究可以深入了解系统的操作模式，并揭示催化活性物质与不寻常
• Functionalized esters as bis-electrophiles in a silicon-induced domino synthesis of annulated carbocycles
  作者：Florian Genrich、Guido Harms、Ernst Schaumann、Mimoza Gjikaj、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.119

  日期：2009.7

  The reaction of silyl-substituted carbanion 1b with arene-1,2-dicarboxylates 6, 15 yields indenone derivatives 11, 16 in a domino process involving silyl C→O migration and elimination. However, in a competing pathway, the initial addition of 1b leads to lactone formation (8, 17). Substrates 26, 38 containing an ester group and a bromine substituent react with 1b under substitution of the halogen not

  甲硅烷基取代的碳负离子反应1B与芳烃- 1,2-二羧酸酯6，15个产量茚酮衍生物11，16在涉及甲硅烷→O;迁移和消除℃的多米诺过程。然而，在竞争途径中，初始加入1B导致内酯的形成（8，17）。基底26，38含酯基团和取代基溴与反应1b的下不允许甲硅烷迁移卤素取代。但是用TBAF进行的去甲硅烷基化反应会产生反应性碳负离子，从而提供苯并环化的环烷酮29，40。
• Verwendung thiosubstituierter Ketone als Photoinitiatoren
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0192167A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  Thiosubstituierte Ketone der allgemeinen Formeln I und/oder II mit der in Patentanspruch 1 für R1, R1, R2, R3, Ar1, Ar1', Ar2, Z, m, m' und n angegebenen Bedeutung, eignen sich als Initiatoren für die Photopolymerisation ungesättigter Verbindungen.

  通式 I 和/或 II 中 R1、R1、R2、R3、Ar1、Ar1'、Ar2、Z、m、m'和 n 的含义如权利要求 1 所述的硫代酮适用于不饱和化合物的光聚合引发剂。
• Coreaktive Fotoinitiatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0281941A2

  公开（公告）日：1988-09-14

  Verbindungen der Formel I     RG-A-IN      (I) mit     IN eine Fotoinitatorgrundstruktur,     A eine Spacergruppe und     RG eine funktionelle reaktive Gruppe     und den im Hauptanspruch hierfür angegebenen Bedeutungen können als coreaktive Fotoinitiatoren für die Fotopoly­merisation ethylenisch ungesättigte Verbindungen ent­haltender Systeme eingesetzt werden.

  式 I RG-A-IN (I) 的化合物，其中 IN 是光引发剂基团结构，A 是间隔基团，RG 是官能反应基团，具有主权利要求中给出的含义，可用作核心活性光引发剂，用于含有乙烯基不饱和化合物体系的光聚合。