(E)-dimethyl 2-(2-bromoethylidene)succinate | 1443456-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(2-bromoethylidene)succinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-(2-bromoethylidene)butanedioate
• CAS: 1443456-65-2
• 化学式: C₈H₁₁BrO₄
• 分子量: 251.077
• InChiKey: VCZPWTCQXAUJHO-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(2-bromoethylidene)succinate 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(5-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-5-oxopent-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  乌姆波隆法研究铁卡宾与α，β-不饱和酯的反应：机理与应用

  摘要：

  开发了一种Umpolung方法，其中引入了磷的叶立德部分以增加双键的电子密度，从而激活了缺电子的烯烃以与亲电的铁碳烯反应。与Wittig反应一起，α，β-不饱和酯与原位生成的Fe卡宾配合物的反应提供了正式的C通过环丙烷化/开环反应生成H插入产物。DFT计算和交叉实验表明，在此过程中，环丙基甲基叶立德中间体的开环是快速且可逆的，随后的质子转移是速率确定的步骤。进一步的研究表明，根据内酯基团和酯基团以及碱的选择，可以将反应转向开环途径或乙烯基环丙烷的生产。

  DOI：

  10.1002/chem.201204182
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-dimethyl 2-(2-bromoethylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  乌姆波隆法研究铁卡宾与α，β-不饱和酯的反应：机理与应用

  摘要：

  开发了一种Umpolung方法，其中引入了磷的叶立德部分以增加双键的电子密度，从而激活了缺电子的烯烃以与亲电的铁碳烯反应。与Wittig反应一起，α，β-不饱和酯与原位生成的Fe卡宾配合物的反应提供了正式的C通过环丙烷化/开环反应生成H插入产物。DFT计算和交叉实验表明，在此过程中，环丙基甲基叶立德中间体的开环是快速且可逆的，随后的质子转移是速率确定的步骤。进一步的研究表明，根据内酯基团和酯基团以及碱的选择，可以将反应转向开环途径或乙烯基环丙烷的生产。

  DOI：

  10.1002/chem.201204182