3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-naphthalen-1-yl-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: MXEMHMSCEFCEFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 、 3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以34%的产率得到7-(2-oxoazepan-1-yl)-8,8a-dihydrobenzo[h]isoindolo[2,1-a]quinolin-13(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-萘)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚[2,1-a]喹啉-11(5H)-具有三个连续立体中心的基于烯酰胺的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了高度取代的异吲哚[2,1 - a ]喹啉-11(5 H )-含有三个连续立体中心的非对映选择性合成。该反应基于烯酰胺和N-芳基-酰亚胺之间的类 Povarov 反应，以高产率和非对映选择性提供稠合杂环产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201318

文献信息

• Low-Valent Titanium Induced Reduction of Phthalimides and Coupling of Corresponding Isoindoles
  作者：Jing Li、Jian Chen、Hai-bo Chen、Wei-xing Chen∗

  DOI：10.1080/00397919808005970

  日期：1998.4

  Abstract A new method for the reduction of N-substituted phthalimides to the corresponding hydroxy lactams and the coupling of hydroxy lactams is described. We performed the reactions, which induced by low-valent titanium reagent in the aromatic solvent and in the absence of solvent for the first time.

  摘要 描述了一种将 N-取代的邻苯二甲酰亚胺还原为相应的羟基内酰胺和羟基内酰胺偶联的新方法。我们首次在芳香族溶剂和无溶剂条件下进行了低价钛试剂诱导的反应。