5-fentiltio-3-metil-2(5H)-furanona

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-fentiltio-3-metil-2(5H)-furanona
• 英文别名: 3-methyl-5-(phenylthio)furan-2(5H)-one；4-methyl-2-phenylsulfanyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: LREPRDNOCOFOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fentiltio-3-metil-2(5H)-furanona 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到dimethyl 3,6-dihydroxy-4-methylphthalate
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硫代丁烯内酯的环化和 (±)-Indanostatin 的首次合成

  摘要：

  茚达他汀的首次合成分 6 个步骤完成。关键步骤包括丁烯内酯环化、氧化成茚满三酮以及与丙酮反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611462
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-3-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 苯硫酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到5-fentiltio-3-metil-2(5H)-furanona
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硫代丁烯内酯的环化和 (±)-Indanostatin 的首次合成

  摘要：

  茚达他汀的首次合成分 6 个步骤完成。关键步骤包括丁烯内酯环化、氧化成茚满三酮以及与丙酮反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611462

文献信息

• A Synthesis of Dihydro Eurotiumide B via a Tandem Butenolide Annulation/Reductive Thiolation Reaction
  作者：Shuai Wang、George A. Kraus

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02724

  日期：2019.12.20

  Dihydro eurotiumide B was prepared from a 5-phenylthiobutenolide via a tandem annulation/reductive thiolation reaction.

  由5-苯基硫代丁烯内酯经串联环化/还原性硫醇化反应制备二氢euroB。
• Annulations with Butenolides and Phthalides: New Entries to Isocoumarins, 3,4-Dihydroisocoumarins, and Benzofurans
  作者：George A. Kraus、Shuai Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707179

  日期：2020.10

  Abstract The reactions of the anions of butenolides and substituted phthalides with sorbate esters and mono-epoxy sorbate esters furnish isocoumarins, 3,4-dihydroisocoumarins, and benzofurans. The yields range from 41% to 71%.

  摘要 丁烯内酯和取代的邻苯二甲酸酯的阴离子与山梨酸酯和单环氧山梨酸酯的反应提供了异香豆素，3,4-二氢异香豆素和苯并呋喃。产率为41％至71％。
• Farina, F.; Martin, M. V.; Guerenu, A. M. Martinez de, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 74 - 82
  作者：Farina, F.、Martin, M. V.、Guerenu, A. M. Martinez de、Ortego, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Annulations of 5-Phenylthiobutenolides and First Synthesis of (±)-Indanostatin
  作者：Shuai Wang、George Kraus

  DOI：10.1055/s-0037-1611462

  日期：2019.2

  The first synthesis of indanostatin was achieved in 6 steps. Key steps included a butenolide annulation, oxidation to an indanetrione, and reaction with acetone.

  茚达他汀的首次合成分 6 个步骤完成。关键步骤包括丁烯内酯环化、氧化成茚满三酮以及与丙酮反应。